163699. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antiepileptikus illetve antiparkinson-hatású helyettesített benzoeasavamid- származékok előállítására
163699 7 8 -noniloxi-5-nitro-benzoesavat nyerünk; op.: 83— 86°. „C" lépés: 6,2 g fenti termékből kiindulva, az 1. példa „C" lépése szerint eljárva, 4,4 g (82,0%) 3-klór-4-n-noniloxi-5-amino-benzoesavamidot nyerünk (alkoholból kristályosítva); op.: 69—72°. 10. példa A 3-klór-4-n-noniloxi-5-amino-benzoesavureid sósavas sójának előállítása „A" lépés: *30 g — a 9. példa „A" lépése szerint nyert — 3--klór-4-n-noniloxi-5-nitro-benzoesavból kiindulva, a 4. példa „A" lépése szerint eljárva 21 g (77,6%) 3-klór-4-n-noniloxi-5-nitro-benzoesavureidet nyerünk; op.: 181—184°. „B" lépés: 8,5 g fenti termékből kiindulva, a 4. példa „B" lépése szerint eljárva, 6,0 g (69,5 %)3-klór-4-n-noniloxi-5-amino-benzoesavureid sósavas sót nyerünk; op.: 170—172°. 11. példa A 3-amino-4-n-noniloxi-benzoesavureid sósavas sójának előállítása „A" lépés: 65 g 3-nitro-4-hidroxi-benzoesav-metilészterből kiindulva az 1. példa „A" lépése szerint eljárva 81,0 g (68,0%) 3-nitro-4-n-noniloxi-benzoesavat nyerünk (benzinből kristályosítva); op.: 83—£5°. „B" lépés: 30,9 g fenti termékből kiindulva a 4. példa „A" lépése szerint eljárva, 29,6 g (67,5%) 3-nitro-4-nnoniloxi-benzoesavureidet nyerünk; op.: 149— 153°. „C" lépés: 29,0 g fenti termékből kiindulva, a 4. példa „B" lépése szerint eljárva, 22,4 g (75,6%) 3-amino-4-n-noniloxi-benzoesavureid sósavas sót nyerünk; op.: 178—180°. 12. példa 3-Metoxi-4-n-áeáloxi-5-amino-benzoesavamid előállítása „A" lépés: 159 g 5-nitro-vanillinsav-metilészterből kiindulva, a 1. példa „A" lépése szerint eljárva, 192,8 g (77,5%) 3-metoxi-4-n-deciloxi-5-nitro-benzoesavat nyerünk 10 (benzin-aceton 20:1 elegyéből kristályosítva), op.: 93—94°. „B" lépés: 141,2 g fenti termékből kiindulva az 1. példa „B" 15 lépése szerint eljárva 104,0 g (73,6%) 3-metoxi-4-n-deciloxi-5-nitro-benzoesavamidot nyerünk (alkoholból kristályosítva), op.: 118—119°. „C" lépés: 20 88,0 g fenti termékből kiindulva, az 1. példa „C" lépése szerint eljárva, 77,0 g (95,0%) 3-metoxi-4-n-deciloxi-5-amino-benzoesavamidot nyerünk, op.: 104—108°. 25 Szabadalmi igénypont Eljárás I általános képletű helyettesített benzoesavamid-származékok előállítására — ahol 30 X hidrogén- vagy klóratomot vagy metoxi-csoportot, R1 5—12 szénatomos egyenesláncú alkil-csoportot, A hidrogénatomot, acetil-, —CONH2 vagy —CSNH2 -csoportot, 35 B pedig hidrogénatomot vagy —CONH2 -csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű vegyületet — ahol X jelentése a fenti, R2 jelentése pedig 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-csoport — 40 a 4-es helyzetű hidroxil-csoportján alkilezünk, ezután az észter-csoportot hidrolizáljuk, majd a kapott III általános képletű vegyületet — ahol X és R1 jelentése a fenti, — egy Illa általános képletű savkloriddá alakítjuk, ezután a savkloridot egy NH2 B 45 általános képletű vegyülettel — ahol B jelentése a fenti — reagáltatjuk és az így nyert IV általános képletű vegyület nitro-csoportját redukáljuk, majd kívánt esetben egy kapott és A helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletű vegyületet 50 önmagában ismert módon A helyén acetil- vagy —CONH2 , vagy —CSNH 2 képletű csoportot tartalmazó vegyületté alakítunk. 1 lap képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 4 75-5273 — Szegedi Nyomda
