163185. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta-aril-2-aminoalkoxi-sztirolok előállítására

163185 15 16 juk, a maradékot híg ecetsavban oldjuk, és a gyengén bázisos termékek eltávolítására éterrel kétszer kirázzuk. Ezután hűtés közben 2 n nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk, és a reakcióterméket etilacetáttal extraháljuk. Nátriumszulfáton való szárítás után ledesztillálva olajos maradékot kapunk, ez éjszakán át állni hagyva kikristályosodik. Hozam 13,8 g, az elméleti 88,2 /0 d

Az anyagot 200 ml acetonban oldjuk, aktív szénnel szűrjük, és 20 ml etanollal elegyítjük. Utána óvatosan hozzáadunk 15,3 ml 12,72%-os etaníolos hidrogénkloridnak 50 ml acetonnal készült oldatából annyit, amennyi az éppen kezdődő sárgás színeződésig szükséges, ez körülbelül 59 ml. Ezután kezdődő zavarodásig éterrel elegyítjük, és jégfürdőn hűtve keverjük. Egy órán belül fakósárga anyag kristályosodik ki, ezt leszívatjuk, és exszikkátorban megszárítjuk. 9,3 g (az elméleti 52%-a) 2-[2-(2-metilaminoetoxi)-sztirilj-piridin-monohidrokloridot kapunk. Olvadáspontja 178—180 °C. A kiinduláshoz szükséges 2-[2-(2-klóretoxi)-sztiril]-piridint (op. 57—59 °C) 2-(2-acetoxisztiril)-piridinből (lásd a 32. példát) és benzolszulfonsav-2-klóretilészterből káliummetilát jelenlétében, toluolban állítottuk elő. A 35. példában ismertetett eljáráshoz hasonló módon állíthatók elő a következő vegyületek is (36—48. példák): 36. példa 2-[2-(2-Klóretoxi)-sztiril]-piridinből (op. 57—59 °C) és ammóniumhidroxidból 2-[2-(2-aminoetoxi)-sztiril]-piridin-dihidroklorid állítható elő. Hozam az elméleti 49%-a. Olvadáspontja 269 °C. 37. példa 2-[2-(2-Klóretoxi)-sztiril]-kinolin-hidrokloridból (op. 214—220 °C) és metilaminból 2-[2-(2--metilaminoetoxi)-sztiril]^kinolin-monohidroklorid állítható elő. Hozam az elméleti 12,0%-a. Olvadáspontja 170 C

C. 38. példa 2-[2-(2-Klóretoxi)-sztiril]-piridinből (op. 57— 58 °C) és etilaminból (2-[2-(etilaminoetoxi)-sztiril]-piridin-dihidroklorid állítható elő. Hozam az elméleti 48,3%-a. Olvadáspontja 211 °C. 39. példa 2- [2-(2-Klóretoxi)-sztiril] -piridinből (op. 57— 58 °C) és piperidinből 2-[2-(2-piperidinoetoxi)-sztirilj-piridin-dihidroklorid állítható elő. Hozam az elméleti 31%-a. Olvadáspontja 176 °C. 40. példa 2-[2-(2~Klóretoxi)-sztiril]-piridinből (op. 57— 58 °C) és morfolinból 2-[2^(2-<morfolinoetoxi)-sztiril]-piridin-dihidroklorid állítható elő. Hozam az elméleti 53%-a. Olvadáspontja 248 °C. 5 41. példa 2-[2-(2-Klóretoxi)-sztiril]-piridinből (op. 57— 58 °C) és N-metilpiperazinból 2-[2-(2-metilpiperazinoetoxi)-sztiril] -piridin-trihidroklorid ál-10 lítható elő. Hozam az elméleti 45%-a. Olvadáspontja 268 °C. 42. példa 15 2-[2-(2-Klóretoxi)-sztiril]-piridinből (op. 57— 58 °C) és allilaminból 2-[2-(2-allilaminoetoxi)-sztirilj-piridin-dihidroklorid állítható elő. Hozam az elméleti 18%-a. Olvadáspontja 201 °C. 20 30 45 55 43. példa 2-[2-(2-Klóretoxi)-sztiril]-piridinből (op. 57— 58 °C) és 2-feniletilaminból 2-[2-(2-/?-feniletilaminoetoxi)-sztiril] -piridin-dihidroklorid állít-25 ható elő. Hozam az elméleti 54%-a. Olvadáspontja 263 °C. 44. példa 2-[2-(2-Klóretoxi)-sztiril]-piridinből- 4&p.- 57— 58 °C) és 2-metoxietilaminból 2-[2-(2-/?-metoxietilaminoetoxi)-sztiril]-piridin-monohidroklorid állítható elő. Hozam az elméleti 45%-a. Olva-35 dáspontja 147 °C. 45. példa 2-[2-(2-Klóretoxi)-sztiril]-piridinből (op. 57— 40 58 °C) és di-(2-hidroxietil)-aminból 2-[2-(2-dihidroxietilaminoetoxi)-sztiril] -piridin-dihidroklorid állítható elő. Hozam az elméleti 22%-a. Olvadáspontja 140 °C. 46. példa 2-[2-(2-Klóretoxi)-sztiril]-piridinből (op. 57— 58 °C) és metil-2Hhidroxietilaminból 2-[2-(2-N-5(j -metil-N^hidroxietilaminoetoxi)-sztiril] -piridin-dihidroklorid állítható elő. Hozam 42%. Olvadáspontja 190 °C. 47. példa 2-[2-(2-Klóretoxi)-sztiril]-piridinből (op. 57— 59 °C) és dimetilaminból 2-[2-(2-dimetilaminoetoxi)-sztiril] -piridin-monohidroklorid állítható elő. Hozam az elméleti 68%-a. Olvadáspontja 60 183 °C. 48. példa 2-[2-(2-Klóretoxi)-sztiril]-kinolinból (op. 214— 65 220 °C) és dimetilaminból 2-[2-(2-dimetilamino-