163174. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 4-amino-2-sztiril-kinazolinok előállítására

163174 létű vegyületek állíthatók elő a megfelelő ki­indulási anyagokból. 25. példa 70 g 6-metoxi-2-metil-4(3H)-kinazolmont és 260 g p-Jslórbenzaldehid keverékét 200°-ra elő­melegített fürdőbe helyezzük. Rövid idő múlva víztiszta olvadék keletkezik. Ehhez 14 g vízmen­tes cinkkloridot adunk, és a keletkezett vizet a vízsugárszivattyú vákuumában eltávolítjuk. A lombikban levő anyag rövid idő múlva megszi­lárdul. További 15 percen át 200 °C-on melegít­jük, majd lehűtjük, etanolt adunk hozzá, a csa­padékot szívatással elválasztjuk. 111,7 g 318— 320° olvadáspontú 2-(p-klórsztiril)-6-metoxi­-4(3H)-kinazolinont kapunk. 10 15 26. példa 136,2 g (1 mól) antranilamidot 2 liter dioxán­ban oldunk. Az oldathoz egyszerre 71 g piridint, majd 175 g (1,05 mól) fahéjsavkloridot adunk. A reakciókeveréket 30 percen át keverjük, majd 4 liter vízbe öntjük. A kivált csapadékot szívatás­sal elválasztjuk, vízzel mossuk, és szárítjuk. 260 g 2'-karbamoilcinnamanilidet kapunk 233—237° olvadásponttal. Ezt a terméket 12 liter forrásban levő vízben szuszpendáljuk, és a szuszpenziohoz annyi nátriumhidroxidot adunk, hogy víztiszta oldatot kapjunk. Az oldathoz jégecetet adunk, a kicsapódott 2-nSztiril-4(3H)-kinazolinont leszíva­tással elválasztjuk, forró vízzel mossuk, és szá­rítjuk. 238 g 248—252°-on olvadó terméket ka­punk. 1. táblázat Példa Rí R4 —N: .R2 "R3 Olvadáspont, °C Bázis Só 11. H 13. 14. 15. 16. H 12. 6-C1 H 6-N02 7-C1 H H 4-C1 4-C1 —OCH3 H 17. 6-OCH3 4-C1 18. H H 19. H 4-C1 20. 7-C1 4-C1 21. 6-OCH3 H 22. 7-OCH3 H 23. 6-C1 H 24. 7-OCH3 H CH3 •NH-1 -CH­CH3 -(CH2 )3-C2 H.-, -N ^C 2 H 5 101--102 236—244 (2HC1) -NH-1 -CH­CH3 -(CHJJJ­-N<CÄ C2H5 118--119 266—270 (2HC1) -NH-1 -CH­CH3 -(CH2 ) 3 ­C2 H-, -N< C2 H 5 121--122 247—252 (1HC1) -NH-1 -CH­CH3 -(CH2 ) 3 ­C2 H 3 -N< C2H5 99--102 286—288 (2HC1) -NH-1 -CH­CH3 -(CH2 ) 3 ­-N<C2H5 C2 H 5 100--102 268—270 (2HC1. 1/2H2 0) -NH-1 -CH­CH3 -(CH2 )3-C2 H 5 -N< C2 H 3 113--116 275—277 (2HC1) -NH-1 -CH­-(CH2 ) 3 ­C2 H 5 -N< C2 H 3 154--155 284—285 (2HC1) -N O 147--148 -N O 136--137 -N O 191--192 -N O 138--139 -N^_ _^° 139--140 -N N— CH3 250 (1,5HC1. 0,5H2 O) CH3 •NH-1 -CH­-(CH2 ) 3 ­-N<C2H5 r> XT 85-- 89 C2H5

Next

/
  • Elrendezés
  • Igazítás
  • Forgatás
Oldalképek
Tartalom