163825. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(1,3,4-tiadiazol-2-IL)-imidazolidinon- (2)-származékok előállítására
2. táblázat Kikelés utáni próba Hatóanyag Hatóanyag Echino-Képletszám mennyiség chola (kg/ha) Cheno Sinapis podium Galinsoga Stellaria Dacus Gyapot Búza VI (ismert) VIII 4 2 1 4 2 1 3 3 1 5 5 5 5 4-5 4 5 4 3 5 4-5 4 5 5 5 5 4-5 3 5 5 5 VIII képletű vegyület: LD^Q patkányon p.o.:>2500 mg hatóanyag/kg 4 1 2 2 3 1 1 1-2 2 0 0 0 4-5 5 1-2 5 3 4 0 4 3 4 0 4 43,9 g (0,15 mól) l-(5-metilszulfonil-l,3,4-tiad i a z o l-2-il)-3-metil4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2)-t 100 ml abszolút metanollal és 2 ml koncentrált kénsawal 4 órán keresztül visszafolyó hűtő alatt forralunk, majd vákuumban bepároljuk. Eldörzsölve az l-(5-metilszulfonil-l,3,4-tiadiazol-2-il) -3-metil-4-metoxi-5-hidroxi-imidazolidinon-(2) kikristályosodik, metanolból átkristályosítjuk. Olvadáspont: 140 C°, kitermelés: 39 g (85%). Hasonlóképpen eljárva, azonban etanollal végezve a reakciót l-(5-metilszulfonil-l,3,4-tiadiazol-2-il) -3-metil-4-etoxi- -5-hidroxi-imidazolidinon-(2)-t kapunk 141 C° olvadásponttal. A fenti példában kiindulási anyagként alkalmazott vegyületet az alábbi módon állíthatjuk elő. 20,4 g (0,1 mól) l-(5-metilmerkapto-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-karbamid 500 ml etanollal készített oldatához 100 ml olyan 30%-os vizes glioxáloldatot adunk cseppenként, amelynek pH-ját hígított nátriumhidroxiddal 7-8 értékre állítottuk be. A reakcióelegyet éjszakán át állni hagyjuk, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot 20 25 30 35 40 vízzel elkeverjük. Acetonitrilből végzett átkristályosítás után kristályos alakban kapjuk a 4,5-dihidroxi-1 -(5- -metilmerkapto-2,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metilimidazolidinon-(2)-t, olvadáspont: 67 C°, kitermelés: 20g(81%). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű l-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékok előállítására — ahol , R 1—2 szénatomos alkilgyököt jelent, R1 1—2 szénatomos alkilgyököt képvisel és X szulfonil-csoportot jelent —, azzal jellemezve, hogy II általános képletű l-(5-alkilmerkapto-1,3,4-tiadiazol-2-il)- -imidazolidinon-(2)-származékokat - ahol R és R1 a fenti jelentésű - hidrogénperoxiddal oxidálunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 20 C és 80 C° között, előnyösen 40 C° hőmérsékleten valósítjuk meg. 2 lap képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 74-4783 - Dabasi Nyomda, Budapest - Dabas
