163161. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények
7 4. példa 6-Ciklopropilumino-5-(N-acetil-N-ciklopropilamino)-l-metil-lH-indazol-4,7-dion 2 g 6-klór-5-(N-acetü-N-ciklopropüamino)-l-metil-lH-indazol-4,7-dion (a 3. példában előállított termék), 2 g ciklopropilamin és 25 ml etanol elegyét 10 órán percen át visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, és a vörös, olajos maradékot alumíniumoxidos kromatografálással tisztítjuk. Eluálószerként metüénkloridot alkalmazunk. 75—78 °C-ön olvadó 6-ciklopropilainino-5-(N-acetil-N-ciklopropilamino)-l-metil-lH-indazol-4,7-diont kapunk. Elemzés CißHigN^ képletre: számított: C=61,l%; H-5,8%; N=17,8»/o; talált: C=60,4%; H=5,8%; N=17,4%. 5. példa 6-Klór-5-(N-acetü-N-izopropilamino)-l-metil-lH-indazoh4,7-dion és izopropüamin reakciója a) 3 g 6-klór-5-(N-acetil-N-izopropilamino)-l-metil-lH-indazol-4,7-dion (a 3. példában leírt eljárással előállított termék), 3 g izopropüamin és 25 ml etanol elegyét 10 percig visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegye^ lehűtjük, a kivált narancsvörös kristályos terméket leszűrjük és szárítjuk. 154—155 °C-on olvadó 6-etoxi-5-(N-acetil-N-izopropilamino)-l-metil-lH-indazol-4,7-diont kapunk. Elemzés Q5H19N3O4 képletre: számított: C=59,0%; H=6,3%; N=13,8%; talált: C=59,0%; H=6,3%; N=13,7%. b) 3 g 64dór-5-(N-acetil-N-izopropüamino)-l-metil-lH-indazol-4,7-dion, 3 g izopropüamin és 25 ml metilénklorid elegyét 15 percig visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. Vörös, szilárd, 123—126 °C-on olvadó 6-izopropüamino-5^(N-acetil-N-izopropilamino)-l-metil-lH-indazol-4,7-diont kapunk. Elemzés Ci6 H22N 4 0 3 képletre: számított: C=60,4%; H=7,0%; N=17,6%; talált: C=60,3%; H=6,7%; N=17,5%. 6. példa 6-Klór-l-metil-5-(N-nitrozo-N-metüam,ino)-indazol-4,7-dion 4,5 g 6-klór-5-metilamino-l-metil-indazol-4,7--dion és 50 ml 30%-os sósavoldat elegyébe 0 °C-163161 8 on, keverés közben 3,0 g nátriumnitrit 20 ml vízzel készített oldatát csepegtetjük. 1 óra elteltével a kivált narancsvörös csapadékot leszűrjük, vízzel mossuk és szilikagélen szárítjuk. 124 s —125 °C-on bomlás közben olvadó 6-klór-l-metü-5-(N-nitrozo-N-metilainmo)-indazol-4,7-diont kapunk. Elemzés C9H7N4O3CI képletre: számított: C=42,4%; H=2,8%; N=22,0%; talált: C=42,7%; H=2,9%; N=21,9%. 7. példa 5,6-Diklór~3-metil-benzo(d)izoxazol-4,7-dion 9 g aoetaldoxim és 25,2 g nátriumhidrogénkarbonát vizes szuszpenziójába 0 °C-on, keverés közben, 30 percig klórgázt (10,8 g) vezetünk, és a kapott, acetonitrü-oxid-tartalmú oldatot 15 perc alatt, részletekben 17,7 g 2,3-diklórbenzokinonhoz adjuk. Az elegyet 2 órán át 0—5 °C-on keverjük, majd metilénkloriddal extraháljuk. A szerves oldatot szárítjuk, csökkentett nyomáson szárazra pároljuk, és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. 214—215 °C-on olvadó, sárga, kristályos 5,6-diklór-3-metil-benzo(d)izoxazol-4,7-diont kapunk. Elemzés CgH^NOuC^ képletre: számított: C=41,5%; H= 1,3%; N=6,0«/o; talált: C-41,9%; H=l,5%; N=6,0%. 35 8. példa 5,6-Diklór- 1-metil-b enzo(d)triazol-4,7-dion 1,2 g 4,7-dimetoxi-benzo(d)triazol jégecetes ol-40 datába 50 °C-on 1 órán át klórgázt vezetünk, majd az oldatot vízbe öntjük, és az elegyet metilénkloriddal extraháljuk. A szerves oldatot szárítjuík, csökkentett nyomáson szárazra pároljuk, és a maradékot etanollal kezeljük. 254—255 °C-45 on olvadó, sárga, kristályos 5,6-diklór-l-metil-benzo(d)triazol-4,7-diont kapunk. Elemzés C7H3N3O2CI2 képletre: számított: C=36,2%; H=l,3%; N=18,l%; Cl=30,6%; 50 talált: C=36,2%; H=l,3%; N=17,9%; Cl=30,9%. 9. példa 55 5,6-Dibróm-l-metü-benzimidazol-4,7-dion 10,0 g bróm 20 ml metanollal készített oldatához 10 perc alatt, részletekben 3,0 g 4,7-dimetoxi-1-metü-benziimidazolt adunk. Az elegyet 1 g0 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd vízbe öntjíiik, és a bróm fölöslegét levegő átbuborékoltatásával kiűzzük. A kivált sárga csapadékot leszűrjük és etanolból átkristályosítjuk. 250 °C-on bomlás közben olvadó 5,6-dibróm-l-metü-65 -benzimidazol-4,7-diont kapunk.
