163228. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1-karbamoil-1,2,4-triazolokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
163228 csoportok. Jellegzetes R5 által képviselt csoportok az etil-, propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil-, n-pentil-, izopentil-, n-hexil-, allil-és 2-metilallilcsoportok. Jellegzetes R6 által képviselt csoportok például az etil-, propil-, izopropil-, allil-, 2-metilallil és prop-2-inilcsoportok. Jellegzetes —CONR5 R 6 általános képletű karbamoilcsoportok például a következők: dietilkarbamoil-, diallilkarbamoil-, dipropilkarbamoil-, N-propil-N-propn2-inilkarbamoil-, N-allil-N-etilkarbamoil-, N-allil-N-propilkarbamoil-, N-allil-N-n-butilkarbamoil-, N-allil-N-izobutilkarbamoil-, N-allil-N-n-pentilkarbamoil-, N-allil-N-izopentilkarbamoil-, N-allil-N-n-hexilkarbamoil-, N-izopropil-N-propilkarbamoil-, di-(izopropil)--karbamoil-, N-etil-N-propilkarbamoil-, N-etil-N-n-butilkarbamoil-, N-etil-N-n-pentilkarbamoil-, N-etil-N-n-hexilkarbamoil-, N-propil-N-n-butilkarbamoil-, N-propil-N-n-pentilkarbamoil-, N-propil-N-n-hexilkarbamoil-, di-(2-metilallil)-karbamoil-, N-propil-N-izobutilkarbamoil-, N-propil-N-szek-butilkarbamoil- és N-etil-N-izopentilkarbamoilcsoportok. A találmány szerinti vegyületek közül előnyösek azok a III általános képletű vegyületek, amelyek képletében A) R7 alkilszulfonilcsoportot és -—CONR 5 R 6 diallilkarbamoilcsoportot, 2—6 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó dialkilkarbamoil- vagy N-allil-N-alkilkarbamoilcsoportot vagy N-alkil-N-prop^2-inilkarbamoilcsoportot képvisel, B) R7 3-—5 szénatomos alkilszulfinilcsoportot és —CONR5 R 6 diallilkarbamoil-, dipropilkarbamoil-, dietilkarbamoil- 2—6 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó N-allil-N-alkilkarbamoil- vagy N-alkil-N-prop-2-inilkarbamoilcsoportokat képvisel, és C) R7 alkiltiocsoportot és —CONR 5 R 6 diallilkarbamoil-, ,2—6 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó N-allil-N-alkilkarbamoil- vagy N-alkil-N-prop-2-inilkarbamoilcsoportokat képvisel. Azt találtuk, hogy a találmány szerint előállítható vegyületeknek értékes gyomirtó hatásuk van egyszikű gyomokra. Például a vegyületek a gyomok kikelése előtt alkalmazva nagyon hatásosak ujjas muhar (Digitaria sanguinalis), kakaslábfű (Echinochloa crus-galli), muhar (Setaria lutescens) és fenyér cirok (Sorghum halepense) ellen. Azonkívül növényházban végzett beható kísérletekből kitűnt, hogy a vegyületek kikelés előtt alkalmazva hatásosak az említett gyomfüvek ellen olyan adagolás esetén, amelynek nincs szignifikáns fitotoxikus hatása gyapotra, szójababra, földimogyoróra és kukoricára, ha a vegyületeket ezeknek a haszonnövényeknek a kikelése előtt alkalmazzuk. Ennélfogva a találmány szerinti eljárással készült új vegyületek felhasználhatók ezeknek a gyomoknak kikelés előtti szelektív irtására az említett termesztett növények között. Ez jelentős előny, minthogy az ujjas muhar, a kakaslábfű, a muharok és a fenyér cirok fontos gyomok gyapot, szójabab, földimogyoró és kukorica között, és gyakran fordulnak elő ezekkel a veteményekkel. Meglepetéssel tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti vegyületek hatásosabb gyomirtó szerek számos közeli rokon 1,2,4-triazolnál, amelyeket a 3 308 131 számú Amerikai Egyesült Allamok-beli szabadalmi leírás ismertet, beleértve az említett 5 szabadalmi leírásban különösen kiemelt vegyületeket is. Növényházban végzett beható kísérletekből kitűnt, hogy ellentétben a találmány szerinti vegyületekkel, ezeknek a rokon vegyületeknek nincs meg a fent említett nagy, kikelő lés előtti, gyomirtó hatása és az a képessége, hogy szelektíven irtja az ujjas muhart, kakaslábfüvet, muhart és fenyér cirkot gyapot, szójabab, földimogyoró és kukorica között. A találmány felöleli a találmány szerinti eljá-15 rással előállított III általános képletű vegyületeket hatóanyagként és mellettük a szokásos hordozó-, hígító- és/vagy egyéb segédanyagokat is tartalmazó gyomirtószer-készítményeket is. A hordozó- vagy hígító szilárd anyag vagy folya-20 dék lehet, a segédanyagok pedig felületaktív szerek, például diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszerek lehetnek. A találmány szerinti készítmények a mezőgazdaságban és a kertészetben használatos gyom-25 irtószer-készítményeknek megfelelő összetételűek lehetnek. Az ilyen készítmények például oldatok, diszperziók, emulziók, szemcsés anyagok vagy porozószerek. A találmány szerinti készítmények közé tartoznak azok a koncentrált ké-30 szítmények, amelyekhez vizet kell adni, hogy a hatóanyagot a tényleges felhasználásra alkalmas koncentrációban tartalmazzák. Nedvesíthető porok és emuigeálható koncentrátumok jellegzetes példái az ilyen koncentrált készítményeknek. 35 A III általános képletű vegyületek koncentrációja a közvetlen felhasználásra alkalmas permetlevek előállítására szánt koncentrált készítményekben széles határok között változhat, és például a koncentrált készítmény 2—95 s%-a le-40 het. Az ilyen koncentrátum hatóanyag-tartalmát a koncentrátum természete és az alkotórészek fizikai tulajdonságai befolyásolják. A közvetlen alkalmazásra szánt készítményekben a III általános képletű vegyületek koncent-45 rációja gyomirtás céljából 0,001 s%, előnyösen 0,05 s% és 10 s% között változhat. A III általános képletű hatóanyagon kívül a találmány szerinti készítmények egy vagy több további hatóanyagot is tartalmazhatnak, például 50 rovarirtó szereket, fonalférget irtó szereket vagy további gyomirtó szereket. Ilyen további gyomirtó szerek lehetnek például egy szubsztituált karbamid, mint a diuron vagy monuron, egy triazin, mint a szimazin vagy atrazin, egy 55 szubsztituált acetanilid, mint a propaklór, egy nitrofeniléter, mint a nitrofén, egy karbamát, mint a klórprofám, vagy egy tiolkarbamát, mint az EPTC vagy triallát. - Mint már közöltük, a találmány szerinti vegyületek felhasználhatók egyszikű gyomok kikelés előtti szelektív irtására kukoricában. Mint növényházban végrehajtott alapos kísérletekből kitűnt, számos találmány szerinti vegyület fel-65 használható egyszikű gyomok, például parlagi
