163409. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzimidazol-származékok előállítására
5 163409 6 Elemzés C16 H 12 BrClN 4 0 6 S képletre (M = 503,5): Számított: C=38,2% H=2,4% N = ll,l% S=6,4% Br = 15,9% Cl =7,1% Talált: C=38,3% H=2,4% N = ll,l% S=6,5% Br = 16,0% Cl =7,0% Hasonlóan állítjuk elő az 1. táblázatban felsorolt vegyületeket is. A következő példákban az egyes vegyületekre az 1. táblázatban feltüntetett sorszám alapján hivatkozunk. 1. táblázat SorO. p. °C (bomlás) Összegképlet (molekulasúly) szám Vegyület neve O. p. °C (bomlás) számított Elemzés % taMh -2. l-fenoxiszulfonil-karbamoil-2-karbometoxi-amino-155 C16 H 14 N 4 0 6 S (390) -benzimidazol C: 49,2 H: 3,6 N: 14,4 49,2 3,9 14,8 S:8,2 8,0 3. l-(4'-klórfenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-karbometoxi-167—168 C16 H 13 C1N 4 0 6 S (424,5) -amino-benzimidazol C: 45,3 H: 3,1 N: 13,2 44,9 3,8 13,1 S:7,6 7,7 4. l-(4'-metoxi-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-karbo-160—161 Cn H I6 N 4 0 7 S (420) metoxi-amino-benzimidazol C: 48,5 H: 3,8 N: 13,3 48,4 4,4 13,6 S: 7,6 7,6 5. l-(2',4'-dimetil-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-karbometoxi-amino-benzimidazol 158—159 C18 H )8 N 4 0 6 S (418) 6. l-(2'-metil-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-karbometoxi-amino-benzimidazol 160—162 C17 H 16 N 4 0 6 S (404) N: 13,9 S:7,9 N: 13,8 S:7,5 7. l-(3'-metil-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-karbo-161—162 C!H16 N 4 0 6 S (404) metoxi-amino-benzimidazol C:50,5 H:4,0 N: 13,9 C: 50,4 H: 4,2 N: 13,8 S:7,9 S: 8,0 8. l-(4'-terc.butil-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-karbo-174 C20 H 23 N 4 O 6 S (447) metoxi-amino-benzimidazol C: 53,6 H: 5,2 N: 12,5 C: 53,7 H: 5,0 N: 12,6 S:7,2 S: 6,9 9. l-(2'-klór-4'-metil-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-karbometoxi-amino-benzimidazol 161—162 C17 H 15 C1N 4 0 6 S (438,5) N: 12,80 S:7,3 N: 12,5 S: 7,0 10. l-(2'-metil-4',6'-dibróm-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-karbometoxi-amino-benzimidazol 180—181 C17 Hi 4 Br 2 N 4 0 6 S (562) N: 10,0 S:5,7 N: 10,4 S: 6,0 11. l-(2'-klór-6'-metil-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-159—161 Ci7 H 16 ClN 4 0 6 S (438,5) -karbometoxi-amino-benzimidazol C: 46,5 H: 3,4 N: 12,8 C: 46,0 H: 3,6 N: 12,2 S:73 S:70 12. l-(2'-,6'-diklór-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2--karbometoxi-amino-benzimidazol 156—158 C16 H I2 C1 2 N 4 0 6 S (459) N: 12,2 S: 7,0 N: 12,3 S: 6,7 13. l-(2',4'-diklór-fenoxi-szulfonü-karbamoil)-2-151—153 C16 H 12 C1 2 N 4 0 6 S (459) -karbometoxi-amino-benzimidazol C: 41,8 H: 2,6 N: 12,2 C: 41,6 H: 2,9 N: 12,4 S: 7„0 S: 7,2 14. l-(2',4',6'-trimetil-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2--karbometoxi-amino-benzimidazol 168—169 C19 H 20 N 4 O 6 S (432) 15. l-(2',6'-dietil-fenoxi-szulfonil-karbamoü)-2-162—165 C20 H 22 N 4 O 6 S (446) -karbometoxi-amino-benzimidazol C: 53,8 H: 4,9 N: 12,5 C: 54,1 H: 5,0 N: 12,6 S: 7,2 S:7,l 16. l-(4'-bróm-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-karbometoxi-amino-benzimidazol 178 C16 H 13 BrN 4 0 6 S (469) 17. l-(2'-metil-4',6'-diklór-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-181—182 C17 H 14 C1 2 N 4 0 6 S (473) -karbometoxi-amino-benzimidazol C:43,l H: 3,0 N: 11,8 C: 43,1 H: 3,2 N: 12,1 S:6,8 S: 7,0 18. l-(2'-etoxi-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-karbometoxi-amino-benzimidazol 170 Cls H 18 N 4 0 7 S (434) N: 12,9 S: 7,4 N: 12,9 S: 7,5 19. l-(2'-metil-4'-klór-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-165 Ci7 H 15 ClN 4 0 6 S (438,5) -karbometoxi-amino-benzimidazol C: 46,5 H: 3,4 N: 12,8 C: 46,6 H: 3,7 N: 12,8 S:7,3 S: 7,4 20. l-(4'-ciano-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-karbometoxi-amino-benzimidazol 97 C17 H 13 N 5 0 6 S (415) S:7,7 S:7,l 3
