163552. lajstromszámú szabadalom • Eljárás feniletilamin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. V. 5, HO-1375 Svájci elsőbbsége: 1970. V. 6. (6806/70.) Közzététel napja: 1973. IV. 28. Megjelent: 1975. IV. 29. 163552 Nemzetközi osztály: C 07 c 95/00 C 07 c 91/30 C 07 c 87/28 / / •.' I i.. i. n f. Feltalálók: Dr. KAISER Ado vegyész, Neu-Frenkendorf, Svájc, Prof. dr. HOHENLOHE-OEHRINGEN Kraft vegyész, Innsbruck, Ausztria, Prof. dr. BRETSCHNEIDER Hermann vegyész, Innsbruck, Ausztria Tulajdonos: F. HOFFMANN-LA ROCHE &CO. AKTIENGESELLSCHAFTcég, Basel, Svájc Eljárás feniletilamin-származékok előállítására 1 Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új feniletilamin-származékok, optikai antipódjaik és sóik előállítására (mely képletben az egymáshoz képest orto- vagy para-helyzetben elhelyezkedő R, és R2 csoportok közül az egyik formil-csoportot és a másik hidroxil-csoportot jelent, R3 és R 4 jelentése hidrogénatom, vagy kis szénatomszámú alkilcsoport, Rs jelentése hidrogénatom, karboxil- vagy kis szénatomszámú alkoxikarbonil-csoport, R6 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkanoil- vagy aroil-csoport. A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy valamely (II) általános képletű vegyületek (mely képletben R3, R 4 , R 5 és R 6 jelentése a fent megadott és az egymáshoz képest orto- vagy para-helyzetben elhelyezkedő R7 és R 8 csoportok közül az egyik hidrogénatomot és a másik hidroxil-csoportot vagy alkoxi-csoportot jelent) vagy optikai antipódját vagy sóját formilezzük és egy adott esetben jelenlevő R7 vagy R8 = kis szénatomszámú alkoxi-csoportot hidroxil-csoporttá alakítunk és egy kapott (I) általános képletű vegyületben kívánt esetben egy R5 = kis szénatomszámú alkoxikarbonil-csoportot karboxil-csoporttá alakítunk: egy Rs = karboxil-csoportot kívánt esetben észterezünk, egy R6 = kis szénatomszámú alkanoil- vagy aroil-csoportot kívánt esetben hidrogénatomra lecserélünk: és egy kapott (I) általános képletű bázist vagy aminosavat kívánt esetben sóvá alakítunk és egy kapott racemátot kívánt esetben az optikai antipó dókra szétválasztunk. A „kis szénatomszámú alkil-csoport" kifejezésen 1—6 szénatomos alkil-csoportok értendők (pl. metil-, 5 etil-, izopropil- és hexil-csoport, előnyösen metil- és etil-csoport). A „kis szénatomszámú alkoxi-csoport" kifejezés 1—6 szénatomos alkoxi-csoportokra vonatkozik (pl. metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-csoport stb., 10 előnyösen metoxi- vagy etoxi-csoport). A „kis szénatomszámú alkanoil-csoport", illetve „kis szénatomszámú alkanoiloxi-csoport" kifejezésen legfeljebb 6 szénatomos alkánkarbonsavakból (előnyösen ecetsavból) leszármaztatható csoportok ér-15 tendők. Az „aroil-csoportok", illetve „aroiloxi-csoportok" legfeljebb 10 szénatomos aromás karbonsavakból származtathatók le (előnyösen benzoil-, illetve benzoiloxi-csoport). 20 A találmányunk szerinti formilezést - melynek során a kiindulási anyag optikai aktivitását megtartja - előnyösen oly módon végezhetjük el, hogy a (II) általános képletű vegyületet Lewis-sav, illetve savhálogenid jelenlétében formilezőszerrel reagáltatjuk. 25 Az eljárásban előnyösen az alábbi formilezőszerek alkalmazhatók: hangyasavészter, ortohangyasavészter, formilklorid (melyet adott esetben in situ képezhetünk szénmonoxidból és sósavból), dihalogénmetil-(kis szénatomszámú)-alkil-éterek, különösen diklór-30 metil-(kis szénatomszámú)-alkil-éterek, pl. diklórme-163552
