163178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrofuril-pirimidin-származékok előállítására
9 amino-etilamino)-etoxi]Hpirirnidint 20 ml 5 n 'sósavban másfél óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával főzünk. Az oldatot vákuumban teljesen bepároljuk, a maradékot etanolból átkristályosítjuk. Hozam 0,98 g. Olvadáspont 186 5 —187 °C. b) 2-(5-nitro-2-f uril)-5- [2-(2-dietilamino-etilamino)-etoxi]-pirimidin-dihidroklorid 12,2 g 2-(5-nitro-2-furil)-5-(2-p-toluolszulfonü- M oxi-etoxi)-pirimidint és 7,0 g 2-dietilaminoetilamint 60 ml dioxánban 4 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával főzünk. Az oldathoz vizet adunk, etilacetáttal felvesszük, az etilacetátos oldatot megszárítjuk, etanolos sósavat adunk hozzá, bepároljuk, és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. Hozam 2,6 g. 13. példa „ft 2-<5-nitro-2-furil)-5-[2-(tetrahidro-2--furilmetilamino)-etoxi]-pirimidin-hidroklorid 0,81 g 2-<5-mtro-2-furil)-5-(2~p-toluolszulfonil- 2g oxi-etoxi)-pirimidint és 0,4 g tetrahidrofurfurilamint 20 ml dioxánban 4 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával főzünk. Ezt követően az oldatot bepároljuk, vízzel felvesszük, etilacetáttal kirázzuk, az etilacetátos oldatot megszá- 35 rítjuk, etanolos sósavat adunk hozzá, bepároljuk, és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. Hozam 0,30 g. Olvadáspont 232 °C. 14. példa 35 2-(5-nitro-2-furil)-5-[2-(N^acetil-<metilamiho)-etaxi] -pirimidin 3,5 g 2-(2-furil)-5-J(2-metilamino-etDxi)^pirimidint 50 ml ecetsavanhidridben fél óra hosszat 40 100 °C-on hevítünk, ezt követően 0—5 °C-ra hűtjük, és 1,65 ml tömény salétromsavat (d = 1,52) és 1,65 ml tömény kénsavat adunk hozzá. Hűtés mellett további egy óra hosszat keverjük, jeges vízbe öntjük, a terméket leszűrjük, és etanolból 45 átkristályosítjuk. Hozam 1,9 g. Olvadáspont 153 °C. 15. példa 50 a) 2-(2-furil)-5-[2-(N-acetil-etilamino)-etoxi] -pirimidin 5,4 g 2-(2-furil)-5-(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-npirimidint és 15 ml «tilamint 70 ml etanolban 20 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával főzünk. Ezt követően az oldatot bepároljuk, vizet adunk hozzá, 2 n nátriumhidroxiddal meglúgosítjuk, a terméket etilacetáttal kirázzuk, az etilacetátos oldatot mossuk, meg- 6 „ szárítjuk és bepároljuk. A maradékhoz 40 ml ecetsavanhidridet és 2 csepp tömény kénsavat adunk, és egy óra hosszat 100 °C hőmérsékleten melegítjük. Ezután vákuumban bepároljuk, a maradékhoz vizet adunk, 2 n nátriumhidroxid- 65 10 dal meglúgosítjuk, etilacetáttal kirázzuk, az etilacetátos oldatot bepároljuik, és a maradékot 2:1 arányú diizopropiléter/tetrahidrofuránból kristályosítjuk át. Hozam 3,3 g. Olvadáspont 133 °G. •b) 2-(5Hnitro-2-furil)-5-[2-(N-acetil-etilamino)-etoxi] -pirimidin 3,3 g 2-(2-furil)-5-[2-(N-acetil-etilamino)-etoxi]-pirimidint 20 ml ecetsavanhidridben oldunk, és 0—5 °C hőmérsékleten 1,3 ml tömény salétromsav (d = 1,48) és 1,3 ml tömény kénsav keverékét csepegtetjük hozzá. Ezt követően jéghűtés mellett az oldatot egy óra hosszat keverjük, jeges vízbe öntjük, a terméket etilacetáttal kirázzuk, az etilacetátos oldatot mossuk, megszárítjuk, bepároljuk, és a maradékot etanolból kristályosítjuk át. Hozam 2,0 g. Olvadáspont 142 °C. 16. példa a) 2-{2-f uril)-5- [2-(N-acetü~n-propilamino)-etoxi]-pirimidin Az előállítás a 15. a) példában leírt módon 10,8 g 2-(2-furil)-5-(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-pirimidinből és 17,7 g n-propilaminból történik. A terméket etilacetát/diizopropiléterből (1:2 arányú) kristályosítjuk át. Hozam 6,2 g. Olvadáspont 116 °C. b) 2-(5-nitro-2-f ur il)-5- [2-(N-acetil-n-propilarnino)-etoxi}-pirimidin Az előállítás a 15. b) példával analóg módon 6,2 g 2-(2-furil)-5-[2-(N-acetil-n-propilamino)-etoxi]-pirimidinbői történik. A terméket etanolSól kristályosítjuk át. Hozam 2,9 g. Olvadáspont 128 °C. 17. péZda a) 2-(2-furil)-5-[2-(N-acetil-izopropilamino)-etoxi]-pirimidin Az előállítás a 15. a) példával analóg módon 5.4 g 2-(2-furil)-5-(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-pirimidinből és 4,43 g izopropilaminból történik. A terméket díizopropiléterből kristályosítjuk át. Hozam 2,9 g. Olvadáspont 100 °C. b) 2-(5-nitro-2-furil)-5-[2-(N-acetil-izopropilamino)-etoxi]-pirimidin Az előállítás a 15. b) példával analóg módon 2,9 g 2-(2-furil)-5-[2-(N-acetil-izopropilamino)-etoxi]-pirimidinbői történik. A terméket etanolból kristályosítjuk át. Hozam 2,0 g. Olvadáspont 166 °C. 18. példa a) 2-(2-furü)-5-[2-(N-acetil-n^butilamino)-et oxi] -pir imi di n Az előállítás a 15. a) példával analóg módon 2.5 g 2~(2-furil)-5-(2^p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-pirimidinből és 2,6 g n-butilaminból történik.
