163829. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált M-trifluormetilfenil-karbamid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. I. 14. (BA-2693) Német Szövetségi Köztársaságbeli elsőbbsége: 1971.1. 15. (P21 01698 8) Közzététel napja: 1973. V. 28. Megjelent: 163829 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/02 Feltalálók: Dr. KOENIG Kari-vegyész, Frankenthal KOLBINGER Rudolf vegyész Speyer, Dr. FISCHER Adolf biológus, Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin-und Soda-Fabrik cég Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált m-trífluormetilfenil-karbamid-származékokat tartalmazó gyomírtószerek 1 A találmány új szubsztituált N-m-trifluormetilfenil-N-metil-N'-metÜkarbamidot tartalmazó gyomirtószerekre vonatkozik. Ismeretes, hogy m-triflourmetilfenil-karbamid-származékokat, például N-m-trifluormetilfenil-N' N'-dimetilkarbamidot gyomírtószerként használnak. Hatásuk azonban nem kielégítő. Most azt találtuk, hogy az I általános képletű szubsztituált N-m-trifluormetilfenil-N-metil-N'-metilkarbamidoknak kiváló gyomirtó hatása van. Ebben a képletben R.! 1-15 szénatomos alku-, 2-4 szénatomos alkenü-,2-4 szénatomos alkinil-, 4-7 szénatomos cikloalkil-, fenil-(l-4 szénatomos)-alkil-, fenil- vagy —c — R3 általános o •' képletű csoportot jelent (ez utóbbi képletben R3 jelentése azonos Rj fent megadott valamelyik jelentésével), X oxigén- vagy kénatomot és R2 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomös alkil- vagy metoxicsoportot jelent. A hatóanyagokat 1—5 kg/ha mennyiségben alkalmazva a hatás elsősorban a gyomfüvek, kölesfajok és kétszikű gyomok ellen érvényesül, és főképp gyapot, kukorica, gabona ültetvényekben alkalmasak gyomirtásra. Ebből a célból a növényeket vagy a talajt, amelyben a nem kívánatos növényzet növekedését meg akarjuk akadályozni, a hatóanyagot finom elosztásban tartalmazó, például oldat, diszperzió, emulzió vagy porsalakjában levő gyomírtószerrel kezeljük. A biológiai hatás az Rí szubsztituens természetétől nagy mértékben független, mivel a hatásosság a II általános képletű csoporttal kapcsolatos. Az I általános képletű karbamidszármazékok N-m-5 trifluormetil-fenil-N-a-metiléter- (illetve -tioéter- vagy -aciloxi-) karbaminsavkloridnak a megfelelő primer vagy szekunder aminnal való reagáltatásával állíthatók elő. A szubsztituált karbaminsavklorid előállítására ki-10 indulási anyagként N-m-trifluormetilfenil-N-klórmetil-karbaminsavkloridot használunk. Ez az utóbbi vegyület két lépésben állítható elő. Az első lépésben m-trifluormetilanilint paraformaldehiddel reagáltatunk, és a második lépésben a keletkezett hexahidro-15 triazint, illetőleg N-metilén(m-trifluor-metilanilin)-t foszgénezzük. Az N-m-trifluormetilfenil-N-a-metiléter (illetőleg -tioéter- vagy aciloxi)-karbaminsavkloridokhoz úgy juthatunk, hogy az N-m-trifluormetilfenil-N klormetil-karbaminsavkloridot a megfelelő alkoholok-20 kai, tiolokkal vagy karbonsavakkal reagáltatjuk. 1. példa N-m Trifuormetilfenil-N-metoximetil-N' N-diametil-25 karbamid 322 g m-trifluormetilanilint és 120 g paraformaldehidet 200 g benzolban visszafolyatás közben forralunk, és a reakcióban keletkezett vizet leválasztjuk. Amikor a reakció lezajlott, és több víz már nem 30 keletkezik, a reakciókeveréket vízsugárszivattyú vá-163S29
