163514. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,5-dinitro-4-helyettesített-amino-fenilalkilszulfonok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 163514 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY HÉ| Bejelentés napja: 1972. II. 04. (Cl—1206) Nemzetközi osztályozás: C 07 c 147/12 ^W^ Közzététel napja: 1973. IV. 28. N ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1975. X. 31. 1 Feltalálók: Dr. Seres Jenő vegyészmérnök, Dr. Pfliegel Tódor vegyész, Gajáry Antal vegyészmérnök, Guczoghy Lajos vegyészmérnök, Institóris László vegyész, T. Nagy Lajos vegyészmérnök, Budapest Tulajdonos: CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás 3,5-dinitro-4-helyettesített-amino-fenil-alkilszulfonok előállítására í A különböző helyeken helyettesített dialkil-, illetve dialkenil-anilinek herbicidként való használata különböző szabadalmakból ismert. A vegyületcsalád egyik legismertebb tagja a 4-metilszulfonil-2,6-djnitro-N,N-dipropilanilin. A fenti, Nitralin nevű herbicidre vonatkozik a 3.321.292 sz. USA szabadalmi leírás. A 2,6-dínitroaníIínek egyéb származékaira vonatkoznak a következő szabadalmi leírások: 661.387 sz. belga, 1.298.717 sz. francia, 3.111.403 sz. USA, 3.257.190 sz. USA, 3.227.734 sz. USA szabadalmi leírás. A 3.321.292 sz. USA szabadalmi leírás szerint a Nitralin előállításának befejező lépését úgy oldják meg, hogy a 2,6-dinitro-4-metilszulfonil-klórbenzol halogénjét cserélik di-n-propilamino-csoportra poláros vagy apoláros oldószerben való melegítéssel. A felszabaduló sósav semlegesítésére di-n-propilamin felesleget vagy más savmegkötőszereket használnak. Találmányunk tárgya új eljárás 3,5-dinitro-4-helyettesített-amino-fenil-alkilszulfonok előállítására. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű 3,5-dinitro-4-helyettesített-amino-fenil-alkilszulfonok mely képletben R1 jelentése hidrogénatom, alkil-, adott esetben aril-, het eroalkil-, aralkil- vagy cikloalkil-csoport. R2 jelentse hidrogénatom, alkil-, adott esetben aril-, heteroalkil-, aralkil- vagy cikloalkil-csoport. vagy R1 és R 2 egymással gyűrűt alkotnak, R jelentése alkil-, adott esetben helyettesített alkil-, aralkil- vagy cikloalkil-csoport, igen előnyösen előállíthatók oly módon, hogy 5 a) (III) általános képletű szulfinatokat (II) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, mely képletben R1, R 2 és R jelentése a fent megadott, A jelentése alkálifématom, Z jelentése halögénatom, vagy 10 b) (IV) általános képletű 3,5-dinitro-4-helyettesített-amino-benzolszulfohalogenidet redukálunk, (R1, R 2 jelentése a fent megadott, és X jelentése halogénatom), majd a képződő (III) általános képletű szulfinátot izolálás nélkül (II) általános képletű ve-15 gyűlettel reagáltatjuk. Az alkil-csoport kifejezésen egyenes vagy elágazó szénláncú 1-6 szénatomszámú alkil-csoport, előnyösen metil, etil, n-butil értendő. Az aril- aralkil 6-8, a cikloalkil-csoport 5-7 szén-20 atomszámú lehet. A találmány szerinti eljárat (III) általános képletű kiindulási anyagai újak. A találmány szerinti eljárással a fenti vegyületek előállítását tehát új kiindulási anyagból és jó ki-25 termeléssel végezzük el. A találmány szerinti eljárás előnyös foganatosítási módja szerint a 3,5-dinitro-4-helyettesített-amino-benzolszulfinsav alkálisóját (nátrium, ill. kálium sóját) alkilhalogeníddel (metilkloriddal, metilbro-30 middal vagy különösképpen metiljodiddal) alakítjuk 163514 1
