163468. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazolil-foszforsavészterek előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó kártevőírtószerek
21 163468 22 8. példa Fungicid hatás a) Hatás Alternaría solani ellen paradicsomon (Solanum lycopersicum) „Lukullus” fajta paradicsomnövényeket háromnégyhetes tenyészidő után melegházban a vizsgálandó hatóanyaggal permetlé alakjában (0,1%-os koncentráció) csuromvizesre permetezünk és a permet megszáradása után a gomba normalizált spóraszuszpenziójával megfertőzünk. Mintegy 5 nap elteltével nedves légkörben körülbelül 22 C°-on kis fekete foltok jelennek meg a leveleken. Az értékelés alapjaként a leveleken levő foltok száma szolgál. Eredmény 0,0-dietil-0-[l-ciklohexil-l,2,4-triazolil-(3)]-tiofoszforsavészter = 5—20%-os Kontroll = 100%-os megtámadottság. b) Hatás Piricularia oryzae ellen rizsen Melegházban rizsnövényeket nevelünk és egyszer profilaktikusan 0,1% hatóanyagot tartalmazó permedével vizes oldatként bepermetezzük. Két nappal ezután az így kezelt növényeket Piricularia oryzae Bri- és Car. exospóráival megfertőzzük és 5 napos tenyészidő után nedves kamrában ellenőrizzük a megtámadottság fokát. Eredmény 0,0-dietil-0-[ 1 -n-hexil-1,2,4-triazolil-(3)]-tiofoszforsavészter Kontroll = 5—20%-os = 100%-os megtámadottság. Értékelés 35 40 45 9. példa Hatás talajnematódák ellen Talajnematódák elleni hatás vizsgálata céljából a hatóanyagot a mindenkori koncentrációban gyökérgumónematódák (Meloidogyne arenaria) által fertőzött talajhoz adjuk és alaposan összekeverjük vele. Az ilymódon előkészített talajba az A) kísérletsorban közvetlenül ezután paradicsompalántákat ültetünk, a B) kísérletsorban pedig 8 nap várakozási idő után paradicsomot vetünk. A neinatocid hatás megítéléséhez 28 nappal a növény 55 beültetése, illetve az elvetés után megszámoljuk a gyökereken levő gumókat. 50 60 0 — teljes nematocid hatás =nincs megtámadottság 5 = semmi nematocid hatás =a kontrollal egyező megtámadottság 1—4 —a megtámadottság közbenső lépcsői. 65 A) Kisérletsor Koncentráció: 50 ppm. 10 15 20 25 30 Hatóanyag Nematozid hatás 0,0-dietil-0-[l-izopropil-l,2,4-triazolil-(3)]-tiofoszforsavészter 0 0,0-dietil-0-[l-izobutil-l,2,4-triazolil-(3)]-tiofoszforsavészter 0 0,0-dietil-0-[l-n-propil-l,2,4-triazolil-(3)]-tiofoszforsavészter 0 0,0-dietil-0-[l-szek.butil-l,2,4-triazolil-(3)]-tiofoszforsavészter 0 0,0-dietil-0-[l-(2'-metil-butil)-l,2,4-triazolil-(3)]-tiofoszforsavészter 0 Tetrahidro-3,5-dimetil-2H-l,3,5--tiadiazin-2-tion 5 (ismert a Chem. Week 12.4.69, 56. old.-ról) B) Kisérletsor Koncentráció: 50 ppm. Hatóanyag Nematozid hatás 0,0-die til -0-f 1 -izopropi 1-1,2,4-triazol il --(3)]-tiofoszforsavészter 0 0,0-dietil-0-[l-izobutil-l,2,4-triazolil-(3)]-tiofoszforsavészter 0 0,0-dietil-0-[l -n-propil-1,2,4-triazoliI-(3)]-tiofoszforsavészter 0 0,0-dietil-0-[l-szek.butil-l,2,4-triazolil-(3)]-tiofoszforsavészter 0 0,0-dietil-0-[l-(2'-metil-butil)-l,2,4-triazolil-(3)]-tiofoszforsavészter 0 Tetrahidro-3,5-dimetil-2H-l,3,5--tiadiazin-2-tion 2 (ismert a Chem. Week 12.4.69. 56. old.-ról) Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (1) általános képletű új triazolil-foszforsavészterek előállítására — e képletben R| 1—6 szénatomos alkil- vagy 3—6 szénatomos cikloalkilgyököt, R2 hidrogénatomot, 1—6 szénatomos alkilgyököt vagy fenilgyököt, R3 és R4 egymástól függetlenül egy-egy 1—4 szénatomos alkilgyököt és X oxigén- vagy kénatomot jelent — azzal jellemezve, hogy a) valamely (III) képletű hidroxi-triazolt, ahol R] és R2 a fent megadott jelentésű, egy (IV) képletű foszforsavhalogeniddel — e képletben R3, R4 és X jelentése a fent megadottakkal egyezik, Hal pedig halogénatomot, különösen klór- vagy brómatomot képvisel — valamely savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk, vagy 11 \