163142. lajstromszámú szabadalom • Eljárás laktámvegyületek előállítására
163142 11 12 A reakcióelegyet lehűtjük, és metilénkloriddal 24 órán át folyamatosan extraháljuk. Az oldószert lepároljuk. 4-Karboxi-6,7-dioxo-3-metil-2H-pirrolo[2,l-b]tiazint kapunk. Hozam: 10%, 4-Karboxi-6,7-dioxo-3-metil-2H-pirrolo- 5 [2,l-b]tiazint metilénklorid jelenlétében 1 ekvivalens diazometán éteres oldatával reagáltatunk. 4-Karbometoxi-6,7-dioxo-3-metil-2H-pirrolo[2,l-b]tiazint kapunk. Hozam: 90—95%, 4,19 g (19,6 mmól) nátrium-metaperjodát 150 10 ml 0,2 mólos nátriumfoszfát-pufferoldattal (pH= =7,0) készített oldatához keverés közben 0,78 g (3,27 mmól) 4-karbometoxi-6,7-dioxo-3^tnetü-2H-pirrolo[2,l-b]tiazint adunk. A kapott elegyet 24 órán át szobahőmérsékleten, fénytől védve 15 keverjük, majd az oxidálószer fölöslegét nátriumbiszulfit-oldattal elbontjuk, és a reakcióelegyet az 1. példában leírt módon feldolgozzuk. 2--Karbometoxi-7-karboxi-3-metil-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4,2,0]okt-2-ént kapunk. Hozam: 40— 20 80%. A fenti terméket a 2. példában leírt módon savaziddá, majd benzilkarbamáttá alakítjuk, és a vegyületet redukáljuk. Metil-7-amino-decefalosporanátot kapunk. Hozam: 15—30%. 25 A 8. példában kapott termék infravörös spektrumában a karbonil-csoport abszorpciója az alábbi hullámhosszakon mérhető: 5,80 i"-on az észter vegyületben, 5,85 Mn a szabad savban, 30 5,62 fi-on a A-laktámban. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (II) általános képletű vegyületek 35 előállítására — ahol Y 5- vagy 6-tagú gyűrű kialakítására alkalmas csoportot, így (III), (IV) vagy (V) általános képletű csoportot jelent, ahol n jelentése 3 vagy 4, és Rí hidrogénatomot vagy könnyen lehasítható csoportot, így 1—4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoportot jelent —, azzal j ellemezve, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol Y jelentése a fent megadott — perjodátokkal, ólomtetraacetáttal, bizmutátokkal, jodozobenzol-diacetáttal vagy krómoxiddal, előnyösen perjodátokkal oxidálunk pH=5—9 értékű közegben, és kívánt esetben az Rí helyén álló könnyen lehasítható csoportot lehasítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidációt vizes közegben vagy víz és rövidszénláncú alkanol elegyében Végezzük. 3. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidációt alkálifém-boráttal vagy alkálifém-foszfáttal pufferolt közegben végezzük. 4. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezv e, hogy a reakciót 0 °C és 40 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen 20—30 °C-on hajtjuk végre. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót kb. 6—24 órán át folytatjuk. 6. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oxidálószerként nátrium-metaperj odátot alkalmazunk. 2 lap rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. Győr-Sopron megyei Nyomdavállalat, Győr 75.6770
