163228. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1-karbamoil-1,2,4-triazolokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

163228 21 22 -triazolnak 150 ml jégecettel készült oldatához hozzáadjuk perecetsavnak jégecettel készült 5&%-os oldatát (16,5 ml, 2,5 mólarány). A keveréket 3 óra hosszat 100°-on melegítjük, majd az ecetsavat csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A 5 maradékot metilénkloridban oldjuk, és az oldatot a 10. példában leírt módon feldolgozva 1-dipropilkarbamoil-3-propilszulfonil-l,.2,4-triazolt kapunk. Olvadáspontja 79—80° (benzol és petroléter elegyéből átkristályosítva). Összetétele 10 elemanalízis szerint megfelel ennek a vegyületnek. 12. példa 13. példa 14. példa 15 A következő közbülső vegyületek állíthatók elő 3-rnerkapto-l,2,4-rtriazolnak az

i. példában leírttal analóg módon való alkilezésével: 3^metiltio-l,2,4-triazol, op. 103—104°, 3-etiltio-l,2,4-triazol, op. 63—64", 20 3-izópropiltio-l,2,4-triazol, op. 77^80°, 3-alliltio-l,2,4-triazol, op. 27—30°, 3-n-butiltio-l,2,4-triazol, op. 35—37°, 3-izobutiltio-l,2,4^triazol, op. 6i—63,5°, 3-szek-butiltio-l,2,4-triazol, fp.0,

0

7 107—109°,

35 3:-n-pentiltio-l,2,4-triazol, op. 54—56°, 3-(but-2-enil)-tio-l,2,4-triazol, op. 57—60°. 30 A következő közbülső vegyületek állíthatók elő a megfelelő 3-alkiltio-l,2,4-triazolnak az 1. példában leírttal analóg módon való oxidálásával: 3-metilszulf onil-1,2,4-triazol, op. 202°, 3-etilszulf onil-1,2,4-triazol, op. 145°, 35 S-izopropilszulfonil-l^^triazol, op. 170—171°, 3-n-butilszulfoniM,2,4-triazol, op. 96—97°, 3rizobutilszulfonil-l,2,4-triazol, op. 157—158,5°, 3-szek-butilszulf onil-1,2,4-triazol, op. 128—130°, 3-n-pentilszulfonil-l,2,4-triazol, op. 108—109°. 40 15,7 g 3-butiltio-l,2,4-triazolnak 60 ml jégecettel készült oldatához hozzáadunk 100 tf hidrogén- 45 peroxid-oldatot (11,4 ml, 1 : 1 mólarány). A reakciókeveréket 1 óra alatt időnként lehűtjük, a reakció-hőmérsékletnek 25—30°-on tartására, majd 24 óra hosszat szobahőmérsékleten tartjuk. Az oldatot csökkentett nyomáson bepárolva szí- 50 lárd maradékot kapunk, ezt etilacetátból átkristályosítva a 82;—83°-on olvadó 3-n-butilszulfinil-1,2,4-triazol közbülső vegyületet kapjuk. A következő közbülső vegyületek állíthatók elő analóg módon: 55 3-etilszulf inil-1,2,4-triazol, op, 86^—818°, 3-propilszulfinil-l,2,4-triazol, op. 67—68°, 3-izopropilszulfiniI-l,2,4-triazol, op. 105—107°, 3~izobutilszulf inil-1,2,4-triazol, op. 89,5—91,5°, 3-szek-butilszulfinil-l,2,4-triazol, op. 78—80°, 60 3-n-pentilszulfinil-l,2,4-triazol, op. 62—63°. anyagok keverékének kalapácsmalomban való összeőrlésével: súlyO/o 1 -dipropilkarbamoil-3--propilszulf onil-1,2,4-triazol 25,0 nátrium-N-metil-N-palmitoiltaurát 6,0 nátrium-di-oktilszulfoszukcinát 0,5 kolloid kovasav 25,0 kaolin 43,5 Hasonló diszpergálható porok („nedvesíthető porok") állíthatók elő analóg módon hatóanyagként a következő vegyületeket használva: l-dipropilkarbamoil-3-n-butilszulfonü-1,2,4-triazol, l-dipropilkarbamoil-3-etilszulfonil-1,2,4-triazol, l-dipropilkarbamoil-3-szek-butilszulfonil-1,2,4-triazol, l-ripropilkarbamoil-3-szek-butilszulfonil-1,2,4-triazol, l-diallilkarbamoil-3-propilszulfonil-1,2,4-triazol, l-dietilkarbamoil-3-metilszulfonil-1,2,4-triazol, l-dietilkarbamoil-3-n-butilszulfinil-1,2,4-triazol, l-(N-n-butil-N-etilkarbamoil)-3-etilszulfonil-1,2,4-triazol, l-(N-propil-N-prop-2-inilkarbamoil)--3-etilszulfonil-l,2,4-triazol, 1-(N-etil-N-izobutilkarbamoil)-3-etilszulfonil-l,2,4-triazol. 16. példa Vízzel való hígítással permetté készítésére alkalmas emulgeálható koncentrátumot készítünk a következő anyagokból: súly/tf»/e l-diallilkarbamoil-3-etiltio-1,2,4-triazol 20,0 kalciumdodecilbenzolszulf onát 2,5 nonilfenoxipolietoxietanol* 2,5 xilollal kiegészítve 100,0-ra * 1 mól nonilfenolra átlag 14 mól etilénoxidot tartalmazó nonilfenol-etilénoxid-kondenzátum. Hasonló emulgeálható koncentrátumok állíthatók elő a következő hatóanyagok felhasználásával a fenti példa szerint: l-dipropilkarbamoil-3-n-butilszulfonil-1,2,4-triazol, l-dipropilkarbamoil-3-etilszulfonil-1,2,4-triazol, l-dipropilkarbamoil-3-n-pentilszulfinil-1,2,4-triazol, l-diallilkarbamoil-3-propilszulf inil-1,2,4-triazol, l-diallilkarbamoü-3-etilszulf onil-1,2,4-triazol, l-dietilkarbamoLk3-etiltio-l,2,4-triazol, l-diallilkarbamoil-3-n-butilszulf onil-1,2,4-triazol, l-(N-allil-N-izobutilkarbamoil)-3-etilszulf onil-1,2,4-triazol. 15. példa 17. példa Diszpergálható port állítunk elő a következő 65 Növényházban kísérleteket végeztünk ujjas