163782. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-BISZ-(alkoxitiokarbonil-diszulfán-2) és 1,3-BISZ-(acil-diszulfán-2)-2-alkilaminopropánok előállítására

3 melegvérűekre csak csekély toxicitással rendelkeznek. Az új vegyületeket ezért lakott helyiségekben, pincékben, padlásokon, istállókban stb. használhatjuk kártevőirtószerkpnt, valamint a növény és állatvilág élőlényeinek védelmére különböző fejlődési szakaszaik során kártevőkkel, például káros rovarokkal és gombákkal szemben. A kártevők leküzdését ismert módon végezzük, például a védendő testet a hatóanyagokkal vagy a hatóanyagokat tartalmazó alkalmas készítményekkel kezeljük. A találmány szerinti vegyületeket növényvédőszerként, illetve kártevőirtószerként például folyékony permetezőszerek, nedvesíthető porok, porozószerek, granulátumok, szórószerek, paszták, aeroszolok és hasonlók alakjában használhatjuk, A találmány szerinti hatóanyagok szilárd készítményei és permetlevei más ismert hatóanyagot is tartalmazhatnak. A készítmények általában 1 —90 s%, előnyösen 5 — 50 s% hatóanyagot tartalmaznak. A használatrakész permetlevek általában 0,02 — 90 s%, előnyösen 0,1 — 20 s% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagot tartalmazó készítmények ismert módon állíthatók elő, például: 25 sr. I általános képletű vegyületet összekeverünk 25 sr. izooktilfenil-dekaglikoléterrel és 50 sr. xilollal, amikor is víztiszta, vízben jól emuigálható oldatot kapunk. A koncentrátumot vízzel a kívánt töménységűre hígíthatjuk. A következő példa szemlélteti a találmány szerinti vegyületek rovarölőszerként való alkalmazását anélkül, hogy a találmányt erre korlátoznánk. Rovarölő hatás Bruchidius obtectus (babzsizsik) ellen — kontakt hatás — 7 cm átmérőjű Petri-csészékbe porlasztóval 0,1-0,2 ml, 0,0125% l,3-bisz-(l-szek-butoxitiokarbonil-diszulfán-2)-2-dimetilaminopropán-hidrogénoxalátot tartalmazó, a példa szerint készült emulziót permetezünk. A réteget 4 óra hosszat szárítjuk, majd minden csészébe 10—10 db kifejlett babzsizsiket helyezünk, és finom szövésű sárgaréz dróthálóval befedjük. Az állatokat szobahőmérsékleten tartjuk, és nem kapnak táplálékot. 48 óra múlva meghatározzuk a kipusztulás mértékét, amelyet %-ban adunk meg. 100% azt jelenti, hogy az összes babzsizsik elpusztult, a 0% pedig azt, hogy egyetlen babzsizsik sem pusztult el. A kiértékelés azt mutatja, hogy a kipusztulás mértéke 100%. Azonos vizsgálatot végezve 1,3--bisz-(l-n-butoxitiokarbonil-diszulfán-2)-2-dimetilaminopropánnal, a kipusztulás mértéke szintén 100%. Rovarölő hatás Ephista kuehniélla (lisztmoly) ellen — kontakt hatás — Tíz-tíz 10 — 12 mm hosszú hernyót tartalmazó 7 cm átmérőjű Petri-csészékbe porlasztóval 0,1 — 0,2 ml 0,05% I általános képletű hatóanyagot tartalmazó emulziót permetezünk. Ezután a csészéket befedjük finomszövésű sárgaréz hálóval. A bevonat megszáradása után egy ostyát adunk 4 eleségként a hernyóknak, és azt szükség szerint megújítjuk, öt nap múlva megállapítjuk a mortalitást az élő és az elpusztult hernyók megszámlálásával. 100% azt jelenti, hogy minden hernyó 5 elpusztult, 0% azt, hogy egy hernyó sem pusztult el. Az eredményt a következő táblázatban közöljük. Hatóanyag Mortali-10 tás, % 5 nap elmúltával 15 l,3-bisz-(l-n-hexiloxitiokarbonil-díszulfán-2)-2-dimetilamino-propán 100 l,3-bisz-(l-izobutoxitiokarbonil-diszulfán-2)-2-dimetilamino-propán-hidrogénoxalát 100 20 l,3-bisz-(l-n-propoxitiokarbonil-diszulfán-2)-2-dimetilamino-propán-hidrogénoxalát 100 l,3-bisz-( 1-n-propoxitiokarbonil-diszulfán-2)-2-dimetilamino-propán-25 hidrogénoxalát 100 l,3-bisz-(l-ciklohexiloxitiokarbonil-diszulfán-2)-2-dimetilamino-propán-hidroklorid 100 l,3-bisz-(l-szek-butoxitiokarbonil-di-30 szulfán-2)-dimetilamino-propán 100 l,3-bisz-(l-izopropoxitiokarbonil-diszulfán-2)-dimetilamino-propán-hidrogénoxalát 100 35 A következő példák szemléltetik az I általános képletű vegyületek előállítását. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban adjuk meg. 40 1. példa l,3-Bisz-(l-n-pentoxitiokarbonil-diszulfán-2)-2-dimetilamino-propán 45 21,6 g (0,05 mól) l,3-bisz-(benzolszulfoniltio)-2--dimetilaminopropánhoz 200 ml vízmentes metanolban szobahőmérsékleten keverés közben részletekben hozzáadunk 22,2 g (0,11 mól) kálium-n-pentilxantogenátot. Szobahőmérsékleten való 3 50 órás keverés után 50°-ra melegítjük, és körülbelül 1 óra hosszat keverjük. Szobahőmérsékletre való hűtés után a kivált káliumbenzolszulfinátot kiszűrjük, és az oldószert vákuumban elpárologtatjuk. A maradékot 300 ml kloroformban oldjuk, és 55 2 ízben 100—100 ml vízzel mossuk. A kloroformos oldatot nátriumszulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A visszamaradt olajat 50°-ra melegítve fél óra alatt nagyvákuumban eltávolítjuk az illékony ré-60 széket. Összetétel: C17H33NO2S6 (475,8) számított: C 43,0, H 7,0, N 2,9, S 40,4% 65 talált: C 43,2, H 6,3, N 3,3, S 40,2% 2