163099. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített aminodihalogén-piridinek előállítására, valamint ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek

7 163099 8 zásával, majd lehűtjük szobahőmérsékletre és vízbe öntjük. A kivált olajszerű terméket metilénkloriddal extraháljuk, az elkülönített metilénkloridos oldatot 200 ml vízzel mossuk és vízmentes káliumkarbontáttal szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk és a bepárlási maradékot hexánból átkristályosítjuk. Ilymódon 13,7 g 4-amino-3,5-diklór-2-(2-acetoxi-etoxi)-piridintkapunkamely 76-77 C°-on olvad. A fenti példákban leírt eljárással állítjuk elő a megfelelő kiindulóanyagokból az alább felsorolt további hasonló aminodihalogén-piridin-származékokat is: 3,5-diklór-2-(2-hidroxi-etoxi)-4-metilamino-piridin, op. 53-55 C°, 3,5-diklór-6-arnino-2-(2-hidroxi-etoxi)-piridin, op. 68-69 C°, 3,5-diklór-4-amino-2-(2-hidroxi-l-metil-etoxi)--piridin, fp. 0,002 mm Hg-oszlop nyomáson 94-102 C°, 3,5-diklór-4-amino-2-[2-(2-hidroxi-etoxi)--etoxij-piridin, op. 100-101 C°, 3,5-diklór-6-dimetilamino-2-(2-hidroxi-etoxi)-piridin, op. 52-53 C°, 3,5-diklór-4-amino-2-[2-(alliloxi)-etóxií-piridin, op. 41-43C°, 3,5-dMór4-amino-2-[2<metütio)-etoxi]-piridin, op. 100-102 C°, 3,5-diklór-4-amino-2-butoxi-piridin, fp./0,2 mmHg 108-112 C°, 3,5-diklór4-amino-2-(2-terc.butoxi-etoxi> -piridin, op. 72,5-76 C°, 3,5-diklór4-amino-2-(4-hidroxi-butoxi)-piridin,op. 91-92,5 C°, 3,5-diklór-4-dimetilamino-2-(2-hidroxi-etoxi)-piridin, fp./0,001 mmHg 80 C°, 3,5,6-triklór-2-(2-hidroxi-etoxi)-4-metilamino-piridin, op. 65-67 C°, 3,5,6-trifluor-4-amino-2-(2-hidroxi-etoxi)-piridin,op. 123-125 C°, 3,5-diklór-4-amino-6-fluor-2-(2-hidroxi-etoxi)-piridin, op. 105-106 C°, 3,5,6-triklór4-amino-2-(2-hidroxi-etoxi)-piridin, op. 88-90 C°. 6. példa: A találmány szerinti hatóanyagok hatását kakaslábfű (Echinochloa crusgalli) gyomnövények irtása terén értékeltük. Ezekhez az értékelő kísérletekhez kb. 10 cm nagyságúra fejlődött kakaslábfű növényeket alkalmaztunk: a növények egyes csoportjait különböző hatóanyagokkal készített, 4 g/liter hatóanyagtartalmú vizes permetlevekkel kezeltük. A permetezést szokásos rendszerű permetezőkészülékekkel végeztük: a növények egy csoportját kontrollként ugyanilyen összetételű, de hatóanyagot nem tartalmazó permetlével kezeltük. Ezután a növényeket fejlődésük szempontjából kedvező körülmények között tartottuk és két héttel az említett kezelés után megvizsgáltuk a kezelt növény-csoportokat és értékeltük a kezelés hatását. A kapott eredményeket az alábbi I. táblázatban foglaltuk össze. I. táblázat. A kakaslábfű Hatóanyag elpusztítása 5 %-ban 100 4-amino-3,5-diklór-2-(2-hidroxi-10 -etoxi)-piridin, hidroklorid 95 4-amino-3,5,6-triklór-2-(2--hidroxi-etoxi)-piridin 90 4-amino-3,5-diklór-2-(2-hidroxi-1 -metil-etoxi)-piridin 90 15 3,5-diklór-4-metilamino-2-(2--hidroxi-etoxi)-piridin 95 4-amino-3,5-diklór-2-(4-hidroxi-butoxi)-piridin 90 4-amino-2-(2-amino-etoxi)-3,5-20 -diklór-piridin 90 4-amino-3,5-diklór-2-(2-metoxi-etoxi)-piridin 80 Kontroll o 25 7. példa: Egy másik kísérletben mohar (Setaria glauca) gyomnövények csoportjain vizsgáltuk a találmány 30 szerinti hatóanyagok herbicid hatását: a növényeket a 6. példában leírt módon, az egyes hatóanyagok 0,53 g/liter hatóanyagtartalmú vizes diszperziójával kezeltük. A kísérletek értékelése a 6. példában leírt módon történt, az eredményeket az alábbi II. 35 táblázatban foglaltuk össze. 40 45 50 55 60 65 II. táblázat. • A muhar Hatóanyag elpusztítása %-ban 4-amino-3,5-diklór-2-(2-hidroxi-etoxi)-piridin 90 4-amino-3,5-diklór-2-(-hidroxi--etoxi)-piridin, hidroklorid 95 4-amino-3,5-diklór-2-(2-hidroxi-1 -metiltoxi)-piridin 95 3,5-diklór-4-metilamino-2-(2--hidroxi-etoxi)-piridin 90 4-amino-3,5-diklór-2-(4-hidroxi-butoxi)-piridin 95 3,5-diklór4-dimetüamino-2-(2-hidroxi-etoxi)-piridin 95 4-amino-3,5,6-triklór-2-(2-hidroxi-etoxi)-piridin 90 4-amino-3,5,6-íriklór-2-(2-etoxi-1 -metiletoxi)-piridin 90 3,5-diklór-2-(2-hidroxi-etoxi> 4-n-propilamino-piridin 85 4-amino-2-(2-aminoetoxi)-3,5-diklór-piridin 90 4-amino-3,5-diklór-2-(2-metoxi-etoxi)-piridin 95 Kontroll 0 4-amino-3,5-diklór-2-(2-hidroxi--etoxi)-piridin 4-amino-3,5-diklór-2-(2-hidroxi-etoxi)-piridin, hidroklorid 4-amino-3,5,6-triklór-2-(2--hidroxi-etoxi)-piridin 4-amino-3,5-diklór-2-(2-hidroxi--1 -metil-etoxi)-piridin 3,5-diklór-4-metilamino-2-(2--hidroxi-etoxi)-piridin 4-amino-3,5-diklór-2-(4-hidroxi-butoxi)-piridin 4-amino-2-(2-amino-etoxi)-3,5--diklór-piridin 4-amino-3,5-diklór-2-(2-metoxi-etoxi)-piridin Kontroll 4