163845. lajstromszámú szabadalom • Eljárás foszfortartalmú karbinolalkilmerkapto-vegyületek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. VI. 4. (CI-1122) Elsőbbsége: Svájc, 1970. VI. 5. (8469/70) 1970.X. 27. (15842/70) 1971. III. 4. (3194/71) Közzététel napja: 1973. VI. 28. Megjelent 1975. IV. 28. 163845 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 25/02 C 07 d 99/24 Feltaláló: dr. Heusler Kari vegyész, Basel, dr. Bickel Hans vegyész; Binningen, dr. Fechtig Bruno vegyész, Reinach, dr. Peter Heinrich vegyész, Riehen, dr. Scartazzini Riccaído vegyész, Allschwil, Svájc. Tulajdonos: Ciba-Geigy AG., Basel, Svájc. Eljárás foszfortartalmú karbinolalkilmerkapto-vegyületek előállítására 1 Ismeretes, hogy a 7-amino-cefalosporánsav és annak N-származékai előállítása során közbenső termékként N-helyettesített 0-laktám-vegyületek keletkeznek, melyek 3-helyzetben nitrogén szubsztituenst, 4-helyzetben pedig kén-szubsztituenst tartalmaznak (ld. 263 768 sz. osztrák szabadalmi 5 leírás). Ugyanezeket a közbenső termékeket kapjuk a 7-amino-2-metilén-cef-3-em- 4-karbonsav vagy annak N-acü-származékai előállítása során is öd. 1 935 970 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli közzétételi irat). A találmány foszfortartalmú karbinolalkilmerkapto-ve- in gyületekre, különösen I általános képletű 40-(2- hidroxi-etilmerkapto)- l-(a-foszforanilidén-észterezett karboximetil> 30-N-Ac- amino-azetidin-2-on vegyületekre vonatkozik, ahol Ac valamely la általános képletű csoportot jelent - mely 15 utóbbiban n értéke 0 és R* hidrogénatom, vagy egy adott esetben aminocsoporttal, vagy egy adott esetben só alakban lévő szulfoaminocsoporttal helyettesített cikloalifás szénhidrogéncsoport, egy adott esetben hidroxil-, rövidszénláncu alkoxicsoporttal vagy halogénatommal he- 20 lyettesített aromás szénhidrogéncsoport, egy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal vagy egy adott esetben halogénatom helyettesítőt tartalmazó fenilcsoporttal helyettesített heterociklusos, aromás jellegű csoport, funkcionálisan átalakított hidroxil- vagy merkapto-, vagy egy 25 adott esetben helyettesített aminocsoport, vagy n értéke 1, Rí hidrogénatom, egy adott esetben halogénatommal, adott esetben hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoporttal, vagy amino- 30 vagy karboxilcsoporttal helyettesített aromás szénhidrogéncsoport, egy adott esetben hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal helyettesített aromás szénhidrogéncsoport, egy adott esetben amino- vagy aminometilcsoporttal helyettesített heterociklusos csoport aromás 35 163845 jellegű és/vagy egy kvaterner nitrogénatommal rendelkezik, egy adott esetben funkcionálisan átalakított hidroxil- vagy merkaptocsoport, egy adott esetben funkcionálisan átalakított karboxilcsoport, acilcsoport, egy adott esetben helyettesített aminocsoport vagy azidocsoport lehet, és R11

és Rí" hidrogénatomot jelent, vagy értéke 1, Rí egy adott esetben halogénatommal, adott esetben hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal helyettesített feniloxicsoporttal, vagy amino- vagy karboxilcsoporttal helyettesített alifás szénhidrogéncsoport, egy adott esetben hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal helyettesített aromás szénhidrogéncsoport, vagy egy adott esetben amino- vagy aminometilcsoporttal helyettesített heterociklusos csoport, ahol a heterociklusos gyűrű aromás jellegű, RH adott esetben funkcionálisan átalakított hidroxil- vagy merkaptocsoport, egy adott esetben helyettesített aminocsoport, egy adott esetben funkcionálisan átalakított karboxilcsoport vagy szulfocsoport, azidocsoport, vagy egy halogénatom, Rlíl pedig hidrogénatom, vagy értéke 1, Rí és R11

egyaránt funkcionálisan átalakított hidroxücsoport, vagy egy adott esetben funkcionálisan átalakított karboxilcsoport, Rm

pedig hidrogénatom, vagy értéke 1, Rí hidrogénatom vagy egy adott esetben a fentiek szerint helyettesített alifás, cikloalifás vagy aromás szénhidrogéncsoport és R" és R'n

együtt egy adott esetben a fentiek szerint helyettesített, ia szénatomhoz kettőskötésen keresztül kapcsolódó alifás vagy ciloalifás szénhidrogéncsoport, vagy