163714. lajstromszámú szabadalom • Eljárás analgetikus hatású béta piperazinil-fahéjaldehid-származékok és sóik előállítására

3 163715 4 valamely (X) általános képletil vegyülettel' reagáltatunk (ahol a (IX) és (X) általános képletben R, Rí, R2, R3, A és B jelentése az (I) általános képletnél megadott; K és J közül az egyik klór-, bróm- vagy jódatomot és a másik hidroxil-csoportot jelent); vagy f) egy (I) általános képletli vegyületet (ahol A és B együtt további kötést alkot) a megfelelő (I) általános képletü vegyületté epoxidálunk, melyben A és B együtt oxigénhidat alkot; vagy g) valamely (XI) általános képletü karbonsavat (mely képletben Rj, R2, R3, A és B jelentése az (I) általános képletnél megadott) ismert módon 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy 2-6 szénatomos alkinilészterré vagy adott esetben monovagy di-(l-6 szénatomos)-alkil-helyettesitett amiddá alakítunk; vagy h) valamely (I.b) általános képletü észtert (ahol R, Rj, R2, R3, A és B jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott) valamely (X) általános képletü vegyülettel (mely képletben J jelentése hidroxi-csoport és R jelentése az előzőkben megadott) történő átészterezéssel a megfelelő (I) általános képletü észterré alakitunk (ahol R jelentése a (X) általános képletnek megfelelő R-csoport és Rj, R2, Rq, A és B jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott); vagy i) valamely (I.b) általános képletü észtert (mely képletben R, Rj, R2, R3, A és B jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott) a megfelelő aminnal történő reagáltatással X helyén -CONR4R5 általános képletü csoportot tartalmazó (I) általános képletü amiddá alakitunk (mely képletben A, B, Rí, R2, R3, R4 és R5 jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott). A "kis szénatomszámu alkil-csoport" kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncu, 1-6 szénatomos szénhidrogén-csoportok értendők (pl. metil-, etil-,, propil-, izopropil-, pentil-, 3-pentil-csoport stb.). A "kis szénatomszámu alkenil-csoport" és "kis szénatomszámu alkinil-csoport" kifejezéseken egyenes- vagy elágazóláncu 2-6 szénatomos szénhidrogén-csoportok értendők (pl. vinil-, alkil-, butenil-, pentenil-, etinil-, propargil- vagy butinil-csoport), A "halogénatom" kifejezés mind a négy halogént, azaz fluor-, klór-, bróm- és jődatomot magában foglalja. A (III) és (VI) általános képletü foszfinoxidok alkoxi- vagy ariloxi-csoportokat tartalmazhatnak. Az R6 és R7 helyén szereplő aril-csoportok egy vagy többgyűrűsek és adott esetben helyettesítve lehet. Az alkoxi-csoportok előnyösen 1-4 szénatomosak lehetnek (pl.metoxi-, etoxi- vagy izopropoxi-csoport). Az ariloxi-csoportok előnyös képviselőiként az adott esetben egy vagy több alkil-, alkoxi-, halogén-, dialkilamino- és/vagy nitro-csoporttal helyettesitett fenoxi-csoportot emlitjük meg. A megfelelő foszfoniumsókból előállitott (IV) és (VIII) általános képletü foszforánok aril- vagy dialkilamino-csoportokat hordozhatnak. Az Rg, R9 és." RjO helyén levő aril-csoportok általában valamenynyi ismert aril-csoportot felölelik (pl. egy-gyürUs csoportok pl. fenil-csoport, mely adott esetben helyettesítve lehet, pl. tolil-, xilil-, mezitil-, p-5 -metoxi-fenil stb; többgyűrűs csoportok pl. naftil-, antril-, fenantril-, azulil-csoport stb). Amennyiben Rg, R9 és RJO jelentése kis szénatomszámu dialkilamino-csoport, előnyösen legfeljebb 4 szénatomos alkil-csoportokat tartalmazó dialkilamino-10 csoportot (pl. dimetil-, dietil- vagy diizopropilamino-csoportot) képvisel. Előnyösek azok az (I) általános képletü vegyületek, melyekben R jelentésemetil-, etil-, 3-pentil-, allil- vagy propargil-csoport; A és B jelenté-15 se előnyösen további kötés vagy oxigénhid. Az (I) általános képletü vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi vegyületek: 3,7, ll-trimetil-2,4-10-dodekatriénkarbonsavetilész-20 ter; 10,11 -epoxi-3,7,11 -trimetil-2,4-dodekadiénkarbon-savetilészter; 3, 7, ll-trimetil-2,4-10-dodekatrién-karbonsavpropargilészter; 25 10,11-epoxi-3,7,11-trimetil-2,4-dodekadiénkarbons avpropargilészte r; 3,7,ll-trimetil-2,4-10-dodekatrienil-propargil-éter; 10,11 -epoxi-3,7,11-trimetil-2,4-dodekadienil-propargil-éter; 30 3,7,ll-trimetil-2,4-10-dodekatriénkarbonsav-N-izobutilamid; 10,11-epoxi-3,7,11-trimetil-2,4-dodekadiénkarbon-sav-N-izobutilamid; 3,7,11-trimetil-2,4-dodekadiénkarbonsavetilészter; 35 3,7,11-trimetil-2,4-dodekadiénkarbonsavpropargilészter; 3,7,11-trimetil-2,4-dodekadienil-propargil-éter; 3,7,11- trimetil-2,4-10- tridekatriénkarbonsavetil-észter; 40 10, ll-epoxi-3,7,11 -trimetil-2,4-tridekadiénkarbonsavetilészter; 3, 7, 11 - trimetil-2,4,10-tridekatriénkarbonsavpropargilészter; 3,7,11 -trimetil-2,4,10-tridekatriénkarbonsavallil-45 észter; 10,11-epoxi-3,7,11-trimetil-2,4-tridekadiénkarbonsavallilészter; 3,7, ll-trimetil-2,4,10-tridekatriénkarbonsavdietilamid; 50 3,7,ll-trimetil-2,4,10-tridekatrienil-etil-éter; 10,11-epoxi-3,7,11-trimetil-2,4-tridekadienü-etiléter; továbbá a megfelelő, a 10-helyzetben metil-csoportot tartalmazó vegyületek. 55 Kiindulási anyagként előnyösen alkalmazhatók az alábbi vegyületek: citronellál; 3,7,11 -trimetil-2,4,10-dodekatriénkarbonsav; 3,7,10-ll-tetrametil-2,4,10-dodekatriénkarbonsav; 60 3,7,ll-trimetil-2,4,10-dodekatrién-l-ol; 3,7,10,ll-tetrametil-2,4,10-dodekatrién-l-ol; tetrahidrocitrál; 3,7, ll-trimetil-2,4,10-tridekatriénkarbonsav; 3,7,ll-trimetil-2,4,10-tridekatrién-l-ol; 65 A találmányunk szerinti eljárás egyik foganato-2