163050. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 5- (3-alkilureido)-2,4,6-trijódbenzoesavak előállítására
163050 10 aminobenzoesavval helyettesítve 3-(l,3-dime1,ilureido)-5-etilamino-2,4,6-trijódbenzoesavat kapunk. d) 3-(l,3-Dimetilureido)-5-(l-etil-3-metilureido)-2,4,6-trijódbenzoesav Az 1. példa szerint eljárva, de a 3,5-diamino-2,4,6-trijódbenzoesavat egyenértékű mennyiségű 3-(l,3-dimetilureido)-5-etilamino-2,4,6-trijódbenzoesavval helyettesítve 3^(l,3-dimetilureido)-5-(l-etil-3-metilureido)-2,4,6-trijódbenzoesavat kapunk. 16. példa: 3-(l,3-Dimetilureido)-5-(l-n-butil-3-metüureido)-2,4,6-trijódbenzoesav A 15. példa b), c) és d) szakasza szerint eljárva, de a 15. példa b) szakaszában az acetaldehidet egyenértékű mennyiségű n-butiraldehiddel helyettesítve a cím szerinti vegyületet kapjuk. 17. példa: 3-(l,3-Dimetilureido)-5-(l-etil-3,3-diimetilureido)-2,4,6-tri jódbenzoesav A 4. példa szerint eljárva, de a 3,5-diamino-2,4,6-trijódbenzoesavat egyenértékű mennyiségű 3-(l,3^dimetilureido)-5-etilamino-2,4,6-trijódbenzoesavval helyettesítve a cím .szerinti vegyületet kapjuk. 10 15 20 25 30 a) 3,5-Di-etilaminobenzoesav A 15. példa b) szakasza szerint eljárva, de a 3-(l,3-dimetilureido)-5^aminobenzoesavat egyenértékű mennyiségű 3,5-diaminobenzoesavval helyettesítve 3,5-di-etilaminobenzoesavat kapunk. b) 3,5-Di-etilamino-2,4,6-trijódbenzoesav A 6. példa b) szakasza szerint eljárva, de a 3--amino-5-metilamíimobenzoesavat egyenértékű mennyiségű 3,5-dietilaminobenzoesavval helyettesítve 3,5-dietilamino-2,4,6-trijódbenzoesavat kapunk. c) 3,5-DÍH(l-etil-3,3-dime1ilureido)-2,4,6-trijódbenzoesav A 4. példa szerint eljárva, de a 3,5-diamino-2,4,6-trijódbenzoesavat egyenértékű mennyiségű 3,5-dietilamino-2,4,6-trijódbenzoesavval helyettesítve 3,5-di-(l-etil-3,3-dimetilureido)-2,4,6--trijódbenzoesavat kapunk. 20. példa: 3,5-Di-(l-etil-3~metilureido)-2,4,6-trijódbenzoesav Az 1. példa szerint eljárva, de a 3,5-diamino-2,4,6-trijódbenzoesavat egyenértékű mennyiségű 3,5-dietiilamino-2,4,6-trijódbenzoesavval helyettesítve 3,5-di-(l-etil-3-metilureido)-2,4,6-tri~ jódbenzoesavat kapunk. 21. példa: 18. példa: 3-(l,3,3-Trimetilureido)-5-(l-etil-3,3-dimetilureido)-2,4,6-trijódbenzoesav a) 3—<(1,3,3-Trimetilureido)-5-nitrobenzoesav A 4. példa szerint eljárva, de a 3,5-diamino-2,4,6-trijódbenzoesavat egyenértékű mennyiségű 3-metila'mino-5-nitrobenzoesavval helyettesítve 3H(l,3,3-trimetilureido)-5-nitrobenzoesavat kapunk. b) 3-(l,3,3-Trimetilureido)-5-(l-etil-3,3-dimetilureido)-2,4,6-trijódbenzoesav A 14. példa b) és c) szakasza szerint eljárva, de a b) szakaszban a 3-(l,3-dimetilureido)-5--nitrobenzoesavat egyenértékű mennyiségű 3--(1,3,3-trimetilureido)-5-nitrobenzoesavval helyettesítve 3j (l,3,3-trimetilureido)-5-(l-etü-3,3--dimetilureido)-2,4,6-trijódbenzoesavat kapunk. 19. példa: 3,5-Di^(l-etil-3,3-dimetilureido)-2,4,6-trijódbenzoesav 3,5-Di-(3-j metilureido)-2,4,6-trijódbenzoesav-40 -etilészter 21,2 g 3,5-di-(3-metilureido)-2,4,6-trijódbenzoesavat 75 ml vízmentes etanolban szuszpendálunk, és keverés közben hozzáadjuk 2,2 g káliumhidroxidnak 50 ml vízmentes etanollal készült oldatát. Ezután hozzáadunk 4,5 ml dietilszulfátot, és a reakciókeveréket 24 óra hoszszat keverjük. Ehhez a keverékhez 100 ml vizet adunk, és bepároljuk. A száraz maradékot híg nátriumhidroxid oldatban szuszpendáljuk, a csapadékot szűréssel elválasztjuk, vízzel mossuk, és megszárítva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Ez a termék forró dimetilformamidban való oldással, az oldatnak aktívszénnel való keverésével, és az észternek a szűredékből vízzel való kicsapásával tisztítható. 45 50 55 60 65 22. példa: 3-Acetamido-2,4,6-trijód-5^(3-metilureido)-benzoesav 2 g 3-acetamido-5-a:mino-2,4,6-trijódbenzoesav, 2 ml metilizocianát és 100 ml etuénglikoldime-5
