163900. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-formilrifamicin SV-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VI. 06. (LE-658) Olaszország-beli elsőbbségek: 1971. VI. 07. (25493 A/71), 1971. VI. 24. (89607 A/71) Közzététel napja: 1973. VI. 28. Megjelent: 1975. II. 28. 163900 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/02, C 07 d 99/04. Feltalálók: Cricchio Renáto vegyész, Varese Lancini Giancarlo vegyész, Pavia, Olaszország Tulajdonos: Cruppo Lepetit S. p.A. cég, Milánó, Olaszország Eljárás 3-formilrifamicin SV-származékok előállítására 1 A jelen találmány tárgya eljárás új 3-formürifamicin SV-származékok előállítás ra. A találmány tárgya különösen az I. általános képletű 3-formilrifamicin SV O-helyettesített oximjainak, valamint 16-, 17-, 18-, 19-, 28-, 29-hexahidro-származékai- 5 nak előállítása, mely képletben R jelentése 2-20 szénatomszámú alkil-, alkenil-, alkinil-, 3-18 szénatomos cikloalkil-, továbbá alkoxialkil-, cikloalkoxialkil-, hidroxialkil-, kar- 10 boxialkil-, karbalkoxialkil-, karbamilalkil-, cianoalkil, nitroalkil-, ariloxialkil-,. aralkoxialkil-, heterociklikus oxaalkil-, aminoalkil-, kis szénatomszámú mono- és di-alkilamino-alkil-, helyettesített benzü-, vagy 1-3 fenilcsoporttal I5 helyettesített C2 -C 8 alkil-, kis szénafomszámú alkil-csoport mely 1-3, egy- vagy többgyűrűs, és legalább egy heteroatomot, mint oxigén-, nitrogén, vagy kénatomot tartalmazó heterociklikus gyökkel helyettesített, a morfolino-gyök 2 ° kizárásával, Rí jelentése hidrogénatom vagy acetil-csoport. Az alkil-, alkenil- és alkinil-csoport általában 25 legfeljebb mintegy 20 szénatomot tartalmazhat. E csoportok lehetnek egyenes- vagy elágazóláncúak. Az alkenil-csoportok továbbá egy vagy több kettőskötést, és az alkinil-csoportok egy vagy több hármaskötést tartalmazhatnak. 30 Az aril- és áralku-csoportokat az 1-3 karbociklikús gyűrűket tartalmazó aromás csoportok képviselik, melyek nem helyettesítettek vagy pedig egy vagy több helyettesítő csoportokkal rendelkezhetnek, melyek a gyűrűn helyezkednek el, beleértve például az 1-4 szénatomszámú alku-csoportot, halogénatomot, (fiuoroatomot), amino-, mono- és dialkilamino- csoportot, halogén-(kis szénatomszámú)-alkil-, szulfo-, szulfonil-, szulfamido-, ciano-, karboxil-, hidroxil-, karbalkoxi-, nitro-csoportot és hasonló csoportokat. A cikloalkil- csoportok általában 3-18 szénatommal rendelkeznek. A jelen találmány értelmében a heterociklikus részek magukban foglalnak egy vagy többgyűrűs heterociklikus csoportokat, melyek legalább egy oxigén-, nitrogén- vagy kénheteroatomot tartalmaznak. A morfolino-gyök az esetben kizárt, amikor a heterociklikus csoport kis szénatomszámú alkilcsoport helyettesítője. A 3-formilrifamicin SV-oxim vegyületet és O-metil-, valamint O-morfolinoetil-származékait a 3 342 810 számmú Amerikai Egyesült ÁUamok-beli szabadalom írja le. E vegyületek - jóllehet jó baktericid aktivitással rendelkeznek, gyakorlatilag hatástalanok olyan baktériumokkal szemben, melyek más rifamicinekkel, nevezetesen a legismertebb és gyógyászatilag hasznos 3-(4-metil-l-piperazinil-163900
