163048. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-helyettesített 5-fenil-7-halogén- 1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on-származékok előállítására

163048 6 vábbi hűtés közben 1,9 g 2-ciiklapropilmetilamino-5-klór-ibenzo'fenont és 15 ml éter es hidrogénklorid-oldatot adunk hozzá. Az elegyet azután szobahőmérsékleten keverjük, majd jeges vízbe öntjük, vizes ammóniurmhidroxid-oldattal meglúgosítjuk és metilónkloriddal extraháljuk. A metilénkloiidos kivonatokat egyesítjük, vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot kristályosodni hagyjuk, majd etanolból átkristályosítjuk. Az így kapott l-ciklopropilmetil-5Jenil-7-klór-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on 143—145 C°-on olvad. Hozam: 82%. 2. példa: Az 1. példában leírt módon dolgozunk, csupán azzal az eltéréssel, hogy az ott említett 2-ciklopi opilimetilamino-5-klór-benzofenon helyett egyenértékű mennyiségű 2-ciklopropilmetilami~ no-2',5-diklór-benzoífenont alkalmazunk. Ily módon l-ciklopropilmetil-5-(o--kló:rf enil)-7-klór-l ,3--dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont kapunk, amely 128—129 C°-on olvad. Hozam: 80%. Ugyancsak az 1. példában leírt eljárással, a megfelelően helyettesített kiindulóanyagok egyenértékű mennyiségeiből állítjuk elő az alábbi további hasonló vegyületeket is: l-ciklopropilmetil-5-(o-fluor-fenil)-7-klór-l,3--dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on, op.: 86— 88 C°; hozam: 79%, l-ciklobutilmetil-5-fenil-7-klór-l,3-dihid:

ro-2H-l,4-benziodiazepin-2-on, op.: 165—167 C°; hozam: 83%, l-(/J-metoxi-etil)-5-(o-fluor-fenil)-7-iklór~l,3--dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on, op.: 93— 95 C°; hozam: 81%, l-.[/?-(/?'-metoxi-etoxi)-etil]-5-(o-fluor-fenil)-7--klór-1,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazepm-2-on, op.:

70—72 C°; hozam: 76%, l^a

lliloxi-etil)-5-fenil-7-klór-l,3-dihidr'o-2H-l,4^benzodiazepin-2-on, op.: 84—85 C°; hozam: 78%, l-(^-a

mioxi-etil)^-(o-fluor-íenil)-7-klór-l,3-10 20 25 30 35 40 45 -dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on, op.: 85— 86 C°; hozam: 73%, l-(/?-metilszulfonil-etil)-5-(o-fluor-fenil)-7-klór-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on, op.: 156—156,5 C°; hozam: 84%, l-(2',2',2'-trifluo,r-etil)-5-feniil-7-klór-l,3-dihidro--2H-l,4-benzodiazepin-2-o1

n, op.: 162—163 C°; hozam: 79%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű l-helyettesített 5-fenil-7-klór-l,3-dihid,ro-2H-l,4-benzodi-16 azepin-2-on-származékok — e képletben RÍ halogénatomot, R2 fenil- vagy o-halogén-fenil-csoportot, Rí cikloalkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkilcsoportökat tartalmazó alkoxialkoxi-, 2—5 szénatomos alkeniloxi-, trihalogénmetil- vagy 1—4 szénatomos alkilszulfonil-csoportot képvisel, n valamely egész szám 1 és 4 között — és savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű o-amino-fenilketon-származékot — ahol Rt, R2, Rí és n jelentésié megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely (III) általános képletű vegyülettel — ahol Z halogénatomot képvisel — reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott terméket savaddíciós sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót valamely oldószerben vagy oldószerelegyben folytatjuk le. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként metilénkloridot és/vagy étert alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót valamely sav jelenlétében folytatjuk le. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy savként sósavat alkalmazunk. 1 rajz, 5 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 75.6478/4 — Zrínyi Nyomda, Budapest. F. v.: Bolgár Imre vezérigazgató 3