163723. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinoxaln- dioxid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. VII. 23. Nagy-Britannia elsőbbsége: 1970. VII. 24. (35. 984/70) Közzététel napja: 1973. IV. 23. (IE-458) Megjelent: 1975.11.28. 163723 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 51/78 Feltalálók: BOWIE Raymond Alexander vegyész, JONES Geraint vegyész, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED, London, Nagy-Britannia Eljárás kinoxalin-dioxid származékok előállítására A 740.989 sz. belga szabadalmi leirásban bizonyos kinoxalin-dioxid-származékokat tartalmazó állati takarmányokat, valamint hústermelő házi állatok súlygyarapodásának fokozására irányuló, a fenti takarmányok felhasználásával történő eljárást 5 irunk le és igényelünk. Az 1.134.729 sz. brit szabadalmi leirásban és a Journal of Organic Chemistry 1966, 4067 cikkben leirt módszer 2,3-diszubsztituált-kinoxalin-1,4-dioxidok előállítására vonatkozik, tehát az (1) 10 általános képlett!, a 2- és 3-helyzetben helyettesitetlen kinoxalin-dioxidok előállítására alkalmatlan. Az 1.187.991 sz. brit szabadalomban ismertetett eljárással a 2,3-helyzetben helyettesitetlen 15 kinoxalin-dioxidok gyenge, alig 25 %-os kitermeléssel állithatók elő. A találmányunk szerinti eljárás esetében a kitermelés magasabb. A védeni kivánt eljárás az alábbiak miatt nem tekinthető nyilvánvaló módszernek: 20 a) Meglepő, hogy az 1.134.729 sz. brit szabadalmi leirásban és a Journal of Organic Chemistry közleményben szereplő ketonreagensek sikeresen helyettesíthetők az R3-CH= 25 =CH-X általános képletü vegyületekkel. b) Ugyancsak meglepő és nem volt előrelátható, hogy az R3-csoport a reakció során kilép. Az emiitett Journal of Organic Chemistry . 30 foglaltak értelmében ugyanis az ilyen csoportot utólagos, további hidrolizissel kell eltávolítani. Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletü kinoxalin-dioxid-származékok előállítására (mely képletben Rl jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metil-csoport és R2 jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport) azzal jellemezve, hogy valamely R3 -CH=CH-X általános képletü vegyületet (mely képletben R3 jelentése hidrogénatom; 7-10 szénatomos aroil-csoport, mely adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alku- vagy alkoxi-csoporttal helyettesítve lehet; 2-4 szénatomos alkanoil- vagy alkoxikarbonil-csoport; Xjelentése -OM vagy -NR4 R 5 általános képletü elektronleadó gyök - mely képletekben M jelentése alkálifématom; R4 és R 5 azonos vagy különböző lehet és jelentésük 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy R4 és R-> a szomszédos nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, pirrolidino-, piperidino- vagy morfolino-csoportot képeznek) valamely (II) vagy (III) általános képletü benzofurazan-oxiddal reagáltatunk (mely képletben Rl és R2 jelentése a fent megadott). A benzofurazan-oxidokat általában a megfelelő o-nitro-anilin oxidációja utján állítjuk elő. Megjegyezzük, hogy asszimmetrikusan helyettesitett o-nitro-anilin felhasználása esetén a képződő benzofu. razan-oxid szerkezete nem pontosan tisztázott; a 163723
