163721. lajstromszámú szabadalom • Aril-amino-piridin-származékokat tartalmazó herbicid és pesticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

163721 7 8 Gomba Gazdatermés Fhoma exigua burgonya Phytophthora citrophthora citromfélék Botryodiplodia theobromae banán Diplodia natalensis citromfélék Az (l)általános képletU aril-amino-piridin-származékokat vagy azokat tartalmazó készítményeket többféle módszerrel alkalmazhatjuk kártevők irtására a hatóanyaggal vagy azt tartalmazó készítménnyel, a kártevőket, környezetüket vagy búvóhelyüket kezelhetjük. Találmányunk tárgya ennek megfelelően továbbá eljárás kártevők irtására oly módon, hogy a kártevőkre, környezetükre vagy búvóhelyükre valamely (1) általános képletU aril-amino-piridin-származékot (mely képletben X, R, Ar és n jelentése a fent megadott) vagy sóját vagy azt tartalmazó készítményt juttatunk. Találmányunk tárgya továbbá eljárás növényeknek kártevők által előidézett károsodásokkal szemben mutatott érzékenységének csökkentésére oly módon, hogy a növényeket, magvaikat, gumóikat, hagymáikat, rizőmáikat, gyökereiket vagy szaporításra alkalmas más részeiket valamely (1) általános képletü vegyület (mely képletben R, Ar, X és n jelentése a fent megadott) vagy sója nem-fitotoxikus, azonban pesticid hatású mennyiségével kezelünk. Találmányunk tárgya továbbá eljárás nem-kivánatos növényzet fejlődésének megakadályozására oly módon, hogy a növényzetre, környezetébe vagy magvaira valamely (1) általános képletU vegyületet (mely képletben X, Ar, R és n jelentése a fent megadott) juttatunk herbicid hatást kifejtő mennyiségben. Az aril-amino-piridin-származék mennyisége az adott növénytől és hatóanyagtól függ és általában 0,22-11,2 kg/hektár (0,2-10 font/acre). Az (I) általános képletU vegyületek uj anyagok (mely képletben sen előnyösek azok az (1) általános képletU vegyületek, melyekben valamennyi X szubsztituens fluor- vagy klóratom és n = 4. Az (1)általános képletU aril-amino-piridin-származékokat előnyösen az A-reakciósémán feltüntetett eljárással állithatjuk elő oly módon, hogy a megfelelő amino-piridint bázissal és valamely Ar-Hal általános képletü arilhalogeniddel reagáltatjuk. A találmányunk tárgyát képező eljárás másik változata szerint (B-reakcióséma) valamely ArNHR általános képletü arilamino-vegyUletet bázissal és valamely halogénpiridinnel reagáltatunk. Afentemütett reakció-sémákban Hal jelentése halogénatom, mig X, R, Ar és n jelentése a fentiekben megadott. Bázisként előnyösen nátriumhid -ridet alkalmazhatunk. A reakciót előnyösen iners higitó- vagy oldószerben végezhetjük el. E célra előnyösen aprotikus dipoláros oldószereket (pl. dimetilformamidot) alkalmazhatunk. Az (52) általános képletU vegyületeket az (53) képletU közbenső termékből állithatjuk elő. Az utóbbi közbenső terméket az ismert (54) képletU vegyületből metanolos nátriummetilát-oldattal történő kezeléssel állithatjuk elő. Találmányunk további részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. 1. példa E példában az (1) általános képletU hatóanyagok fungicid hatását mutatjuk be. A teszt-módszer szerint a betegséggel meg nem fertőzött növény levélzetére a teszt-vegyület oldatát permetezzük és a növény környezetében levő talajt ugyanezen teszt-vegyület másik oldatával áztatjuk. A permetezésre és talajáztatásra felhasznált oldatok egyaránt 100 ppm teszt-vegyületet tartalmaznak feltéve, hogy mást nem közlünk. A növényeket permetezés és áztatás után a betegséggel megfertőzzük, majd a betegség elterjedtségének mértékét az adott betegségtől fUggő időtartam elteltével meghatározzuk. Az eredményeket kezeletlen kontroll növényekkel hasonlitjuk össze. Az értékelést az alábbi skála szerint végezzük el: Értékelés Betegség %-os mértéke 0 61 - 100 1 26-60 2 6-25 3 0-5 A II. táblázat első oszlopában a betegség nevét, a második oszlopban a növény megfertőzése és a betegség elterjedtségének kiértékelése között eltelt időt tüntetjük fel. Az eredményeket a III. táblázat tartalmazza. R jelentése hidrogénatom vagy N-alkil-karbamoil-csoport; Ar jelentése naftil-csoport, mely adott esetben 45 fluoratommal vagy nitro-csoporttal helyettesítve lehet, vagy fenil-csoport, mely adott esetben egy vagy több klór-, bróm-, fluoratommal, nitro-, ciano-, trifluormetil-, dialkilszulfamoil- vagy alkoxi-csoporttal helyet- 50 tesitve lehet; X jelentése klór-, bróm-, fluoratom vagy alkoxicsoport; jelentése 4 55 azzal a feltétellel, hogy amennyiben X jelentése klóratom és n = 4, ugy az aril-csoport legalább két helyettesitőt hordoz). Az (1) általános képletU vegyületek előnyös képviselőiben Ar' jelentése helyettesitett fenil- vagy 60 naftil-csoport. Az -N-Ar általános képletU csoport I R előnyösen a piridin-gyürü 4-helyzetéhez kapcsolódhat. R jelentése előnyösen hidrogénatom. KUlönö-_65 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4