163781. lajstromszámú szabadalom • 2,6 -diklór-benzaldoxim-O-1 SZ-triazinil (6)-étereket tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előálítására

163781 3 4 szerek szokásos hordozó- és hígítóanyagaival összekeverve használhatjuk. Az így előállított gyomirtószerkészítményeket a szokásos berendezésekkel ismert módon juttathatjuk a talajra vagy a gyomnövényekre. A felhasználásuk történhet a gyomokkal benőtt területen vagy közvetlenül a gyomok kikelése előtt. Á hatóanyagokat a szokásos készítményekké, például szuszpenziókká, emulziókká, pasztákká és granulátumokká dolgozhatjuk fel, és ha szükséges, akkor a kívánt töménységűre hígítva alkalmazhatjuk. A készítmények előállítását ismert módon az I általános képletű vegyületeknek alkalmas hordozóanyagokkal való alapos összekeverésével és összeőrlésével, adott esetben a hatóanyagokkal szemben iners diszpergáló- vagy oldószerek hozzáadásával végezhetjük. Szilárd készítmények, például porozószerek, szórószerek, granulátumok stb. előállítására a hatóanyagot összekeverjük szilárd hordozóanyagokkal. Hordozóanyagként például kaolint, talkumot, krétát, mészkövet, cellulózport stb. használhatunk. Ezek a keverékek tartalmazhatnak olyan anyagokat, amelyek a növényeken és a növényi részeken való tapadást elősegítik és/vagy jobb nedvesíthetőséget, valamint diszpergálhatóságot tesznek lehetővé. Permetporokat úgy állíthatunk elő, hogy a hatóanyagot porszerű hordozóanyagokkal alkalmas berendezésben homogénen összekeverjük és összeőröljük. Hordozóanyagként például a szilárd készítményeknél említett anyagokat használhatjuk. Az I általános képletű vegyületeket más ismert gyomirtószerekkel, például karbamidokkal, halogén-benzonitrilekkel, karbamátokkal, triazinokkal összekeverve is alkalmazhatjuk. A gyomirtószerkészítmények például 0,1 — 90 s%, előnyösen 2—80 s% hatóanyagot tartalmaznak. A permetlevelek például 0,01—10 s% hatóanyagot tartalmaznak. Az I általános képletű vegyületeket hektáronként előnyösen 1 — 6 kg/ha adagban használhatjuk, a kívánt gyomirtóhatástól és az alkalmazott vegyülettől függően. Készítmény példa 25 sr. I általános képletű hatóanyagot, 5 sr. formaldehid és naftalinszulfonát kondenzációs terméket, 2 sr. alkilbenzolszulfonátot, 5 sr. dextrint, 1 sr. ammóniumkazeinátot és 62 sr. kovaföldet homogénen összekeverünk, majd összeőröljük oly módon, hogy az átlagos részecskenagyság jelentősen 45 mikron alatt legyen. A kiváló gyomirtó hatás szemléltetésére a következő táblázatban feltüntetjük az I általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek hatását anélkül, hogy a találmányt erre korlátoznánk. A táblázatban 1 —9-ig terjedő számértékek jelentése: 9 = teljes kipusztulás, 1 = nincs károsodás, és a közbülső értékek a megfelelő hatást egyenes arányban mutatják. A táblázatbán a a) 2,6-diklórbenzaldoxim-0-[2-klór-4-etilamino-sz-triazinil-(6)]-éter, b) 2,6-diklórbenzaldoxim-0-[2-klór-4-anilino-sz-triazinil-(6)]-éter és c) 2,6-diklórbenzaldoxim-0-[2-klór-4-amino-sz-triazinil-(6)]-éter gyomirtó hatását tüntettük 5 fel hektáronként 4 kg hatóanyag alkalmazása esetén, kikelés előtt. A kiértékelést a kezelés után 28 nappal végeztük. Hatóanyag a) b) c) 10 Plantago lanceolata (lándzsás útifű) 9 9 9 Amaranthus retroflexus (disznóparéj) 9 9 9 Capsella bursa pastoris (pásztortáska) 9 9 9 Chenopodium album (fehér libatop) 9 9 9 Stellaria media (tyúkhúr) 9 9 9 15 Senecio vulgaris (közönséges aggófű) 9 9 9 Alopecurus pratensis (réti ecsetpázsit) 9 9 9 Echinochloa crus-galli (kakaslábfű) 9 9 9 Avena fatua (hélazab) 9 9 9 Agrostis alba (fehér tippan) 8 8 9 20 Apera spica venti (széltippan) 9 9 9 Az I általános képletű vegyületeknek a gyomnövények kikelése után is jó gyomirtó hatásuk van, Az I általános képletű vegyületeknek szelektív ha-25 tásuk van gyapot, kukorica és babkultúrákban, azaz megfelelő felhasználás esetén nem károsítják a haszonnövényeket. Néhány vegyület, például a 2,6-diklórbenzaldoxim-0-[2-klór-4-anilino-sz-triazinil-(6)]-éter szójababban szelektív hatású. 30 A következő példák szemléltetik a találmány szerinti I általános képletű vegyületek előállítását anélkül, hogy azt ezekre korlátoznánk. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban adjuk meg. 35 1. példa 2,6-Diklór-benzaldoxim-0-[2,4-diklór-sz-triazinil-(6)]-éter 40 18,9 g (0,1 mól) 2,6-diklór-benzaldoximot és 18,4 g (0,1 mól) cianurkloridot feloldunk 300 ml jéghideg acetonban, és jeges hűtés közben az oldat pH értékét 6-ra állítjuk be 5%-os hidrogénkarbonát oldattal. A kivált kristályokat leszívatjuk, 45 20%-os vizes acetonnal mossuk, és foszforpentoxidon szárítjuk. Színtelen kristályokat kapunk. Olvadáspontja 132-133°. Összetétel: C10H4CI4N4O (337,9) 50 számított: C 35,1, H 1,2, N 16,6, O 4,7% talált: C 36,1, H 1,1, N 15,9, O 5,1% 2. példa 55 2,6-Diklór-benzaldoxim-0-[2-klór-á-etilamino-sz-triazinil-(6)]-éter 19,3 g (0,1 mól) 2,4-diklór-6-etilamino-sz-triazint és 18,9 g (0,1 mól) 2,6-diklór-benzaldoximot 60 feloldunk 300 ml acetonban, és 5%-os nátriumkarbonát oldattal a pH értékét lassan 6 —7-re állítjuk. Egy óra múlva 200 ml vizet adunk hozzá, és 10 óra hosszat keverjük, amikor is a kivált olaj megszilárdul. Leszívatjuk, 50%-os alkohollal mos-65 suk, és foszforpentoxidon szárítjuk. Színtelen 2