163790. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 5-acenafténacetamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. XII. 23. (SU-705) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. XII. 23. (101 161) Közzététel napja: 1973. V. 28. Megjelent: 1975. VI. 30. 163790 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/22 / &" eltaláló: «vine Seymour David vegyész, North Brunswick, New Jersey, -merikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc. Princeton, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás szubsztituált 5-acenafténacetamidok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű j szubsztituált 5-acenafténacetamidok és savddíeiós sóik előállítására. Ebben a képletben l1 és R 2 azonosak vagy különbözők lehetnek, R3 5 s közülük legalább az egyik egy — A—N<T XR 4 Italános képletű aminoalkilcsoportot jelent, a máik hidrogénatomot vagy 1 — 4 szénatomos alkilsoportot is jelenthet. Az utóbbi képletben R3 és R 4 10 •zonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén,tomot vagy 1 — 4 szénatomos alkolcsoportot jelenének, és A 1 — 4 szénatomos alkiléncsoportot elent. Előnyösek azok a vegyületek, amelyek képleté- 15 >en R1 dimetilaminoetil- vagy -propil- és R 2 izo>ropilcsoportot jelent. Az I általános képletű vegyületek fiziológiailag Iviselhető savaddíciós sóinak előállítására alkalaas szervetlen savak például a hidrohalogenidek, 20 >éldául sósav vagy hidrogénbromid, a kénsav, a alétromsav és a foszforsav, szerves savak, például i. maleinsav, metánszulfonsav, ciklohexánszulfámlav, borkősav, citromsav, ecetsav és borostyáncősav. 25 A találmány értelmében az I általános képletű vegyületek előállítására 5-acenafténacetamidot péllául foszforpentoxiddal vagy tionilkloriddal reagáltatva átalakítunk II képletű 5-acenafténicetonitrillé, majd ezt egy bázis, például nátrium- 30 hidrid vagy nátriumamid jelenlétében egy III általános képletű alkilezőszerrel alkilezzük — ebben a képletben X klór-, bróm- vagy jódatomot jelent, és R1 a fenti jelentésű. A II képletű és a III általános képletű vegyületeket 4:1 és 1:1 közötti mólarányban 20 és 40 °C közötti hőmérsékleten reagáltatjuk. Az így kapott IV általános képletű nitrilt polifoszforsavval, ásványi savval, például kénsavval, vagy szerves savval, például ecetsavval vagy ezeknek a savaknak a keverékével vagy alkálifémalkoxiddal, például kálium-terc-butoxiddal hidrolizáljuk. így egy V általános képletű vegyülethez jutunk — ebben a képletben R1 a fenti jelentésű —. A fenti IV általános képletű nitril tovább alkilezhető oly módon, hogy egy bázis, például nátriumamid jelenlétében egy VI általános képletű alkilezőszerrel reagáltatjuk — ebben a képletben R2 és X a fenti jelentésűek — 4 : 1 és 1: 1 közötti mólarányban. így egy VII általános képletű nitrilhez jutunk, amelyet polifoszforsavval vagy a fent említett savak bármelyikével hidrolizálva I általános képletű vegyületet kapunk. A II, IV és VII általános képletű közbülső vegyületek újak. Az I általános képletű új vegyületek gyulladásgátló szerek, ós hatásosan elhárítják vagy gátolják granulómaszövet (vadhús) képződósét melegvérű állatoknál, pédául az indometacinhoz [l-(p-klórbenzoil)-5-metoxi-2-metilindol-3-il-ecetsav!]hason-L63790 1
