163213. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amidotionofoszfonsavészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek, inszekticidek, akaricidek és nematocidok

183213 4 formamid és dimetilacetamid, szulfoxidok és szulfonok, így dimetilszulfoxid és szulforán. A találmány szerinti eljárást széles hőmérséklet-tartományban valósíthatjuk meg, általában —20 Q

C és a reakcióelegy forráspontja közötti, előnyösen 0' °C és 100 °C vagy a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük, aszerint, hogy melyik az alacsonyabb. Az eljárásváltozatokat általában atmoszferikus nyomáson valósítjuk meg, bár megvalósíthatjuk megnövelt vagy csökkentett nyomáson is. Az a) eljárásváltozatot a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti, ahol a képletekben R és Y a fenti jelentésű és M hidrogénatomot, valamely fématomot vagy ammóniumcsoportot jelent. A IV általános képletű etántionofoszfonamidkloridok példáiként megnevezzük az N-metil-etántionofoszfonamidkloridot, N-etil-etántionofoszfonamidkloridot, N^n-(vagy izo-)propil-etántionofoszfonamidkloridot, N-n-(vagy izo- vagy szek.-)butil-etántionofoszfonamidkloridot és N-ciklohexil-etántionofoszfonamidkloridot. A III általános képletű fenolok példái a 2--nitrofenol, 2-nitro-4-metilfenol, 2-nitro-4-terc-butilfenol, 2-nitro-4-klórfenol és 2-nitro-4-brómfenol. Az a) eljárásváltozatot szükség esetén megvalósíthatjuk valamely savmegkötő szer jelenlétében. Savmegkötő szerként valamely alkálifém hidroxidját, karbonátját, hidrogénkarbonátját vagy alkoholátját vagy valamely tercier amint, így trietilamint, dietilanilint vagy piridint alkalmazhatunk. Ha a reakciót savmegkötő szer távollétében végezzük, a kívánt terméket úgy állíthatjuk elő, hogy a megfelelő fenol valamely alkalmas sóját, előnyösen alkálifém- vagy ammóniumsóját képezzük és aztán a sót reagáltatjuk az etántionofoszfonamidkloriddal. Amint az A) reakcióegyenletből látható, a reakciókomponenseket előnyösen ekvimoláris mennyiségekben alkalmazzuk. Az a) eljárásváltozatban kiindulási anyagként alkalmazott IV általános képletű etántionofoszfonamidkloridokat a csatolt rajz szerinti B) reakcióegyenlet értelmében állíthatjuk elő, ahol a képletekben R a fenti jelentésű. A b) .eljárásváltozatot a csatolt rajz szerinti C) reakcióegyenlet írja le, ahol a képletekben R és Y a fenti jelentésű. Az V általános képletű etántionofoszfonilkloridok példáiként megemlítjük az alábbiakat: O-(2-nitrofenil)-etántionofoszfonilklorid, 0-(2--nitro-4-metilfenil)-etántionofoszfonilklorid, O-(2-nitro-4-terc.-butilfenil)-etántionofoszfonilklorid, 0-(2-nitro-4-klórfenil)-etántionofoszfonilklorid és 0-(2Hnitro-4-brómfenil)-etántionofoszfonilklorid. A VI általános képletű aminők példáiként megemlítjük a metilamint, etilamint, n-propilamint, izopropilamint, n-butilamint, izobutilamint, szek.-butilamint és ciklohexilamint. A VI általános képletű amint, V általános képletű etántionofoszfonilkloridot és a savmegkötő szert, ha azt is alkalmazunk, előnyösen lényegében ekvimoláris arányokban alkalmazzuk. Ha szükséges, valamely lúgot alkalmazhatunk savmegkötő szerként, így a fentiekben említett lú-5 gok egyikét, bár erre a célra a VI általános képletű amin feleslegét is használhatjuk, ebben az utóbbi esetben minden mól etántionofoszfonilkloridra előnyösen legalább 2 mól amint adagolunk. 10 Az V általános képletű etántionofoszfonilkíoridokat például a csatolt rajz szerinti D) reakcióegyenlettel szemléltetett eljárással állíthatjuk elő, ahol a képletekben Y és M a fenti jelentésű. 15 Ha a találmány szerinti hatóanyagokat rizsföldeken alkalmazzuk gyomirtásra, különösen kitűnő herbicid hatást mutatnak a rizsnövények családjába tartozó gyomokkal, széles levelű gyomokkal és évelőgyomokkal szemben, míg a rizs-20 növényekkel szemben nem mutatnak fitotoxicitást. Továbbá, ha a gyomok kikelése előtt alkalmazzuk őket a talajon, kitűnő herbicid hatást mutatnak, míg általában nem mutatnak fitotoxicitást a 25 termesztett növényekkel szemben, bár ez az alkalmazott mennyiségtől függ. A találmány szerinti vegyületek tehát felülmúlják a hagyományos gyomirtó szereket, minthogy kitűnő szelektív herbicid hatással rendelkeznek. 30 Ha a találmány szerinti vegyületeket nagy mennyiségekben (5,0—40 kg hatóanyag/hektár) alkalmazzuk, herbicid hatásuk nem szelektív. Ha azonban kis mennyiségeket (1,0—5,0 kg/hektár) használunk belőlük, kitűnő szelektív herbicid 35 hatásúak. Így ezek a vegyületek csírázást megelőző szerként használhatók, különösen gyomirtó szerként. A „gyomnövény" kifejezést a legtágabb értelemben az összes olyan növényre alkalmazzuk, amely olyan helyen nő, ahol nem kí-4<> vánatos. Amint a fentiekben már említettük, a találmány szerinti vegyületek alkalmas mennyiségekben (például 1,0—5 kg/hektár) alkalmazva kitűnő szelektív hatásúak és herbicidekként alkal-45 mázhatok, különösen termőföldeken, különösen rizsföldeken növő gyomok irtására. Közelebbről herbicid hatást mutatnak a kétszikűek, így csillaghúr, galaj, székfű, gombvirág, liba top, csalán, aggófű, disznóparéj és egyszikűek, így ko-50 mócsin, csenkesz, ujjas muhar, ecsetpázsit, rozsnok és kakaslábfű esetén. Nem mutatnak fitotoxicitást azonban az olyan kétszikűek, mint a mustár, gyapot, murok, bab, burgonya, kávé és káposzta és az olyan egyszikűek, mint a kukori-53 ca, rizs, árpa, zab, búza és cukornád esetén. A találmány szerinti vegyületek meleg vérű állatokra nézve csak nagyon kis mértékben mérgezőek. Hatásuk gyorsan bekövetkezik és sokáig tart. A találmány szerinti vegyületek olyan ki-60 tűnő herbicid hatásúak, hogy nagy a gyakorlati jelentőségük a terméshozam növelése és munkamegtakarítás szempontjából, így előnyösen alkalmazhatók mint mezőgazdasági vegyszerek. A találmány szerinti hatóanyagokat a szoká-65 sos készítményekké alakíthatjuk, így aeroszo-