163790. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 5-acenafténacetamidok előállítására
163790 5 6 Összetétel: C21H26N2 képletre C = 82,31%; H = 8,55%; N = 9,14% (számított); C = 82,04%; H = 8,71%; N = 9,16% (talált). 5. példa x-[2-(Dimetilamino)-etil]-5-acenafiénacetamid 250 mg a-[2-(dimetilamino)-etil]-5-acenafténacetonitril-hidroklorid szuszpenzióját 5 ml polifoszforsavban 120°-on 1,5 óra hosszat keverjük. A keveréket jeges vízbe öntjük, és oldódásig keverjük. A vizes frakciót éterrel extraháljuk, majd meglúgosítjuk. A lúgos frakciót kloroformmal extraháljuk, a kloroformos kivonatot 8%-os nátriumklorid-oldattal mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A maradékot aceton és izopropiléter elegyéből átkristályosítva 196 mg cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 183 — 184°. Az acetonból átkristályosított analitikai minta 188-189°-on olvad. Infravörös spektrum: AKBr 6,00 \i. NMR spektrum: -CDCl rTMS 3:7,79 szingulett (Me2 N-) és 6,60 25 szingulett (- CH2 - CH2 -) összetétel: C18H22N2O képletre C = 76,56%; H = 7,85%; N C = 76,29%; H = 8,06%; 9,92% (számított); N = 9,76% (talált). 6. példa x-[2-(Dimetilamino)-etil]-x-izopropil-5-acenafténacetamid 500 mg a-[2-(dimetilamino)-etü]-oc-izopropil-5--acenafténacetonitrilnek 1,5 ml ecetsav, 1,5 ml víz és 1,5 ml kénsav elegyével készült oldatát 70 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. A reakciókeveréket ezután vízbe öntjük, káliumkarbonáttal meglúgosítjuk, és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos kivonatokat 8%-os nátriumkloridoldattal mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A maradékot kovasavgél-lemezen kromatografáljuk 7 : 3 arányú etilacetát-metanol elegyet használva kifejlesztőszerként. A fő sávot 1 : 1 arányú etilacetát-metanol eleggyel eluáljuk, ós így 121 mg cím szerinti vegyületet kapunk. A desztillációval kapott, állás közben megszilárduló analitikai minta 77 — 79°-on olvad. 5 Infravörös spektrum: AKBr 6,01 fi. Összetétel: C21H28N2O képletre C = 77,73%; H = 8,70%; N = 8,63% (számított); C = 77,65%; H = 8,59%; N = 8,55% 10 (talált). Szabadalmi igénypont Eljárás az I általános képletű új szubsztituált 5-acenafténacetamidok és savaddíciós sóik elő-15 állítására — ebben a képletben R1 és R 2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és közülük legalább az R3 egyik egy — A — N<C általános képletű amino-XR 4 20 alkilcsoportot jelent, a másik hidrogénatomot vagy 1 — 4 szénatomos alkilcsoportot is jelenthet (az utóbbi képletben R3 és R 4 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot vagy 1 — 4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, és A 1 — 4 szénatomos alkiléncsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy a) egy VII általános képletű vegyületet — ebben a képletben R1 és R 2 a fenti jelentésűek — hidrolizálunk, vagy 30 b) 5-acenafténacetamidot egy dehidratálószerrel reagáltatunk, majd az így kapott 5-acenafténacetonitrilt egy III általános képletű alkilezőszerrel — ebben a képletben X klór-, bróm- vagy jódatomot jelent, és R1 a fenti jelentésű — alkilezzük, 35 és az így kapott IV általános képletű nitrilt olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R2 hidrogénatomot jelent, és R 1 a fenti jelentésű, hidrolizáljuk, vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítá-40 sara, amelyek képletében R1 a fenti jelentésű, és R2 a fenti jelentésű hidrogénatom kivételével, egy kapott IV általános képletű nitrilt, ahol R1 jelentése a fenti, egy VI általános képletű alkilezőszerrel alkilezzük — ebben a képletben R2 a fenti 45 jelentésű —, és az így kapott VII általános képletű nitrilt hidrolizáljuk, majd adott esetben az a), b) vagy c) eljárásváltozat termékét savval reagáltatva átalakítjuk savaddíciós sójává. 2 lap képlet rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 75/3837. Franklin Nyomda, Budapest. Felelős: Vágó Sándorné igazgató
