163583. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a prrosztaglondinokkal analóg 7-[2-(3-hidroxialkil)-1-ciklopentil]-heptánsav-származékok előállítására
163583 3 vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, de az alkilcsoportok összesen legfeljebb 3 szénatomot tartalmazhatnak —, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 —COR9 általános képletű csoportot — ez utóbbi képletben R9 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — és R2 hidroxilvagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, és A, R1 és m a fenti jelentésűek, egy olyan I általános képletű vegyületet, amelynek képletében R2 hidroxilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, R3 hidrogénatomot és A hidroximetiléncsoportot jelent, és R1 és m a fenti jelentésűek, egy (R9 CO) 2 0 általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R9 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent —, vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R2 1—4 szénatomos alkoxicsoportot és R3 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és A, R1 és m a fenti jelentésűek, egy olyan I általános képletű vegyületet, amelynek képletében R4 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, R3 hidrogénatomot jelent, és A, R 1 és m a fenti jelentésűek, egy Lewis-sav jelenlétében egy XXXIV általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R13 és R 14 a fenti jelentésűek — vagy d) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R2 IV általános képletű csoportot jelent — ebben a képletben R6 és R 6 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek —, és R1 , R 3 , A és m a leírás elején megadott jelentésűek, egy olyan I általános képletű vegyületet, amelynek képletében R2 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, és R1 , R 3 , A és m a fenti jelentésűek, egy NHR5 R 6 általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R5 és R 6 a fenti jelentésűek —, vagy e) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R2 hidrazinocsoportot jelent, és A, R1 , R 3 és m a fenti jelentésűek, egy olyan I általános képletű vegyületet, amelynek képletében R2 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, és R1 , R 3 , Aésma fenti jelentésűek, hidrazinnal reagáltatunk. Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 1—4 szénatomos alkoxicsoportot és R3 —CHR 13 R 14 általános képletű csoportot jelent, és A, R1 és m a fenti jelentésűek — a CHR 13 R 14 képletben R13 és R 14 azonosak vagy különbözők, és hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportokat jelentenek, de R3 összesen legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó csoportot jelenthet — egy XXXIV általános képletű vegyületnek alkalmas Lewis-sav, például bórtrifluorid jelenlétében, iners oldószerben, előnyösen dietiléterben, —40 és + 20 C°, előnyösen -40 és -10C° közötti hőmérsékleten egy olyan I általános képletű vegyülettel való reagáltatásával állíthatók elő, amelynek képletében R2 1—4 szénatomos alkoxicsoportot és R3 hidrogénatomot jelent, és A, R 1 és m a fenti jelentésűek. Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 hidroxilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot és R3 VI általános képletű 4 csoportot jelent, egy olyan I általános képletű vegyületnek, amelynek képletében R2 hidroxilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, R3 hidrogénatomot és A hidroximetiléncsoportot je-5 lent, egy XXXV általános képletű vegyületnek — ebben a képletben R9 a fenti jelentésű — előnyösen szobahőmérsékleten és egy bázis, például piridin jelenlétében való reagáltatásával állíthatók elő. A reakciót iners szerves oldószerben, például aromás 10 szénhidrogénben, például benzolban hajthatjuk végre. Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 hidrazinocsoportot vagy IV általános képletű csoportot — ebben a képletben R5 és R 6 15 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek — és R3 hidrogénatomot vagy alkilcsoportot jelent, előállíthatók egy olyan I általános képletű vegyületnek, amelynek képletében R2 1—4 szén-20 atomos alkoxicsoportot jelent, hidrazinnal, illetve egy XXXVI általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R5 és R 6 a fenti jelentésűek — egy iners szerves oldószerben, például kevés szénatomos alkanolban, például etanolban, előnyösen magasabb 25 hőmérsékleten, például 50—120 C°-on, előnyösen a reakciókeverék forráspontján, célszerűen egy bázisos katalizátor, például kevés szénatomos alkanolban oldott alkálifémhidroxid, például etanolban oldott nátriummetoxid jelenlétében való reagál-30 tatásával. Olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R2 hidrazinocsoportot vagy IV általános képletű csoportot és R3 alkilcsoportot jelent, úgy is eljárhatunk, hogy egy XXXVIII álta-35 lános képletű savhalogenidet — ebben a képletben A, R1 és m a fenti jelentésűek, R 3 alkilcsoportot és Z halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent — hidrazinnal, illetve egy HNR5 R 6 általános képletű vegyülettel reagáltatunk, adott esetben iners szerves 40 oldószerben, például egy dialkiléterben, például dietiléterben, előnyösen szobahőmérsékleten. XXXVIII általános képletű vegyületek a megfelelő savakból állíthatók elő a savhalogenidek előállításának ismert módszerei szerint, például ha Z 45 klóratomot jelent, fölös mennyiségű tionilkloriddal előnyösen iners szerves oldószerben, például benzolban, célszerűen szobahőmérsékleten való reagáltatással. Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek 50 képletében R2 1—4 szénatomos alkoxicsoportot és R3 hidrogénatomot vagy alkilcsoportot jelent, előállíthatók egy olyan I általános képletű vegyületnek, amelynek képletében R2 hidroxilcsoportot és R3 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-55 csoportot jelent, a) egy adott esetben feleslegben alkalmazott 1—4 szénatomos alkanollal oldószerben, vizes szervetlen sav, például sósav vagy híg kénsav jelenlétében, előnyösen 50 és 110 C° között, célszerűen a reak-60 ciókeverék forrási hőmérsékletén, vagy b) ha R3 —CHR 13 R 14 általános képletű csoportot jelent, egy XXXIV általános képletű vegyülettel iners szerves oldószerben, előnyösen dietiléterben, előnyösen szobahőmérsékleten, vagy 65 c) ezüstoxiddal vagy karbonsavak ezüstsóinak 2
