163394. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-difenil-propanon-1-származékok és sóik előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Szolgálati találmány 163394 íi Bejelentés napja: 1971. XII. 20. (Cl—1196) Nemzetközi osztályozás: C 07 c 49/06 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1973. III. 28. Megjelent: 1975. VII. 31. N i Feltalálók: dr. Farkas Loránd vegyész, 40% dr. Nógrádi Mihály vegyészmérnök, 40% dr. Gottsegen Ágnes vegyészmérnök, 10% dr. Antus Sándor vegyészmérnök, 10%, Budapest Tulajdonos: CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás 1,3-difenil-propanon-l-származékok és sóik előállítására í Az élelmiszerek szénhidrát illetőleg kalóriaérték tartalmának csökkentése céljából, mely különösen cukorbetegek számára rendkívül jelentős, már évtizedek óta alkalmaznak mesterséges édesítőszereket. Az e célra felhasznált anyagoknak igen sok követelményt kell ki- 5 elégíteniük. A kívánt édesítő hatást lényegesen kevesebb kalóriamennyiség bevitelével kell elérni, tehát az édesítőszer édessége a nádcukor többszöröse legyen. Toxikus és egyéb mellékhatást még éveken keresztül történő adagolás esetén se lehessen kimutatni. Az édesítőszer 10 kielégítően oldódjék vízben, az élelmiszerek elkészítésekor fellépő hőhatásra ne károsodjék, mellék- vagy utóíztől mentes legyen. A szakirodalomban számos édesítőszerként felhasz- 15 nálható vegyületet írtak le, melyekből azonban mindössze két készítmény, a szaharin és a ciklamát terjedt el a gyakorlatban. E két készítmény az említett követelményeknek nem felel meg teljes mértékben. A szaharin rosszul oldódik vízben, és kellemetlen mellékíze van. 20 A ciklamátról pedig állatkísérletekben kimutatták, hogy tartós adagolás esetén carcinogen hatású. Emiatt a ciklamát édesítőszerként való alkalmazását az Egyesült Államokban megtiltották. A 3.087.821 sz. USA szabadalmi leírás szerint (IV) ál- 25 talános képletű dihidrokalkon-származékok is használhatók édesítőszerként, mely képletben R jelentése hidroxil-csoport, R1 jelentése hidrogénatom, hidroxi- vagy metoxi-csoport és R2 jelentése 2-0-(a-L-ramnozil)-jö-D-glükozil-(neoheszperidozil) vagy glükozil-csoport, 3Q A J. Agr. Ford. Chem. 16. 108. (1968) és a J. Food. Sei. 34. 101. (1969) irodalmi helyek, valamint az 1.189.573 sz. brit szabadalmi leírás ugyancsak a (IV) általános képlettel leírható vegyületek leírását foglalják magukban, mely képletben R jelentése hidroxil-csoport, R1 jelentése metoxi-, etoxi- vagy própoxi-csoport, és R2 neoheszperidozil-csoportot jelent. E vegyületek édesítőszerként való alkalmazásának hátránya, hogy mentolos utóízűek. A (IV) általános képletű vegyületek előállítása naringinből, neoheszperidinből vagy purinból történik oly módon, hogy ez utóbbi vegyületeket lúg segítségével lebontjuk, a kapott helyettesített acetofenont a megfelelő benzaldehid-származékkal reagáltatják, és a keletkezett kalkon-származékot hidrogénezik dihidrokalkonná. A kiindulási anyagokat növényi nyersanyagból vonják ki és így hozzáférhetőségük korlátozott. Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű 1,3-difenilpropanon-l-származékok és sóik előállítására, mely képletben R jelentése hidrogénatom, hidroxil-, vagy kívánt esetben karboxil-, szulfonil-, foszfonil-, dialkilamino- vagy trialkilammonium-csoporttal, vagy egy vagy két hidroxil-csoporttal szubsztituált alkoxi-csoport, R1 jelentése hidrogénatom, vagy valamely hidrofil tulajdonságú csoport, előnyösen karboxil-, szulfgnij- vagy fos^fornl-csoport, a?zal a, meg' 163394
