163218. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egy alfa-pinén-származék előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 197(2. II. 3. (BE—1116) Franciaországi elsőbbsége: 1971. II. 4. (71 03753) Közzététel napja: 1973. II. 28. Megjelent: 1975. X. 31. 163218 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 35/28 C 07 c 13/42 Feltalálók: MAGNIN Pierre gyógyszerész, Clermont-Ferrand, DULOU Raymond professzor, Párizs, BECHTEL Pierre gyógyszerész, Besancon, Franciaország Tulajdonos: SO. CI. BRE. Société Civile Particuliére, Nanterre, Franciaország Eljárás egy a-pinén-származék előállítására A találmány tárgya eljárás új a-pinén^származék előállítására. A találmány tárgya közelebbről eljárás az (I) képletű dimetil-6,6-oxo-4-f ormil-2-foiciklo-(3,'l,1 )-heptén-2 előállítására. Ezt a vegyületet a továbbiakban oxomirtenálnak nevezzük. Az oxomirtenál figyelemre méltó terápiás hatású gyógyszerek közelebbről a sejtlégzésre ható gyógyszerek előállítására alkalmazható. Az oxomirtenált tartalmazó szeröket előnyösen alkalmazhatjuk sejtlégzési elégtelenségek, így légzési, kardiális, keringési elégtelenségek — arteriális, különösen koronáriás, vénás és kapilláris elégtelenségek — továbbá májelégtelenségek és öregség miatt fellépő sejthipoxia kezelésére. Az oxomirtenál előállítására szolgáló találmány szerinti eljárás lényege az, hogy verbenont szeléndioxiddal oxidálunk. A reakciót előnyösen 6C—1,20 °C forráspontú oldószerben valósítjuk meg, célszerűen úgy, hogy a verbenon fenti oldószerben készült oldatához hozzáadjuk a szeléndioxid oldatát, s az adagolás közben az oldat hőmérsékletét. 50—60 °C-on tartjuk. A Chemisches Zentralblatt (1936) 2384. oldalán olvasható a pinén és kamfén szeléndioxid jelenlétében végrehajtott oxidációja. Az így kapott termékek azonban semmilyen gyógyászati hatást nem mutatnak, nem azonosak az oxomirtenállal. A 212l9i 130.5 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi bejelentés a Houben—Weyl „Methoden der organischen Chemie"-ben [G. Thieme Verlag (1954)] 146—150. oldalon leírt szeléndioxidos oxidációt alkalmazza. A kiviteli 5 példákban leírt vegyületek azonban még távolabb állnak a találmány szerinti eljárással előállítottaktól, mint a Chemisches Zentralblattban leírt vegyületek. A találmány szerinti reakció elvégzésére külö-10 nősen alkalmas oldószerekre példaként az alkoholokat, így az etanolt, az éterkötést tartalmazó oldószereket, a piridint, a széntetrakloridot stb. említjük meg. A szeléndioxid-beadagolás befejeztével a re-15 akcióelegyet több órán keresztül visszafolya'tó hűtő alatt forraljuk. Ha oldószerként etanolt alkalmazunk, akkor a reakcióelegyet mintegy 4 órán keresztül 80 °C-on melegítjük. Az alábbiakban — az oltalmi kör korlátozása 20 nélkül — példa segítségével ismertetjük az oxomirtenál találmány szerinti előállítását: Példa 25 Kétnyakú, hűtővel és csepegtető tölcsérrel felszerelt 500 ml-es lombikban felold nk 100 g verbenont 100 ml abszolút etanolban, majd az oldathoz, keverés közben cseppenként hozzáadunk 100 ml abszolút etanolban oldott 90 s? 30 szeléndioxidot. Az adagolás során (1 órán ke-163218