163479. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(dimetilaminometilidén)-tiol(tiono)-foszforsavészterimidek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidek
15 163479 6, táblázat folytatása Myzus-próba 16 mg hatóanyag 100 g talajra %-os pusztulás Hatóanyag mg hatóanyag 100 g talajra 3 6 10 13 17 20 14 27 31 34 38 41 45 mg hatóanyag 100 g talajra nap múlva O C2 H 5 O x || /CH3 \p_N=CH—N<; CH3 s/ \CH3 12,5 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 70 60 S \p_N=CH—N< CHjQ/ \CH3 12,5 100 100 100 100 100 100 100 100 80 20 G) példa Piesma-próba (tartós szisztemikus hatás) Oldószer: 3 súlyrész aceton Emulgátor: 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgátort tartalmazza és a koncentrátumot vízzel a kívánt 0,025 % hatóanyagkoncentrációra hígítjuk. 50—50 ml hatóanyagkészítménnyel megöntözünk répanövényeket (Beta vulgaris) oly módon, hogy a hatóanyagkészítmény a répanövények leveleinek megnedvesítése nélkül hatoljon be a talajba. A hatóanyagot répanövények a talajból veszik fel és az így jut fel a levelekhez. 100 g talajra számítva (légszárazon mérve) 12,5 mg hatóanyagot használunk fel. Megadott idő után a növényeket megfertőzzük répa-25 levélpoloskával (Piesma quadrata) és 3—3 nap múlva meghatározzuk a pusztulási fokot. 100% azt jelenti, hogy az összes répapoloska elpusztult, 0% azt jelenti, hogy egy répapoloska sem pusztult el. A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat, kiér-30 tékelési időket és a kapott eredményeket az alábbi 7. táblázatban adjuk meg. A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 7. táblázat Piesma-próba mg hatóanyag 100 g talajra %-os pusztulás Hatóanyag mg hatóanyag 100 g talajra 3 6 10 13 17 20 24 27 31 38 41 45 48 mg hatóanyag 100 g talajra nap múlva O CH3O. || \p_NH2 CH3 S/ (ismert) 12,5 100 100 100 100 100 100 100 100 50 0 O CH3CX. 11 yCHj V—N=CH—N<( CH3S/ \CH3 12,5 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1. példa 71 g (0,5 mól) O.S-dimetil-tiolfoszforsavészteramidot 60 összekeverünk 70 g (0,59 mól) N.N-dimetilformamidmetilacetáttal, eközben az elegy hőmérséklete 35 C°-ra emelkedik. A reakcióelegyet 3 órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd desztilláljuk, a maradékot kevés vízben feloldjuk és metilénkloriddal extra- 65 háljuk. A szerves fázist megszárítjuk, az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk és a maradékot újra ledesztilláljuk. így 87 g (89%) 0,S-dimetil-N-(N',N'-dimetilaminometilidén)-tiolfoszforsavészterimidet kapunk, amelynek törésmutatója n" — 1,5391. Elemzési eredmények C5 H 13 N 2 0 2 PS-re (mólsúly: 196) számított: N 14,3%, S 16,3%, P 15,7% talált: N14,3%, S 16,2%, P 16,0%. 8
