163710. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített tetrahidro-karbazol- és ciklopenta [b] indol származékok előállítására
163710 3 4 példáiként a metilaminometoxi- vagy etilaminoetoxi-csoportot, a „di-(kis szénatomszámú)-alkil-amino-(kis szénatomszámú)-alkoxi-csoportok" példáiként a dimetilaminoetoxi- vagy dietilaminoetoxi-csoportot, míg a „di-(kis szénatomszámú)-alkilszulfamoil-csoportok" példáiként a dimetilszulfamoil- vagy dietilszulfamoil-csoportot említjük meg. A „kis szénatomszámú alkiléndioxi-csoport" kifejezésen 1—4 szénatomos csoportok értendők (pl. metiléndioxi-, etiléndioxi-, propiléndioxicsoport stb). Az (I) általános képletű vegyületek előnyös alcsoportját képezik az (I') általános képletű vegyületek, enantiomerjeik és sóik (mely képletben Rls R2 , R 3 és n jelentése a fent megadott). Az (F) általános képletű vegyületek előnyös képviselői azok a származékok, melyekben n=l, továbbá enantiomerjeik és sóik. Ezek a vegyületek az (la') általános képletnek felelnek meg (mely képletben Rí jelentése halogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport; Rá jelentése hidrogénatom és Rá jelentése karboxi-csoport). Előnyösek továbbá azok az (I') általános képletű vegyületek, enantiomerjeik és sóik, melyekben n=2. Ezek a vegyületek az (Ib') általános képletnek felelnek meg (mely képletben Rí jelentése halogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport; R2 jelentése hidrogénatom és Rá jelentése karboxicsoport). Az (la') általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselője a 7-klór-ciklopenta[b]indol-2--karbonsav és a 7-metil-ciklopenta[b]indol-2-karbonsav. Az (Ib') általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselője a 6-klór-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav és a 6-metil-l,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav. Azon (I) általános képletű vegyületek, melyekben n =2, előnyös képviselői az alábbi származékok: 6-klór-l ,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 6-klór-l,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav--etilészter; 6-metil-1,2,2,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 9-(4-klór-benzil)-6-metoxi-1,2,3,4-tetrahidro-karb-azol-2-karbonsav; 6-nitro-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 7-klór-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 7-metil-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 8-klór-l ,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 6-fluor-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 6-bróm-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 6,7-diklór-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 5,6-diklór-l,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 6-trifluormetil-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 6-klór-7-metil-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 6-klór-5-metil-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 7,8-diklór-l,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; l,2,3,4-tetrahidro-6-szulfamoil-karbazol-2-karbonsav; 6-difluormetilszulfonil-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 6-karbetoxi-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 5-klór-1,2,3,4-tetrahidro-6-szulfamil-karbazol-2--karbonsav; 6-dimetilszulfamoil-l,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2--karbonsav; 6-metiltio-l,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 6-benziloxi-l,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 6-ciano-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 6-karboxi-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 6-etil-l,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 6,7-metiléndioxi-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 6-jód-l ,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav; 6-klór-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav--dimetilaminoetilészter; 6,9-dimetil-l,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbon-sav; 6-klór-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav-dietilaminoetilészter-hidroklorid; 6-klór-N,N-dimetil-l,2,3,4-tetrahidro-2-karboxamid; 6-metil-l,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav--etilészter; 6-hidroxi-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav stb. Azon (I) általános képletű vegyületek, melyekben n = l, előnyös képviselői pl. az alábbi származékok: 7-klór-ciklopenta[b]indol-2-karbonsav; 7-klór-ciklopenta[b]indol-2-ecetsav; 7-klór-ciklopenta[b]indol-2-karbonsav-etilészter; 7-metil-ciklopenta[b]indol-2-karbonsav; 7-nitro-ciklopenta[b]indol-2-karbonsav; 8-klór-ciklopenta[b]indol-2-karbonsav; 8-metil-ciklopenta[b]indol-2-karbonsav; 8-klór-ciklopenta[b]indol-2-karbonsav; 7-fluor-ciklopenta[b]indol-2-karbonsav; 7-bróm-ciklopenta[b]indol-2-karbonsav; 7-trifluormetil-ciklopenta[b]indol-2-karbonsav; 7-klór-8-metil-ciklopenta[b]indol-2-karbonsav; 7-klór-6-metil-ciklopenta[b]indol-2-karbonsav stb. A találmányunk szerinti eljárással az (I) általános képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben r és R2 jelentése a fent megadott és Rx jelentése a fent megadott és hidrogénatom) valamely (V) általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben n jelentése a fent megadott és R3 jelentése —(CH)m—A általános képletű cso-Y port, ahol A jelentése ciano-, hidroxi- vagy kis szénatomszámú alkoxi-csoport; Y jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport és m jelentése 0—4-ig terjedő szám, vagy R£ jelentése valamely —(CH)P —C—B általános képletű csoport, ahol I II Y O B jelentése hidroxi-, karboxi-, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, amino-, mono-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
