163781. lajstromszámú szabadalom • 2,6 -diklór-benzaldoxim-O-1 SZ-triazinil (6)-étereket tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előálítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. III. 17. Svájci elsőbbsége: 1971. III. 19. (4122/71) Közzététel napja: 1973. V. 28. Megjelent: 1975. VI. 30. (SA-2329) 163781 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 55/00 AOln 9/20 4W Feltaláló: Trueb Werner vegyész, Therwil, Svájc Tulajdonos: Sandoz A. G. cég, Basel, Svájc 2,6-Diklór-benzaldoxim-0-[sz-triazinil-(6)]-étereket tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására A találmány hatóanyagként I általános képletű 2,6-diklór-benzaldoxim-0-[sz-triazinil-(6)]-étereket tartalmazó gyomirtószerekre, és a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Az I általános képletben X klóratomot vagy — NR1R2 5 általános képletű aminocsoportot vagy — SR3 vagy — ÖR4 általános képletű csoportot jelent — ezekben a képletekben Rí és R2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot vagy adott esetben elágazó szénláncú 1 — 8 szénatomos alkilcsoportot 10 vagy adott esetben egy vagy több 1 — 8 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált alkilcsoporttal és/vagy egy vagy több halogénatommal szubsztituált fenilcsoportot jelentenek, R3 adott esetben elágazó szónláncú 1 — 4 szén- 15 atomos alkilcsoportot vagy fenilcsoportot, és R4 adott esetben elágazó szénláncú 1 — 4 szénatomos alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent. A« 1 általános képletű vegyületeket például a II általános képletű vegyületnek — ebben a kép- 20 létben X a fenti jelentésű — a III képletű 2,6-diklórbenzaloximmal való reakciójával állíthatjuk elő. Az I általános képletű vegyületek előállítását a következő módon végezhetjük. 25 A III képletű vegyületet alkalmas oldószerben, például acetonban, acetonitrilben vagy dioxánban, és alkalmas savakceptor, például vizes hidrogénkarbonát vagy nátriumkarbonát jelenlétében reagáltatjuk a II általános képletű vegyülettel. Egy 30 előnyös kivitelezési mód szerint a II általános képletű triazinszármazékot és a III képletű 2,6-diklórbenzaldoximot feloldjuk az oldószerben, és keverés közben 5 %-os vizes hidrogénkarbonát oldat vagy 5 %-os nátriumkarbonát oldat hozzáadásával a pH értékét 6 — 7-re állítjuk be. A termék kiválását víz hozzáadásával és további keveréssel segítjük elő. Ha a II általános képletű vegyületben X klóratomot jelent, akkor a reakciót előnyösen hűtés közben végezzük. A további feldolgozást ismert módon hajtjuk végre. Az I általános képletű vegyületek rendszerint kristályos alakban válnak ki. AII általános képletű és a III képletű kiindulási vegyületek az irodalomból ismertek. Az I általános képletű vegyületeknek kiváló gyomirtó hatásuk van nemkívánatos növényekkel, különösen kétszikű gyomokkal, mint az Amaranthus retroflexus (disznóparój), Capsella bursa pastoris (pásztortáska), Chenopodium album (fehér libatop), Stellaria media (tyúkhúr), Senecio vulgaris (aggófű) stb., valamint nemkívánatos füvekkel, mint az Echinochoa crus-galli (kakaslábfű), szemben. A kiváló gyomirtó hatás mellett az I általános képletű vegyületeknek kiemelkedő szelektív hatásuk van különböző haszonnövényekben való alkalmazás esetén, például gyapotban, kukoricában és babban, és ezért rendkívül előnyösen használhatók ezekben a kultúrákban gyomnövények irtására. Az I általános képletű vegyületeket a gyomirtó-163781 1