163928. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-alkil tiazol 5 karbonsavak észtereinek előállítására
13 163928 14 Infravörös spektrum KBr-ban: =CH -sáv 2940 cm"'-nél, >N+ sáv cm"'-nél, az észter-csoport >C=0 sávja cm~'-nél és =C-0- sávja 1100 cm"'-nél. 2540 1700 8. példa: 2-propil-tiazol-5-karbonsavas /3-[4'-(3-trifluormetil-fenü)-1 '-piperazino]-etilészter-hidroklorid A 7. példában leírt módon járunk el 9,85 g 2-propil-tiazol-5-karbonsavból, 6,4 g trietüaminból, 6,55 g klórhangyasavas etilészterből és 13,72 g 4'-(3-trifluormetil-fenil)-piperazino-etanolból (előállítását lásd a kiindulási anyagok előállításánál a B) példában) kiindulva. így 21,45 g 2-propil-tiazol-5-karbonsavas ^-[4'-(3-trifluormetil-fenil)-1 '-piperazino]-etilésztert kapunk. A vegyület 21,2 g-ját 104 cm3 n sósavval reagáltatva 6,7 g 2-propil-tiazol-5-karbonsavas ß-[4'-(3-trifluormetil-fenil)-1 '-piperazino] -etilészter-hidrokloridot kapunk, melynek színtelen kristályai 202 C°-on olvadnak meg, vízben, metanolban és etanolban jól, míg éterben és benzolban nem oldódnak. Elemzési adatok a C20H24 F 3 N 3 O 2S'Ha képletre: (molekulasúly = = 463,95) számított: C = 51,77%: H = 5,43%: Cl = 7,64%: F = 12,28%: N = 9,06%: S = 6,91%: talált: C = 52,0%: H = 5,5%: Cl = 7,7%: F=12,l%: N = 8,9%: S = 6,8%. Infravörös spektrum KBr-ban: =CH sáv 2940 és 2900 cnf ^', ^N* sáv 2570 észter-csoport ^C=0 sávja 1710 >C=N-sáyja 1600 cm"'-nél, cm"' -nél, az =C-0- sávja 1280 és 1110 cm '-nél, az cm"'-nél, a tiazol -CF3 sáv 1310, 1160 és 750 észter-csoport cm"' -nél. IS 20 35 40 45 9. példa: 2-propil-tiazol-5-karbonsavas 50 j3-[4'-(o-tolil)-1 '-piperazino]-etilészter-hidroklorid A 7. példában leírt módon járunk el 8,8 g 2-propil-tiazol-5-karbonsavból, 5,8 g trietilaminból, 55 5,9 g klórhangyasavas etilészterből és 9,9 g 4-(o-tolil)-piperazino-etanolból (előállítását lásd: Pollard et al, J. Am. Chem. Soc. 76, 1853-1855, 1954) kiindulva. így 15,5 g 2-propil-tiazol-5-karbonsavas j3-[4'-(otolil)-r-piperazino]-etilésztert j^. jg punk. E vegyület 15,5 g-ját 83 cm3 n sósavval reagáltatva 9,9 g 2-propil-tiazol-5-karbonsavas 0 - [ 4' - ( o-1 ol il)-1 '-piperizanoj-etilészter-hidrokloridot kapunk, melynek színtelen kristályai 198 C°-on olvadnak meg, metanolban, etanolban, és kloro- 65 formban jól, vízben alig, míg éterben és benzolban nem oldódnak. Elemzési adatok a C20 H 27 N 3 0 2 S"HC1 képletre: (molekulasúly = 409,97) számított: talált: 10 C = 58,59%: Q = 8,65%: S = 7,82%: C = 58,8%: a = 8,9%: S = 7,7%. H = 6,88%: N = 10,25%: H = 6,5%: N=10,4%: Ultraibolya spektrum etanolban: Maximum 247 nm-nél, Infravörös spektrum Kbr-ban E^m =338. ;c = 0 >J+ sáv 2560 cm -nél az észtercsoport sávja 1720 cm" '-nél és a tiazol >C = N sávja 1600 cm"1 -nél. 25 10. példa: 2-propil-tiazol- 5-karbonsavas j3-[4'-(4-metoxi-fenü)-1 '-piperazino]-etilészter és dihidrokloridja 30 A 7. példában leírt módon járunk el, 8,8 g 2-propil-tiazol-5-karbonsavból, 5,8 g trietilaminból, 5,9 g klórhangyasavas etilészterből és 10,6 g 4-(4-metoxi-fenil)-piperazino-etanolból (előállítását lásd a 889 223 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásban, illetve: Chem. Abstr. 57, 13 778a, 1962) kiindulva. így 11,4 g 2-propil-tiazol-5-karbonsavas |3-[4'-(4-metoxi-fenil)-1 '-piperazinoj-etilésztert kapunk, melynek színtelen kristályai 77 C°-on olvadnak meg, metanolban, éterben, benzolban, acetonban és kloroformban jól, míg vízben nem oldódnak. Elemzési adatok a C20 H27N 3 O3S képletre: (molekulasúly = 389,50) számított: talált: S = 8,23%: S = 7,91-7, N= 10,78%: N= 10,65-10,62%. A fenti vegyület 9,2 g-ját 15 cm3 3,15 n etanolos sósav-oldattal reagáltatva 5,9 g 2-propil-tiazol-5-karbonsavas /3-[4'-(4-metoxi-fenil)-l'-piperazino]-etilészter-dihidrokloridot kapunk, melynek színtelen kristályai 168 C° olvadnak meg, metanolban és kloroformban jól, etanolban alig, míg éterben és benzolban nem oldódnak. Elemzési adatok a C20 H 27 N 3 O3S'2HCl képletre; (molekulasúly = 462,43) számított: talált: C= 51,94%: Q = 15 33%: S = 6,93%: C = 52,0%: Cl = 15,3%: S = 6,6%. H = 6,32%: N = 9,08%: H = 6,0%: N = 9,3%: 7
