163608. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag hatásos, új aminoalkoholészterek és sóik előállítására
163608 13 5. példa 3'-Heptametiléniminobutil-3-metoxibenzoát-metojodid 5 g 3-heptametiléniminobutanol-l 30 ml benzollal készült oldatát 4,9 g 3-metoxibenzoilklorid 30 ml benzolos oldatához csepegtetjük. Két óráig visszafolyatással forraljuk, majd bepároljuk, a maradékhoz 10 ml 12%-os nátriumhidroxid oldatot adunk, majd lúgosítás után 50 ml éterrel extraháljuk az oldatot, és szárítás után az étert ledesztilláljuk. A maradékot 10 ml acetonban oldjuk, és 6 g metiljodiddal egy órán át visszafolyatás mellett forraljuk. Utána a lehűlt oldatot leszűrjük, a kristályokat etilalkoholból átkristályosítjuk. 7,5 g 3'-heptametiléniminobutil-3-metoxibenzoát-metojodidot kapunk. (Op.: 163—164 C°.) A kiindulási anyagok megfelelő' megválasztásával a megadott módon állítottuk elő az alábbi vegyületeket : 3'-dibutilaminopropil-3,4-metiléndioxibenzoát-metojodid (Op.: 113—115 C°); 3'-heptametiléniminopropil-3,4,5-trimetoxi-benzoát-metojodid (Op.: 182—184 C°); 3'-(N-ciklohexil-N-3-fenilpropen-2-il)-aminopropil-3,4,5-trimetoxibenzoát-metojodid (Op.: 98—100 C°); 3-heptametilén-iminopropil-acetát-metojodid (Op.: 173—174 C°); 3'-(N-metil-N-izopropil)-aminopropil-xantén-9--karboxilát-metojodid (Op.: 177—179 C°); 3'-(N-metil-N-etil)-aminopropil-xantén-9-karboxilát-metojodid (Op.: 156—157 C°); 3'-(N-metil-N-terc.-butil)-aminopropil-xantén-9--karboxilát-metojodid (Op.: 167—168 C°); 1 -benzil-1 -(3-benzoiloxi-butil)-piperidiniumbromid (Op.: 115—116 C°); 1 -allil-1 -(3-benzoiloxipropil)-heptametilén-immónium bromid (Op.: 184—185 C°); 3'-heptametiléniminopropil-4-klórbutirátmetojodid (Op.: 134—136 C°); 3'-heptametiléniminopropil-(2-metoxifenil)-acetát metojodid (Op.: 144—145 C°). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás gyógyászatilag hatásos (I) általános képletű, új aminoalkoholészterek vagy (11) általános képletű sóik, vagy kvaterner sóik előállítására — a képletekben n 1—4-ig terjedő egész számot, Rx hidrogénatomot, kis szénatomszámú egyenes vagy elágazóláncú alkil-, alkenilcsoportot, R2 hidrogénatomot, kis szénatomszámú egyenes vagy elágazóláncú alkil-, alkenil-, valamint fenilcsoportot, R3 hidrogénatomot, kis szénatomszámú egyenes vagy elágazóláncú alkil-, alkenil-, vagy benzilcsoportot, X (III) általános képlettel jellemzett aminocsoportot — e képletben az R4 és R 5 szubsztituensek kis szénatomszámú alkil-, cikloalkil-, alkenilvagy R4 és R 5 együttesen alkiléncsoportot, vagy oxigénatommal megszakított alifás szén-14 hidrogéncsoportot, vagy (IV) képletű 4-hidroxi-4-p-klórfenil-piperidino-, vagy (V) képletű 4-p-klórfenil-tetrahidropiridino-, vagy (VI) képletű l-piperazinil-aceto-2',6'-xilidid csoportot, 5 Y kis szénatomszámú egyenes vagy elágazó láncú alkil-, halogénalkil csoportot, fenil-, egyszeresen vagy többszörösen alkil-, halogén-, hidroxi-, alkoxi-, nitro-, trifluormetil-csoporttal szubsztituált fenilcsoportot, alkoxibenzil-, xan-10 tenilcsoport, Z gyógyászatilag elfogadható szervetlen vagy szerves savmaradékot, előnyösen halogenidet jelent, amikoris 15 (1) ha R4 és R 5 jelentése metil-, etil-, propil-, izopropil-, butilcsoport és Y jelentése metil-, etil-, propil-, fenil-, egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált nitrofenil-csoport, akkor Rx-nek izopropil-, egyenes vagy elágazó láncú, tetsző-20 leges helyen kapcsolódó butilcsoportot, allil-, metallil-, fenilallil-csoportot, R2 -nek egyenes vagy elágazó láncú, tetszőleges helyen kapcsolódó butil-, valamint allil-, metallil-, fenilallil-, fenilcsoportot kell képviselnie, illetve 25 (2) ha R4 és R 5 jelentése metil-, etil-, propil-, izopropil-, butilcsoport, n jelentése egy vagy kettő egész szám, Rx jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú alkil-, alkenil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó 30 láncú alkil-, alkenilcsoport vagy fenilcsoport, akkor Y-nak izopropil-, 2-metil-izopropil, egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált alkil-, halogén-, hidroxi-, alkoxi-, trifluormetil-fenilcsoportot kell képviselnie, illetve 35 (3) ha R4 és R 5 jelentése butilén-(l,4), pentilén-(1,5), 3-oxa-pentilén-(l,5) csoport, Y jelentése metil-, etil-, propil-, butil-, izobutil-, fenil-, egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált alkil-halogén-, hidroxi-alkoxi-, nitro-, trifluor-40 metil-fenilcsoport és , ax ) R t és R 2 jelentése hidrogénatom, vagy bi)Ri jelentése hidrogénatom, mimellett Ra jelentése alacsony szénatomszámú, egyenes vagy elágazó láncú alkil-, alkenil vagy fenil-45 csoport, akkor n-nek 2—4-ig terjedő egész számot kell képviselnie, illetve (4) ha R4 és R 5 jelentése metil-, etil-, butil-, pentilén-(l,5)-, 3-oxapentilén-(l,5) csoport, Rx je-50 lentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport, és Y jelentése metil-, etil-, butil-, fenil-, 2,4-diklórfenil vagy 2,5-diklórfenil- vagy triklórfenilcsoport, akkor n-nek 2—4-ig tejedő egész számot 55 kell képviselnie, illetve (5) ha Y jelentése xantenilcsoport, és n jelentése 1 ax )R 4 és R 5 azonosak és metil-, etil-, propil-, izopropilcsoportot jelentenek, vagy bt )R 4 és R 5 jelentése együttesen butilén-(l,4)-, 60 pentilén-(l,5)-, 3-oxa-pentilén-(l,5) csoport, akkor Ri-nek metil-, etil-, propil-, izopropil-, allil-, metallil-, fenilallilcsoportot, R2 -nek metil-, etil-, propil-, izopropil-, allil-, metallil-, fenil-65 allil- vagy fenilcsoportot kell jelentenie, illetve 7
