163073. lajstromszámú szabadalom • Biszkarbamátokat tartalmazó gyomírtószerek
5 mérsékleten 20 atmoszféra nyomáson tantálautoklávban hidrogénkloridgázzal telítjük, és 10 óra hosszat 180C°-on melegítjük. Ezt a munkamenetet 3 ízben megismételjük. A reakciótermékről ledesztilláljuk a vizet, a maradékot 350 sr. tionilkloridban oldjuk, és 8 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. A reakciótermékről ledesztilláljuk a tionilkloridot, • a maradékot 250 sr. benzolban oldjuk, hozzáadunk 2 sr. dimetilformamidot, és 60C°-on 5 óra hosszat foszgént vezetünk be. Ezután ledesztilláljuk a cím szerinti terméket. Forráspontja 25 torr nyomáson 115 C°. 8. példa: a-n-Propoxime til-e tilizocianát A kiindulási anyagként használt amin aminező dehidratálással állítható elő n-propoxiizopropanolból, az utóbbihoz propilénoxidból és n-propanolból juthatunk. Az izocianát előállítására 220 sr. ^propoxi-izopropilamint 800 sr. benzolban oldunk. Ebbe az oldatba hidrogénkloridgázt vezetünk erősen savas reakcióig. Ezután 70 C°-ra melegítjük, és 12 óra hosszat foszgént vezetünk be. A reakcióterméket kolonnán át ledesztilláljuk. Forráspontja 72-74 C°. A 4-8. példákban leírttal analóg módon állíthatók elő az 1. táblázatban megadott szubsztituenseket hordó Rí R2 -C-NCO R3 általános képletű izocianátok. 9. példa: N-[a,a-Dimetil-(3-(metiltio)-etil]-karbaminsav-m-karbmetoxiaminofenilészter 22 sr. 3-metoxikarbamoilamidofenolnak 180 sr. toluollal készült oldatához 0,5 sr. trietilamin hozzáadása után 70-80 C°-on hozzácsepegtetünk 17,4 sr. a,a-dimetil-/3-(metiltio)-etilizocianátot. A reakciókeveréket még 6 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, a lehűléskor kicsapódó 27 sr. biszkarbamátot szivatással elválasztjuk, és benzolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 121-122 C°. 10. példa: N-[ 3-Metilpentin( l)il(3)]-karbaminsav-m-karbmetoxiamino-fenilészter 19 sr. 3-metilpentin-(l)-il-(3)-izocianátot szobahőmérsékleten hozzácsepegtetünk 25 sr. 3-metoxi-6 karbamoilamidofenolnak 150 sr. xilollal készült oldatához, majd a reakciókeveréket lassan forrásig melegítjük. Visszafolyatás közbén való 2 órai forralás után lehűtjük, a kicsapódott biszkarbamá-5 tot szivatással elválasztjuk, és tolűotból átkristályosítjuk. 38 sr. biszkarbamátot kapunk. Olvadáspontja 126-127 C°. 10 Számos új biszkarbamát állítható elő a 9. és 10. példában leírttal teljesen analóg módon. Ezek az I általános képletű új biszkarbamátok a 2. táblázatban megadott R1 és R szubsztituenseket tartalmazzák, és a táblázatban megadott alkoxikarbonil-15 amidofenolokból és izocianátokból készülnek. Az I általános képletű hatóanyagok kiváló gyomirtó hatását a következő biológiai példák 20 bizonyítják. 25 11. példa: Növényházban agyagos homoktalajba elvetettük a következő növények magvait: Zea mays (kukorica), Triticum aestivum (búza), Sinapis '30 arvensis (vadrepce), Alopecurus myosuroides (parlagi ecsetpázsit) és Poa annua (nyári perié), majd a talajt megpermeteztük hektáronként számítva 500 liter vízben diszpergált 2 kg N-metil-(3)-butin(1 )-il-(3)-karbaminsav-(m-karbmetoxiaminofenil)-ész-35 térrel. 4—5 hét múlva a Sinapis arvensis, Alopecurus myosuroides és Poa annua gyomok csaknem teljesen elhaltak, viszont a Zea mays és Triticum aestivum károsodás nélkül tovább nőttek. 12. példa: 45 Zea mays (kukorica), Triticum aestivum (búza), Alpecurus myosuroides (parlagi ecsetpázsit), Poa annua (nyári perié), Poa triviális (sovány perje), Echinochloa crus-galli (kakaslábfű), Sinapis arvensis (vadrepce) és Chenopodium album (fehér libatop) 50 növényeket 3-20 cm magas korukban megpermeteztünk hektáronként számítva 500 liter vízben emuigeált 1,5 kg következő hatóanyagokkal: A N-[3-metü-3-butin-(l)-il(3)]-karb-55 anünsav-(m-karbmetoxiaminofenil)-észter, BN-[(propoxi)-propil-(2)]-karbaminsav-(m-karbmetoxiaminofenü)-észter, 60 C N-[2-(etoxi)-etil]-karbaminsav-(m-karbmetoxiaminofenil)-észter, és összehasonlításul D N-izopropükarbaminsav-(m-karbmetoxi-65 aminofenil)-észter. 3
