163801. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-(hidroxi-ciklohexil)-indán-1-karbonsav-származékok előállítására
29 163801 30 Elemzés: c16 H 19 Cl0 3 képlet alapján: (béta-alak) Számított: C=65,19%; H=6,50%; Cl=12,03 %; Talált: C=65,43%; H=6,37%; Cl=ll,95%. 5 32. példa 0,5 g 6-klór-5-(transz-4'-hidroxiciklohexil)-indán-1-karbonsav-metilészter 10 cm3 metilalkoholban készített oldatát bombába helyezzük és ahhoz 30 cm^ ammóniával telitett metilalkoholt adunk. A keveréket vizfUrdőn 5 órán át 90-100 C° hőmérsékleten hevítjük. Az oldószert csökkentett nyomáson lepárolva és a maradékot metilalkoholból átkristályositva, 193-195 C°-on olvadó kristályok alakjában 0,25 g 6-klőr-5-(transz-4'-hidroxiciklohexil)-indán-l -karbonsavamidot kapunk. Elemzés: C16 H 20 NClO 2 képlet alapján: Számított: C=65,41%; H=6,86%; N=4,77%; Talált: C=65,69%; H=6,47%; N=4,50%. 33. példa Nitrogénlégkörben 0,3 g 6-klór-5-(transz-4'-hidroxiciklohexil)-indán-l-karbonsavat adunk 75 mg nátriummetilát metilalkoholos oldatához. A reakciókeveréket 6 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk és a maradékot acetonnal mossuk. 0,28 g 6-klór-5-(transz-4'-hidroxiciklohexil)-indán-1-karbonsavas nátriumsót kapunk. A kapott termék még 350 C°-on sem olvad vagy bomlik. Infravörös szinképének az 1572 cm"1 és 1440 cm" 1 helyeken megjelenő vonalai a sóra jellemzőek. 10 15 20 25 30 35 40 Me alkálifématomot vagy egy egyenértéknyi 2 vagy 3 vegyértékű fémet jelent, azzal jelleme zv e , hogy valamely V általános képletu vegyületet, mely képletben R1 és R 2 a fent megadott jelentésű, és az A ciklohexán-gyilrü egy adott esetben ketálozással önmagában ismert módon védett oxo-csoportot tartalmaz, redukálunk, és kivánt esetben a kapott és az R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó VI általános képletu vegyületet - ahol R2 és A jelentése a fenti - halogénezzUk, majd az adott esetben védett oxo-csoportról eltávolítjuk a védőcsoportot - ha van védőcsoport - és kivánt esetben a kapott és az R* helyén hidrogénatomot tartalmazó IV általános képletu vegyületet, ahol R2 a fent megadott halogénezzUk, végül a kapott IV általános képletu vegyületet, mely képletben R1 és R 2 a fentiekben megadott, és 0= a ciklohexán-gyUrühöz kapcsolódó oxo-csoportot jelent, redukáljuk, és kivánt esetben a kapott és, R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletu vegyületet halogénezzUk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja azzal jellemezve, hogy valamely IV általános képletu vegyületet, melyben R* és R2 jelentése megegyezik az 1. igénypontban megadottal, az 0= pedig a ciklohexán-gyUrühöz kapcsolódó oxocsoportot jelent, redukálunk, és kivánt esetben a kapott és, R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletu vegyületet halogénezzUk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja az I általános képletu vegyületek szűkebb körébe tartozó VIII általános képletu vegyületek előállítására, mely képletben R1 jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy olyan IV vagy V általános képletu vegyületekből indulunk ki, melyekben Rl jelentése az 1. igénypontban megadott, és R2 hidroxilcsoportot jelent. Elemzés: Számitott: Talált: C16 H 18 C10 2 Na.H 2 O C=57,40%; C=57,ll%; H=6,02%; H=6,24%. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás I általános képletu 5-(hidroxiciklohexil)-indán-l-karbonsav-származékokelőállitására, mely képletben R1 hidrogén- vagy halogénatomot, és R2 hidroxil-, rövidszénláncu alkoxi- vagy aminő-csoportot, vagy -OMe csoportot jelent, ahol 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése I általános képletu vegyU-45 leteket - ahol R1 és R 2 jelentése az 1. igénypontban megadott - tartalmazó gyulladásgátló, fájdalomcsillapító, lázcsillapító és reumaellenes hatású gyógyászati készítmények előállítására azzal jellemezve, hogy valamely I általános képletu vegyületet 50 - ahol Rl és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott - a gyógyszerkészítmények előállításánál szokásosan alkalmazott hordozóanyagok, kötőanyagok, izesitőanyagok, stb. és adott esetben egyéb gyógyászati hatású készítmények felhaszná-55 lásával önmagában ismert módon drazsékká, tablettákká, kúpokká, injekció-old átokká, szirupokká stb. készitjük ki. 7 láp képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 74-4785 - Dabasi Nyomda, Budapest - Dabas 15
