163470. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fahésav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972.1. 05. Svájci elsőbbsége: 1971. I. 06. (119/71) Közzététel napja: 1973. IV. 28. Megjelent: 1976. III. 31. (AI—204) 163470 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 63/62 A 01 n 9/02 Feltalálók: Dr. Franke Albrecht vegyész, Ludwigshafen, Német Szövetségi Köztársaság, Dr. Traber Walter vegyész, Riehen, Svájc. Tulajdonos: AGRIPAT S.A., cég, Basel, Svájc. Eljárás fahéjsav-származékok előállítására í A találmány új fahéj sav-származékok előállítására szolgáló eljárásra és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerekre vonatkozik. Az új fahéjsav-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben 5 Rj ciklohexil-, fenil- vagy fenoxi-gyököt, valamely alifás hídtagon keresztül kapcsolódó ciklohexil-, ciklohexenil-, fenil- vagy 4-metoxifenil-gyököt, egy fenilalkoxi- vagy fenoxialkoxi-gyököt, valamely rövidszénláncú alkil-, alkoxi-csoporttal, halogénatommal 10 és/vagy hidroxil-csoporttal helyettesített fenil- vagy fenoxi-gyököt és R2 ciano-csoportot, adott esetben alkil-csoporttal helyettesített karbamoil-csoportot, vagy amennyiben Rj egy a helyettesitetlen fenilgyöktől eltérő jelentésű, 15 karboxil- vagy alkoxikarbonil-csoportot jelent. Valamely alifás hídtagon 1—5, illetve 2—5 szénatomos alkuén- vagy alkenilén-gyököt értünk, előnyösek a metilén-, 2—4 metilén-csoporttal rendelkező poli- 20 metilén-, vinilén- és propiléngyökök. Alkil- és alkoxigyököknél 1—5 szénatomos, rövidszénláncú gyökök jönnek számításba, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil- és n-pentilgyök, valamint az utoljára említett gyökök izomerjei; valamint metoxi-, etoxi-, 25 propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi- és n-pentoxi-gyökök. Az (I) általános képletű új fahéj sav-származékokat a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) képletű acetofenont — e képletben Rj az (I) képletnél megadott jelentéssel rendelkezik — egy (III) képletű 30 foszfonsavészterrel — e képletben R3 és R 4 egy-egy rövidszénláncú alkoxi- vagy valamely, adott esetben helyettesített, fenoxi-gyököt és R2 ciano-, adott esétbenalkil-csoporttal helyettesített, karbamoil-csoportot, amennyiben Rj helyettesitetlen fenilgyöktől eltérő jelentéssel rendelkezik, egy alkoxikarbonil-csoportot is képvisel, valamely bázis jelenlétében reagáltatunk és adott esetbén a kapott (I) képletű észtereket a megfelelő szabad savakká elszappanosítjuk. A leírt eljárásnál bázisokként alkáli- és alkélíföld-' fémek alkoholátjai, amidjai vagy hidroxidjai, valamint erősen bázisos aminők jönnek tekintetbe. Az eljárást előnyösen valamely — a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben —• közömbös oldó- vagy hígítószerekben hajtjuk végre. Ilyen oldószerek a következők: aromás szénhidrogének, így benzol, toluol, xilol, továbbá alkanolok, így metanol, etanol, propanol, izopropanol vagy butanolok, glikólök, valamint éterek, így diizopropiléter, tetrahidrofurán, dioxán vagy N,N-dialkilezett amidok, így dialkilformämidok, N-metilpirroIidon, szulfoxidok és hasonló vegyületek. A reakcióhőmérsékletek 0° és 150 9 C közötti tartományban mozognak és függenek az alkalmazott kiinduló anyagoktól, valamint a mindenköri bázistól. Azok a kapott (I) képletű fahéjsav-származékok, amelyekben R2 alkoxikarbonil-csoportot képvisel, alkalikus elszappanosítással olyan (I) képletű megfelelő fahéj sav-származékokká alakíthatók át, amelyekben R2 karboxil-csoportot jelent. Olyan (I) képletű vegyületek pedig, amelyekben R2 ciäno-csoportot jelent, elszappano-163470 1
