163210. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzizoxazolo(tiono)foszfor(foszfon)-savészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidek és akaricidek

163210 etil-, n- vagy izopropil-, n-, szék.-, terc- vagy izobutilcsoportot, ezenkívül R[, előnyösen 1—4 szénatomos alkoxigyököt jelent, így metoxi-, etoxi-, izo- vagy n-propoxi-, n-, szék.-, tercvagy izobutoxiesoportot, Y nitro-, alkil-, alkoxivagy 1—4 szénatomos alkilmerkaptocsoportot képvisel és Y± előnyösen hidrogénatomot jelent. A kiindulási anyagként alkalmazott benzizoxazol-származékok, illetve (tiono)foszfor(foszfon)-savészterhalogenidek példáiként megnevezzük az alábbiakat: 5-nitro-, 6-nitro-, 5,7-dinitro-, 6-metil-, 7-metil-, 5-terc-butil-, 5-metoxi-, 6--metoxi-, 6-propoxi-, 5-izopropoxi-, 5-izopropil-, 6-izopropil-, 5-etoxi-, 5-metilmerkapto-, 6-metílmerkapto-, 5-etilmerkapto-, 6-etilmerkapto-, 5--izopropilmerkapto-, 6-izopropilmerkapto-, 5-jmetilmerkapto-6-metil-, 5-etilmerkapto-6-metil-, 5-metilmerkapto-6-propil-, 5-klór-7-etil-, 5-klór-7-izopropil-, 5-klór-7-metil- és 5-klór-7-butil-3--hidroxibenzizoxazol, továbbá 0,0-dimetil-, 0,0--dietil-, O.O-dipropil-, O,0-diizopropil-, O-metil-O-etil-, O-metil-O-izopropil-, O-etil-O-izopropil-, O-metil-O-butil-, 0,0-dibutil-, O.O-diizobutil-, O-tera-butil-O-metil-foszforsavészterhalogenidek, illetve a megfelelő tiono-analógok és O-metil-metán-, O-etil-propán-, O-izopropil-etán-, O-butil-metán-, O-metil-izopropán-, O-metil-etán-, O-etil-etán-, O-^propil-metán-, O-butil^etán-foszforsavészterhalogenidek és a megfelelő tiono-vegyületek. A kiindulási anyagként alkalmazott (tiono)foszfor(foszfon)-savésztereik ismertek és ismert módon állíthatók elő, mint a 3-hidroxi-benzizoxazolok [Chem. Ber. 100, 954—960 (1967)]. Az eljárást előnyösen alkalmas oldó-, illetve hígítószerek alkalmazásával valósítjuk meg. Oldó-, illetve hígítószerként gyakorlatilag az öszszes közömbös szerves oldószer szóba jön. Idetartoznak mindenekelőtt az alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, így benzol, toluol, xilol, benzin, rnetilénklorid, kloroform, széntetraklorid, klórbenzol, éterek, így például dietil- és dibutiléter, dioxán, továbbá a ketonok, például aceton, metil-etil-, metil-izopropil- és metil-izobutilketon, ezenkívül a nitrilek, így aeetonitril és propionitril. Savakoeptorként az összes szokásos savmegkötő szert alkalmazhatjuk. Különösen alkalmasak az alkálíkarbonátok és -alkoholátok, így nátrium- és káliumkarbonát, -metilát, illetve -etilát, továbbá az alifás, aromás vagy heterociklusos aminők, például trietilamin, dimetilamin, dimetilanilin, dimetilbenzilamin és piridin. A reakció-hőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk, általában 0 °C és 120 °C közötti, előnyösen 40 °C és 70 °C közötti hőmérsékleten Végezzük a reakciót, általában normál nyomáson. Az eljárás megvalósításakor a kiindulási anyagokat általában ekvimoláris arányokban adagoljuk. Nem jár különösebb előnnyel, ha az egyik vagy másik reakciókomponenst feleslegben alkalmazzuk. A reakciót előnyösen a fen-25 tiekben megnevezett oldószerek egyikében, •* lamint valamely savakceptor jelenlétében va sí tjük meg a megadott hőmérsékleten, a res cióelegyet több órán keresztül keverjük ad 5 esetben melegítés közben, majd a szokásos n don feldolgozzuk. A találmány szerinti ha anyagok általában színtelen vagy színezett, vi kózus, vízben oldhatatlan olajszerű anyag alakjában keletkeznek, amelyek nem desztill 10 hatók bomlás nélkül, azonban az úgynevez ,,szétdesztillálás"-sal, azaz hosszabb időn át n legítve mérsékelten megnövelt hőmérsékleti csökkentett nyomáson megszabadíthatok az i alkotórészektől és. ily módon tisztíthatók. J 15 lenizésükre mindenekelőtt a törésmutató sz gál. Amint a fentiekben már többször említett! az új benzizoxazolo(tiono)foszfor(foszfon)-s£ észterek kitűnő inszekticid és akaricid hat; 30 mutatnak a növényeket, embereket és raktáj zott készleteket megtámadó kártevőkkel sze: ben. Ezenkívül jó hatást mutatnak szívó és rá rovarokkal és atkákkal szemben is. Emellett meleg vérű állatokra nézve csak kis mértékb mérgezőéit és részben nematocid, parazitaölő fungicid hatást is mutatnak. A találmány szerinti hatóanyagok tehát ere menyesen alkalmazhatók kártevőirtó szerkénl 30 növényvédelemben és a raktározott készlet védelmében, valamint az ember- és állatgyógj szat területén. A szívó rovarokhoz tartoznak lényegében a véltetvek (Aphidae), így a zöld őszibarackfa! 35 véitetű (Myzus persicae), a fekete bablevélt« (Doralis fabae), zablevéltetű (Rhopalosiphui borsólevéltetű (Macrosiphum pisi) és a bur| nyalevéltetű (Macrosiphum solanifolii), továb a ribizlilevéltetű (Cryptomyzus korschelti), 40 mafalevéltetű (Sappaphis mali), szilvafalevéltc (Hyalopterus arundinis) és a fekete csereszn; faievéltetű (Myzus cerasi), valamint a pajzst* vek (Coccina), például az oleander pajzstí (Aspidiotus hederae) és a kehelypajzstetű (Le< 45 nium hesperidum), valamint a Pseudococcus rr ritimus, a hólyagoslábúak (Thysanoptera), ígj sárgafarú üvegházi tripsz (Hercinothrips ferr ralis) és a poloskafélék, például a répapolos (Piesrna quadrata), gyapotpoloska (Dysdereus : 5° termedius), agyi poloska (Cimex lectulariu rablópoloska (Rhodnius prolixus) és a Triatoi infestans, továbbá a kabócák, így az Eusee bilobatus és Mephotettix bipunctatus. A rágó rovarokhoz tartoznak mindenekelőt' 55 lepkehernyók (Lepidoptera), így a káposztát golylepke (Plutella maculipennis),a gyűrűs s: vőlepke (Lymantria dispar), az aranyfarú s: vőlepke (Euproctis chrysorrhosa) és a Malai soma neustria, továbbá a káposztamoly (IV mestra brassicae) és a vetési 'bagolypille (Agro segeíum), a nagy téli araszoló (Pieris brassica kis araszolólepke (Cheimatobia brumata), tolj ilonca (Tortrix viridana), a sereglégy (LaphygJ g5 frugiperda) és az egyiptomi gyapotféreg (Prot 60