163392. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aminok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XII. 31. Svájci elsőbbségei: 1969.1. 3. (12/69) 1969. XII. 2. (17951/69) Közzététel napja: 1973. III. 28. Megjelent: 1975. VII. 31. (Cl—950) 163392 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 87/32 C 07 c 93/00 Feltaláló: Dr. Wilhelm Max vegyész, AUschwill/BL, Svájc Tulajdonos: CIBA-GEIGY A.G., Basel, Svájc Eljárás új aminők előállítására í A találmány tárgya eljárás az I általános képletű racém, vagy optikailag aktív aminők és e vegyületek sói előállítására, amely képletben R0 metoxi-, nitrovagy amino-csoport, R metil-csoport vagy hidrogénatom. 5 Az új vegyületek értékes gyógyászati tulajdonságokkal, főként központi gátlóhatással rendelkeznek. így kokainantagonista hatásukon kívül különösen pszichomotorikus anyagokkal, mint pl. meszkalinnal szemben mutatnak antagonizmust. Ez a hatás állatkísérletekben pl. 10 egereken 10—100 mg/kg perorális adagolásnál mutatkozik. Az új vegyületek emellett a gerincreflex-átvitelre gátló hatást fejtenek ki és hisztamonolitikus hatásuk is van. Az új vegyületek a fentiek alapján szedatív és főként idegekre ható gyógyszerként, mint pl. depresszió gátló, illetve nyugtató gyógyszerként kerülhetnek felhasználásra. Terápiás indexük nagyobb, mint az ismert etano-antracén származékoké. Felhasználhatók állati takarmányok adalékanyagaként, mivel állatoknál adagolásukkal a takarmány jobb hasznosítása és súlygyara- 20 podás érhető el. Az új vegyületek végül más hasznos vegyületek előállításánál kiinduló anyagként vagy intermedierként is használhatók. A fentiekben részletezett farmakológiai tulajdonságok szempontjából különösen értékes a 2-metoxi-9-(metilaminometil)-9,10-dihidro-9,10-etano-antracén, amely pl. hidroklorid sója alakjában egéren 10, illetve 30 mg/kg szájon át beadott dózisban kifejezett meszkalin-antagonista és kokainantagonista hatást mutat. Főként kiemeljük a 2-metoxi-9-(dimetilaminometil)-9,10-dihidro- 30 -9,10-etano-antracént, amely pl. hidroklorid sója alakjában egéren szájon át történő beadás során 3—10 mg/kg dózisban jelentékeny meszkalin-antagonista és kokainantagonista hatást fejt ki. Az új vegyületeket önmagában ismert eljárásokkal állítjuk elő. A találmány szerinti eljárás egyik kiviteli módja szerint pl. úgy járunk el, hogy valamely II általános képletű vegyület X szubsztituensét — amely képletben X az alábbi általános képletű —CHo—N< /R SCH. 15 csoporttá átalakítható gyök és R0 , valamint R jelentése fenti — a nevezett csoporttá átalakítjuk. Az X gyök pl. redukcióval alakítható át az alábbi —CHo—N< /R SCH S általános képletű csoporttá. Ilyen csoport lehet pl., ha R0 metoxi- vagy aminocsoport, az alábbi 25 Xx II /R —C—N<( \C—R' X9 163392 1
