163178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrofuril-pirimidin-származékok előállítására

163178 15 16 arányú metanol/kloroformmal kromatografáljuk, és azt követően a terméket metanolból átkristályosítjuk. Hozam 3,9 g. Olvadáspont 108 DC. c) 2-(5-nitro-2-furil)-5- [2-(N-acetil-2,3--diacetoxi-propilamino)-etoxi] -pirimidin 1,5 g 2-(2-iuril)-5-[2-(N-acetil-2,3-diacetoxi-propilamino)-etoxi]-pirimidint 20 ml ecetsavanhidridben oldunk, és 0 °C hőmérsékleten 0,41 ml tömény salétromsav (d = 1,52) és 0,41 ml tömény kénsav keverékét csepegtetjük hozzá. Egy óra hosszat 0 °C hőmérsékleten keverjük, jeges vízbe öntjük, nátriumhidroxiddal semlegesítjük, etilacetáttal kirázzuk, az etilacetátos oldatot bepároljuk, és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. Hozam 0,8 g. Olvadáspont 92 °C. 32. példa 2-(5-nitro-2-furii)-5-[2-(2,3-dihidroxi-propilamino)-etoxippirimidin-hidroklorid 1,8 g 2-(5-nitro-2-furil)-5-[2-(N-acetil-2,3-diacetoxi-propilamino)-etoxi]-pirimilint 20 ml 2 n sósavban egy óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával főzünk. Szárazra pároljuk, és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. Hozam 1,1 g. Olvadáspont 192 °C. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás a (II) általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására, amelyben R 1—6 szénatomos alkil- vagy 3—7 szénatomos cikloalkil-csoport, adott esetben egy vagy két hidroxi- vagy 1—6 szénatomos alkanoiloxi-, alkoxi- vagy dialkilamino-csoporttal vagy tetrahidrofuril- vagy fenil-csoporttal szubsztituálva, R' hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkanoil-csoport, azzal jellemezve, hogy egy (III) általános képletű vegyületet, amelyben R" hidrogénatom vagy nitro-csoport és Z szulfonsavészter-gyök vagy bróm- vagy klóratom, egy (IV) általános képletű primer aminnal, amelyben R a fenti megadott jelentésű, reagáltatunk, és ezt követően az R" = H tartalmú vegyületeket nitráljuk, és adott esetben a nitrálás előtt vagy után az amino-csoportot és/vagy a jelenlevő hidroxi-csoportokat acüezzük, illetve az alkanoilamino-csoportot és/vagy a jelenlevő alkanoiloxi-csoportokat elszappanosítjuk, és adott esetben egy (II) általános képletű aminovegyületet a reakciótermékből sója alakjában izolálunk vagy adott esetben egy (II) általános képletű szabad aminovegyületet savakkal sójává alakítunk és adott esetben a sókból bázisokkal az aminovegyületeket felszabadítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(5-nitro-2-furil)-5-(2-metilamino-etoxi)-pirimidin-hidroklorid előállítására, azzal 10 20 jellemezve, hogy kiindulási anyagként 2-(2--furil)-5-(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-pirimidint és metilamint használunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganato-5 sítási módja 2-(5-nitro-2-furil)-5-(2-n-propilamino-etoxi)-pirimidin-hidroklorid előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 2--(2-furil)-5~(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-pirimidint és n-propilamint használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(5-nitro-2-furil)-5-[2-(2-hidroxi-etiIamino)-etoxi] -pirimidin-hidroklorid előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 2-.(2-furil)-5-(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-15 -pirimidint és etanolamint használunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítás! módja 2-(5-nitro-2-furil)-5-[2-(N-aeetil-2--acetoxi-etilamino)-etoxi]-pirimidin előállítására, azzal jellemezve, hogy III általános képletű kiindulási anyagként 2-(2-furil)-5-[2-(N-acetil-2--acetoxi-etilamino)-etoxi]-pirimidint használunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatos!tási módja 2-(5-nitro-2-furil)-5-[2-(l-hidroxi-2~ 25 -n-butilamino)-etoxi] -pirimidin-hidroklorid előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 2-(2-furíl)-5-(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-pirimidint és 2-amino-l-n-butanolt használunk. 30 ?• Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítás! módja 2-(5-nitro-2-furil)-5-[2-(l-hidroxi-2-n-butilamino)-etoxi] -pirimidin előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 2-(2--furil)-5^(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-pirimi-35 dint és 2-amino-l-n-butanolt használunk, majd a kapott vegyületet nátriumhidrogénkarbonáttal reagáltatjuk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(5-nitro-2-furil)-5-[2-(N-acetil-l-40 -acetoxi-2-n-butilamino)-etoxi]-pirimidin előállítására, azzal jellemezve, hogy III általános képletű kiindulási anyagként 2-(2-furil)-5-[2-(N-acetil-l-acetoxi-2-n-butilamino)-etoxi]-pirimidint használunk. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(5-nitro-2-furil)-5-[2-(2-metoxi-etilamino)-etoxi]-pirimidin-hidroklorid előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 2-(5-nitro-2-furil)-5-(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-pirimidint és 2-metoxietilamint használunk. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(5-nitro-2-furil)-5-[2-(3-metoxi-n-55 -pro pilamino)-etoxi] -pirimidin-hidroklorid előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 2-(5-nitro-2-furil)-5-(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-pirimidint és 3-metoxi-n-propilamint használunk. fii) 11. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(5-nitro-2-furil)-5-[2-(2-dimetilamino-etilamino)-etoxi]-'pirimidin-dihidroklorid előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási 65 anyagként 2-(2-furil)-5-(2-p-toluolszulfoniloxi-45