163624. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1H-pirazolo-[3,4-b]piridin-5-karbonsavak és -alkilészterek előállítására

163624 Ezt a terméket a b) részben leírt módon hidroli­zálva 1 -etil-4-etoxi-1 H-pirazolo[3,4-b]piridin-5--karbonsavat kapunk. Olvadáspontja 198—199°. 2. példa a) 1 -Benzil-4-hidroxi-lH-pirazolo[ 3,4-b]piridin-5--karbnosav és etilésztere Az 1. példában leírt módon eljárva, de az l-etil-5-aminopirazolt egyenértékű mennyiségű l-benzil-5-aminopirazollal helyettesítve a cím sze­rinti etilésztert (op. 117—119°) és abból hidrolízissel a cím szerinti karbonsavat (op. 197—198°) kapjuk. Hozam az elméletinek 78%-a. b) l-Benzil-4-etoxi-lH-pirazolo[ 3,4-b]piridin-5--karbonsav és etilésztere l-Benzil-4-hidroxi-lH-pirazolo[3,4-b]piridin-5-10 15 -karbonsav-etilésztert az le példában leírt módon etiljodiddal reagáltatva a cím szerinti etilésztert kapjuk. Olvadáspontja 94—96°. Ezt a terméket az lb példában leírt módon hidrolizálva a szabad savhoz jutunk. Olvadáspontja 181—182°. Hozam az elméletinek 76%-a. Az l-etil-5-aminopirazol helyett a következő' táb­lázat első oszlopában jelzett szubsztituenseket tar­talmazó 5-aminopirazolokkal az la és lb példa sze­rint reagáltatva, majd a terméket az le példában leírt módon etiljodiddal, benzilbromiddal vagy más R-halogenidekkel alkilezve a második oszlopban feltüntetett szubsztituenseket hordó 1 általános képletű 1 H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-karbonsavakat, illetve észtereiket kapjuk. A két, illetve három lépé­ses előállítási eljárások hozama az elméletinek 65— 80%-a. 1. oszlop II. oszlop Példa 111 általános képletű vegyüle I általános képletű vegyület Op. c° R2 Ra R Rí R2 R3 3. —C2 H 6 H C6 H 5 CH 2 — —C2 H 6 —C2 H 6 H 128 4. —C2 H 6 H C4 H 9 —C4 H 9 —C2 H 5 H 65—66 5. —C2 H 5 H —C4 H 9 H —C2 H 5 H 148 6. —C2 H 6 H —C4 H 9 -C2 H 5 —C2 H 6 H 70—71 7. —C2 H 5 H C9 H 18 —C2 H 5 —C2 H 6 H 70 8. -CH3 H —C2 H 5 —C2 H 5 -CH3 H 128—129 9. -CH(CH3 ) 2 H —C2 H 5 —C2 H 6 -CH(CH3 ) 2 H 104—105 10. —C2 H 5 --CH3 -CH3 H —C2 H 5 -CH3 189—190 11. —C2 H 5 --CH3 —C2 H 5 H —C2 H B -CH3 136—138 12. —C2 H 6 H —C2 H 5 CH3 / -CH3 CH3 / —C2 H 5 H 136 13. C6 H 5 —CH 2 — H —CH2 — CH \ CH3 CH3 / —CH3 CH \ CH3 C6 H 5 —CH 2 — H 58—59 14. C6 H 5 —CH 2 — H —CH2 —CH \ CH3 CH3 / -C«H6 CH3 / C6 H B —CH 2 — H 50—52 15. CeH5 —CH 2 — H —C2 H 4 —CH \ CH3 C2 H 4 —CH \ CH3 C6 H 5 —CH 2 — H 65—67 16. —C2 H 5 CH3 -C2 H 6 —C2 H 5 —C2 H 5 -CH3 (HCl: 58 bom­lik) 17. C6 H 5 —CH 2 — — CH3 -C2 H 5 CH3 / —CH —C2 H 6 C6 H 6 -CH 2 ­-CH3 77—78 18. C2 H 5 --CH3 -C2 H 5 CH3 / —CH —C2 H 5 —C2 H 5 -CH3 (HCl: \ CH3 108—109 3

Next

/
  • Elrendezés
  • Igazítás
  • Forgatás
Oldalképek
Tartalom