163080. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-naftil-karbamidszármazékok előállítására

163080 21 12 4. táblázat A kioltás csökkenése Mosási idő VI anyag VII anyag 100 liter víz (13C°)óra 2970 Ä % 3070 Á % 2970 A % 3070 Ä % Oóra 100 100 100 100 1 óra 94 92 14 13 2 óra 86 85 8 6 3 óra 78 78 4 3 4 óra 71 71 2 1 5 óra 63 63 1 0 6 óra 56 56 0 0 kb. 7 óra 50 50 0 0 Az affinitás felezési ideje (óra) 7,0 7,0 0,15 0,17 VI. anyag = N-l-naftil-N'-m-fenilén-karbo-2--deciltetradecil-oxi-karbaniid, VII anyag = p-aminobenzoesav-2-eíilhexilészter minden esetben paraffinolajban oldva. A paraffinolajos alkalmazási formában a VI anyag bőraffinitásában 4380%-kal felülmúlja a VII anyagot. A találmány szerinti karbamidszármazékok további előnye, különösen a j3-elágazó alkoholcsoporttal rendelkezőké, hogy 0,2-20 s%, előnyösen 0,4-5,0 s% koncentrációban ásványolajokkal homogén gélt képeznek. A használt naftil-karbamid mennyiségétől függően a „nagyon puha" és „nagyon kemény" flexibilitások között bármelyik kívánt fokozatú fényvédő hatású gél előállítható. Ezekbe a gélekbe más oldószerek, így parfümök, színezőanyagok és hasonlók, például izopropilmirisztát, növényi olajok, a vízimadarak farmirigy zsírjának megfelelő zsírsavészterek, gyapjúzsíralkoholok, különböző molekulasúlyú polietilénglikolok, polipropilénglikolok és más alkoholok, mint az etanol, izopropanol, 2-etilhexanoi és további, különösen Guerbet-reakcióval előállítható alkoholok [J. Amer. Chem. Soc. 76, 52-56. (1954)] bedolgozhatok. Az új anyagok kialakult hatását a fényvédő tulajdonságok kihasználása nélkül más célokra is fel lehet használni, például kozmetikai készítmények vagy különböző technikai olajok sűrítésére. A találmány szerinti vegyületek íoxikológiailag ártalmatlanok, amint azt az alábbi eredmények is mutatják: LD50

egereken: >10 000 mg/kg testsúly (perorálisan): toxicitasküszöb egereken: >10 000 mg/kg testsúly (perorálisan), perorális adagolásnál nincs jellemző mérgezési tünet: Draize-vizsgálat nyulakon (elviselhetőség a szem nyálkahártyáján): reakciómentes tűrés a szem kötőhártyáján, szaruhártyáján és szivárványhártyáján: Patch-vizsgálat nyulakon (elviselhetőség a bőrön): az érintetlen és a megsértett bőrön és a szőrzet növekedésében nincs változás: 25 30 35 40 45 50 55 60 nincs általános (szisztémikus) elviselhetetlensegí reakció. A találmány szerinti vegyületek magukban vagy a fényvédőszerek szokásos kozmetikai készítményeivé feldolgozhatók. Ezenkívül használhatunk olyan vegyületeket is - ezek szintén jó fényvédő tulajdonságúak és jó bőraffmitásúak - amelyekben az R csoport 4—14 szénatomos n-alkanolkeverékeknek Guerbet-féle dimerizálásával készült, valamint a találmány szerinti a-naftilvegyületeknek megfelelő ß-naftilvegyületeket is. Például megfelelő rőcs alapanyagok hozzáadásával zsíros vagy nem zsíros krémeket állíthatunk elő vagy oldószerekkel, például etanollal keverve, adott esetben emulgátorok hozzáadásával folyékony fényvédőkészítményeket, amelyek aerosol formában is felhasználhatók, készíthetünk. A vegyületek kialakult tulajdonságait szintén megfelelő módon kihasználhatjuk. Általában a hatóanyagok 3,5—5,5%-os koncentrációja, az összsúlyra vonat koztatva, elegendő a jó fényvédő hatáshoz. A következő összetételek az alkalmazási lelitu ségeket szemléltetik. 1. Fényvédőgél: 4 g N-l-naftil-N'-p-fenilén-karbo-2--oktildodecil-oxi-karbamidot 80 C° -on feloldunk 88 g ásványolaj (viszkozitása 50 C°-on Engler), 4 g földimogyoróoiaj és 4 g oktil-dodekanol keverékében. 65 Körülbelül 40 C°-on tetszőleges m< >. • parfümöt adunk hozzá. Szobahőmérsékleten ^ . dés kezdődik, a kapott gél melegítőszekrény I 50 C° felett stabil marad. 6