163073. lajstromszámú szabadalom • Biszkarbamátokat tartalmazó gyomírtószerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. IX. 16. (BA-2647) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. IX. 17. (P 2045907.8) Közzététel napja: 1973.1. 28. Megjelent: 1975. IV. 30. 163073 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/02 Feltalálók: Dr. Koenig Karl-Heinz vegyész, Frankenthal, dr. Rohr Wolfgang vegyész, Mannheim, dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Biszkarbamátokat tartalmazó gyomirtószerek 1 A találmány új szubsztituált biszkarbamátokat tartalmazó értékes gyomirtószerekre vonatkozik. Ismeretes, hogy biszkarbamátok, például a N - i z op r o pilkarbaminsav-(m-karbmetoxiaminofenol)észternek gyomirtó hatása van. Ezt a vegyületet és 5 a találmány szerinti hatóanyagokhoz szerkezetileg hasonló más gyomirtó hatású biszkarbamátokat a 3 404 975 számú amerikai szabadalmi leírás és az 1 567 151, 1 567 163 és 1 567 164 számú nyomtatásban közzétett német szabadalmi bejelentések 10 ismertetik. Azonban szelektivitásuk termesztett növényekkel szemben, továbbá az általuk irtott gyomnövények köre nem kielégítő. Azt találtuk, hogy az I általános képletű szubsztituált biszkarbamátoknak jobb gyomirtó ls hatása van. Ebben a képletben R 1-4 szénatomos alkilcsoportot, például etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butilcsoportot, elsősorban metilcsoportot jelent, és Rt a a-szénatom elágazott, adott esetben fenil- vagy ciklohexilcso- 20 porttal szubsztituált, legfeljebb 7 szénatomos alkinilcsopiortot, egyenes vagy az a-szénatomon elágazott, adott esetben fenil-, benzil- vagy ciklohexilcsopörttal szubsztituált, kénatommal megszakított, legfeljebb 7 szénatomos alkilcsoportot, az 25 a-szénatomon elágazott, fenil-, benzil- vagy ciklohexilcsopörttal szubsztituált, legfeljebb 11 szénatomos alkilcsoportot vagy 1-metilallü-, 1,1-dimetilallil-, l-metü»l-etilallil-, 0-etoxietil-, 0-propoxietil-, 0-izopropoxietil-, 0-terc-butüoxietil-, -y-etoxi- 30 propil-, 7-propoxipropil-, l,l-dimetil-2-metoxietil-, /3-propoxiizopropil-, 1,1-biszklórmetiletil-, 1,1-biszklórmetilpropil-, 1-klórmetiletil-, 1-brómmetilpropil-, l,l-dimetíl-2-brómetil-, metoxiizobutil-, etoxiizobutil-, l,l-dimetil-2,2,2-triklóretil-csoportot jelent. Az új hatóanyagok nagy hatást fejtenek ki a következő gyomnövények ellen: Sinapis arvensis, Chenopodium spp., Poa spp., Alopecurus spp., Echinochloa spp., amellett jól tűrik őket a következő termesztett növények: Zea mays, Triticum spp., Oryza spp., Beta spp., hektáronként 1-3 kg hatóanyag alkalmazása esetén kikelés előtti és kikelés utáni kezeléssel. Az új biszkarbamátok ismert módon a megfelelő klórszénsavésztemek m-aminofenollal és a keletkezett alkoxikarbonilamidofenol hidroxilcsoportjának egy izocianáttal való reagáltatásával állíthatók elő az [A] általános reakcióséma szerint. Az egyes jellegzetes biszkarbamátok szintézisét alább ismertetjük. A biszkarbamátok előállításához szükséges izocianátokhoz úgy juthatunk, hogy a megfelelő aminokat foszgénnel reagáltatjuk. Az aminők előállítására a megfelelő alkoholokat hidrogéncianiddal reagáltatjuk (Ritter-reakció), és a közbülső terméket vízzel elbontjuk. A következő példákban ismertetjük ezeket a reakciókat. 163073
