163950. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-oxo-1 (2H)-piridin-karbonitril előállítására
3 163950 4 való 2 órai állás után az oldatot etilacetáttal extraháljuk, a kivonatot nátriumszulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A terméket kovasavgélen végzett kromatografálással különítjük el, 2% metanolt tartalmazó kloroformmal eluálva. 0,02 5 torr nyomáson 90 C°-on szublimálva és 4:1 arányú benzol-ciklohexán elegyből átkristályosítva 20 mg 2-oxo-l(2H)-piridin-karbonitrilt kapunk. Olvadáspontja 100,5-101,5 C°. Infravörös spektrumát kloroformban az 1. ábra mutatja. A következő io abszorpciós sávok figyelhetők meg (cm-1 ): 2259, 1713, 1701, 1619, 1539, 1384, 1266, 1180, 1135, 1115, 869, 839. Ultraibolya spektruma ciklohexánban maximumokat és vállakat mutat a következő hullám- 15 hosszaknál (nm): 20 25 nm e nm 219 váll 2100 292 223 váll 1800 297 228 váll 1500 303 233 váll 920 309 239,5 300 314 Összetétel: C6 H4N 2 0 2. példa: 2(lH)-Piridon oldatát egy egyenérték 2 n vizes nátriumhidroxidban vákuumban bepároljuk, és a maradékot 95%-os etanolból átkristályosítva a 2(lH)-piridon víztartalmú nátriumsóját kapjuk lemezkék alakjában. 10,8 g ilyen sónak 260 ml dimetilformamiddal készült oldatát 0 C°-on 1,5 óra alatt hozzáadjuk 13,0 g ciánbromidnak 10 ml dimetilformamiddal készült kevert oldatához. További 10 perc keverés után 0 C°-on a dimetilformamidot vákuumban eltávolítjuk. A sötétbarna maradékot feloldjuk kloroformban, az oldatot szűrjük, és a szűredéket vákuumban bepároljuk. A maradékot etilacetátban oldjuk, és az oldatot a színes szennyezések zömének eltávolítására átbocsátjuk 300 g kovasavgélt tartalmazó oszlopon. Az oldószert eltávolítva 7,65 g terméket kapunk. Ezt 0,02 torr nyomáson 90-110 C°-on szublimáljuk. 5,67 g szublimátumot 4:1 arányú benzol-ciklohexán elegyből átkristályosítva 4,24 g tiszta 2-oxo-l(2H)-piridin-karbonitrilt kapunk. Olvadáspontja 100,5-101,5 C°. Candida fajok ellen éppen olyan hatásosnak bizonyult, mint az 1. példa termékei. számított: C 60,00, H 3,36, N 23,33% talált: C 59,89, H3,41, N 23,14% 30 A termék nagyon könnyen oldódik kloroformban és etilacetátban, és mérsékelten oldható benzolban. Rosszul oldódik széntetrakloridban és hexánban. Deuterokloroformban felvett NMR 35 spektrumában komplex multiplettek vannak 6,0-6,8 ppm-nél (2 proton) és 7,2-7,7 ppm-nél (2 proton), más abszorpció nincs. A Candida albicans SC5314 és Candida tropicalis ATCC 13803 törzsek elleni hatásosságát papírkorong-agaras diffúziós 40 próba igazolja. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I képletű új 2-oxo-l(2H)-piridinkarbonitril előállítására, azzal jellemezve, hogy acetoacetamidopiridint alkálifémnitrittel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1971. január 29.) 2. Eljárás az I képletű új 2-oxo-l(2H)-piridinkarbonitril előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-(lH)-piridon alkálisóját egy ciánhalogeniddel reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1971. május 28.) 2. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy ciánhalogenidként ciánbromidot használunk. (Elsőbbsége: 1971. május 28.) 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 756035-Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.
