163053. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitrotiazol-származékok előállítására

5 5. példa A 4. példában leírt eljárással analóg módon a morfolin helyett 0,3 ml piperidin alkalmazásával 360 mg 5-nitrotiazol-2-karbonsav-piperididet 5 kapunk, olvadáspontja 91—92 C° (éterből kristályosítva). 6. példa 10 A 4. példában lerít eljárással analóg módon 0,3 ml dietilamin alkalmazásával 210 mg 5-nitrotiazol-2-karbonsav-dietilamidot kapunk, olvadáspontja 76 C° (ciklohexánból kristályosítva). 15 7. példa A 4. példában leírt eljárással analóg módon 0,3 ml n-butilamin alkalmazásával 264 mg 5-nitrotiazol-2J

karbonsav-n-butilamidot kapunk, ol- 20 vadáspontja 94—95 C° (éterből). 8. példa A 4. példában leírt eljárással analóg módon 25 0,27 ml anilin alkalmazásával 500 mg 5-nitrotiazol-2-karbonsav-anilidot kapunk, olvadáspontja 201—202 C° (éterből). 9. példa 30 300 mg 5-nitrotiazol-2-karbonsavkloridot 3 ml benzolban oldunk, és 0,175 ml N-metilpiperazint adunk hozzá. A kristályokat leszivatva 300 mg 5-nitrotiazol-2J

karbonsav-N-metil-piperazid- 35 hidrokloridot kapunk, olvadáspontja 280—284 C° (etanolból kristályosítva, erősen szublimál). 10. példa 40 A 9. példában leírt eljárással analóg módon 0,2 ml 2-dietilamino-etilamin alkalmazásával 250 mg 5-nitrotiazol-2-Jkarbonsav-2-dietilaminoetilamid-hidrokloridot kapunk, olvadáspontja 184—189 C° (etanolból). 45 11. példa 600 mg 5-nitrotiazol-2-karbonsavkloridot 7 ml benzolban oldunk, és jéghűtés mellett 560 mg 2- 50 etoxi-etilamin 5 ml benzolos oldatát adjuk hozzá. 10 percig szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd az oldatot 1 n kénsavra öntjük, és etilacetáttal extraháljuk. A szerves fázist kálium-hidrogénkarbonát oldattal mossuk, megszárítjuk és 55 bepároljuk. 600 mg 90 C° olvadáspontú 5-nitrotiazol-2J

karbonsav-(2-etoxietil)-amidot kapunk (etanolból kristályosítva). 12. példa 60 600 mg 5-nitrotiazol-2-karbonsavkloridot 7 ml benzolban oldunk, és 620 mg metilamint tartalmazó jéghideg, 35%-os vizes oldathoz adjuk. Jól összerázzuk, és a 11. példában leírt módon azon- 65 6 nal feldolgozzuk. 400 mg 5-nitrotiaz:ol-2-karbonsav-metilamidot kapunk, olvadáspontja 189 C° (etanolból). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 5-nitrotiazol származékok, és adott esetben fiziológiailag elfogadható sóik ahol R amino-csoport- piperazino-csoport, 2—6 szénatomos alkil-csoportot tartalmazó monovagy bisz-(hidroxi-alkil)-arnmo-csoport vagy mono- vagy bisz^(aminoal!kil)-amino-csoport, adott esetben az oxigén- vagy nitrogénatomon 1—6 szénatomos alkil-csoporttal szubsztituálva, továbbá fenilamino-csoport, di-, tri-, tetra-, penta-, hexa- vagy heptametilénimino-csoport, morfolino- vagy tiomorfolino-csoport, hidroxi-csoport vagy halogénratom. előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2-ciano-5--nitrotiazolt részlegesen 5-nitrotiazól-2-karbonsavamiddá hidrolizáljuk, az amidot adott esetben 5-nitrotiazol-2-karbonsawá bontjuk le, a karbonsavat adott esetben 5-nitrotiazol-2-karbonsaVhalogeniddé alakítjuk, és adott esetben a halogenidet vagy az 5-nitrotiazol-2-karbonsav anhidridjét valamely aminnal reagáltatjuk, és az így kapott 5-nitrotiazol-2-karbonsavamidot adott esetben fiziológiailag elfogadható sóivá alakítjuk, vagy a sókból az 5-nitrotiazolkarbonsavat illetve az 5-nitrotiazolkarbonsavamidot felszabadítjuk, 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-nitrotiazol-2-karbonsavamid előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 2-ciano-5-nitrotiazolt használunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-nitrotiazol-2-karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 5-nitrotiazol-24sarbonsavamidot használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-nitrotiazol~2-karbonsavklorid előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 5-nitrotiazol-2-karbonsavat használunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-nitrotiazol-2-kafbonsav-morfolidelőállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 5-nitrotiazol-2J

karbonsavat és N-etilmorfolint használunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-ni'tratiazol-2-karbonsav-piperidid előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 5-nitrotiazol-2-karbonsavat és piperidint használunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-nitrotiazol-2-kafbonsav-dietilamid előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 5-nitrotiazol-2-karbonsavat és dietilamint használunk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-nitrotiazol-2-karbonsav-n-butilamid előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási 3