163991. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a gyűrűben két heteroatommal rendelkező, kénatomot nem tartalmazó 5-gyűrűtagú heterociklusos vegyületek 4,5-BISZ-trifluor-metilimino-származékainak előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. XII. 17. (BA- 2681) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. XII. 18. (P 20 62 346.5) Közzététel napja: 1973. VÍI.28. Megjelent: V. 31. 163991 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 23/00 (: ') Feltalálók: Dr. Scholl Hans Joachim vegyész, Köln, Dr. Klauke Erich vegyész, Odenthal, Dr. Grewe Ferdinand biológus, Burscheid, Di. Hammann Ingeborg biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás a gyűrűben két heteroatommal rendelkező, kénatomot nem tartalmazó 5-gyűrűtagú heterociklusos vegyületek 4,5-bisz-trifluor-metilimino-származékainak előállítására 1 2 A találmány tárgya kémiailag új eljárás a gyűrűben két heteroatommal rendelkező, kénatomot nem tartalmazó 5-gyűrűtagú heterociklusos vegyületek 4,5-bisz-triíluormetüimino-származékok előállítására. A heterociklusos gyűrűt tartalmazó vegyületek 4,5-bisz-trifluormetilimino-származékai eddig még nem voltak ismertek, ezek az anyagok és az előállítási eljárás új. Azt találtuk, hogy az I általános képletű, a gyűrűben két heteroatommal rendelkező, kénatomot nem tartalmazó 5-gyűrűtagú heterociklusos vegyületek 4,5-bisz-trifluorrnetUimino-származékait kapjuk — ahol oxigénatomot, R-N= csoportot jelent, csoportot és X, 10 15 X oxigénatomot vagy -N- csoportot képvisel, 20 R"' Y oxigénatomot vagy -N- csoportot jelent, R"" 25 azonban X és Y egyidejűleg nem lehet oxigénatom, R legfeljebb 4-szénatomos alkilcsoportot, fenilcsoportot vagy legfeljebb 4 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot jelent, 30 R' és R" hidrogénatomot képvisel, R'" és R"" jelentése hidrogénatom, legfeljebb 6-szénatomos olyan alkilcsoport, amely adott esetben cián- vagy rövidszénláncú alkoxicsoportokkal lehet helyettesítve, továbbá allil-, ciklohexil-, benzil-, fenetil- és legfeljebb 4-szénatomos karbalkoxi-csoport, olyan fenilcsoport, amely adott esetben halogénatomokkal, trifluormetil-, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, cián- és/vagy nitrocsoportokkal lehet helyettesítve, ha a II általános képletű szénsav-, illetve karbonsav-származékokat - ahol X, Y és Z a fenti jelentésű - III általános képletű perfluor-2,5-diazahexa-2,4-diénnel reagáltatunk valamely fluorhidrogén-akceptor jelenlétében -50 C° és +120 C° közötti hőmérséklettartományban. Kifejezetten meglepő, hogy a fentiekben említett II általános képletű vegyületek a III képletű perfluor-2,5-diazahexa-2,4-diénnel egységes reakcióban kielégítő kitermeléssel szolgáltatják az eddig ismeretlen I általános képletű 5-gyűrűtagú vegyületeket. Meglepő továbbá, hogy a találmány szerinti vegyületek fungicid, inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek. Ezeknek az értékes tulajdonságokkal rendelkező új anyagoknak az előállításával nagy technikai haladást értünk el. Ha kiindulási anyagokként N,N'-dirnetilkarbamidot és perfluor-2,5-diazahexa-2,4-diént és savmegkö-163991