163185. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta-aril-2-aminoalkoxi-sztirolok előállítására

MAGYAR N ÉPKÖZT ARS ASÄG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS A bejelentés napja: 1970. VIII. 3. (TO—819) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. VIII. 5. (P 19 39 809.5) Közzététel napja: 1973. I. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 163185 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 91/30 C 07 d 51/36 C 07 d 85/22 -»Oi.'.U'-011 Feltalálók: dr. MÜLLER Erich vegyész, dr. MAIER Roland vegyész, dr. DIEDEREN Willi farmakológus, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: •Dr. Karl Tlhomae GmbH. cég, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás /?-ariI-2-aminoalkoxi-sztirolok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű ß-aril-2-aminoaIkoxi-sztirolok és savakkal alkotott, fiziológiailag elviselhető addíciós sóik előállítására, és cisz-transz-izomer jeik elválasztására. Ebben a képletben Ar fenilcsoportot, adott esetben kevés szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 2-, 3- vagy 4-piíridilcsoportot, adott esetben kevés szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 2--kinolil- vagy 2-pirazinilcsoportot, adott esetben kevés szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált pirimidilcsoportot, adott esetben halogénatommal vagy kevés szénatomos alkil- vagy trifluormetilcsoporttal szubsztituált 2-benzimidazolilcsoportot, 2-furilvagy 2-tienilcsoportot, adott esetben kevés szénatomos alkilcsoporttal vagy fenilcsoporttal szubsztituált 5-izoxazolilcsoportot vagy adott esetben kevés szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 5-(l,2,4-oxadiazolil)-csoportot jelent, Rí, R2, R4 és R5 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelentenek, hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkoxiesoportot jelent, és R7 azonosaik vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot, és kevés szénatomos alkil-, alkenil-, hidroxialkil- vagy alkoxialkilcsoportot vagy fenil-(kevés szénatomos) R; R, 10 15 20 25 30 alkilcsoportot jelentenek, azonkívül Re és R7 a köztük levő nitrogénatommal együtt telített, egygyűrűs, heterociklusos, 5—7 tagú gyűrűt alkotnak, amelyet adott esetben még oxigénatom vagy további nitrogénatom szakíthat meg, és n értéke 0 vagy 1. Az I képletű új vegyületek a következő módokon állíthatók elő: a) II általános képletű vegyületekből vizet hasítunk le — ebben a képletben Ar, Rí, R2, R3, R4, R5, Rß, R7 és n a fenti jelentésűek. A vízlehasít ás erre alkalmas ismert szerekkel, pl. foszforsavval, polifoszforsavakkal, foszforsav és foszforpentoxid keverékével vagy kénsavval történhet; különösen alkalmasnak bizonyult erre a célra a 85%-os foszforsav. A reakciót magasabb hőmérsékleten, előnyösen 70 és 130 °C között hajtjuk végre. b) III általános képletű foszfonsavésztereket — ebben a képletben Rí és Ar a fenti jelentésűek, és Rs kevés szénatomos alkilcsoportot jelent — egy bázis jelenlétében egy IV általános képletű aldehiddel vagy ketonnal — ebben a képletben Rí, R2, R3, R4, R5,

Re, Ry és n a fenti jelentésűek — reagáltatunk, miközben átmenetileg a III általános képletű vegyületek karbanionjai keletkeznek. Bázisként elsősorban alkálihidridek jöhetnek számításba. A reakciót oldószerben hajtjuk végre. Oldó-163185