163044. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 5- és/vagy alfa-(3-alkilureido)- 2,4,6-trijód-M-toluilsavak előállítására

163044 7 Ő nátriumhidroxidban oldjuk, az oldatot leszűrjük, és ecetsavval közömbösítve 5-nitro-a-(etilamino)-m-toluilsavat kapunk csapadékként. b) 5-Nitro-ia-(l-etil-3-metilureido)^m-toluilsav Az 1. példa a) szakasza szerint eljárva, de az 5-nitro-a-amino-m-toluilsavat egyenértékű mennyiségű 5-nitro-ia-etilamino-m-toluilsavval helyettesítve 5-nitro-a-(l-etil-3-metilureido)-m-toluilsavat kapunk. c) 5-Ammo-a-(l-etil-3-metilureido)-m-toluilsav Az 1. példa b) szakasza szerint eljárva, de az 5-nitro-a-(3-metilureido)-m-toluilsavat egyenértékű mennyiségű 5-nitroTa-(l-etil-3-metilureido)-m-toluilsawal helyettesítve 5-amino-a-(l-etil-3-metilureido)-m-toluilsavat kapunk. d) 5-Amino-ci-(l-etil-3-metilureido)-2,4,6-trijód-m-toluilsav Az 1. példa c) szakasza szerint eljárva, de az 5-amino-a-)(3-metilureido)-m-toluilsavat egyenértékű mennyiségű 5-amino-4a-(l-etil-3-metilureido)-m-toluilsavval helyettesítve 5-amino-a-(l-etü-3-metilureido)-2,4,6-trijód-m-toluilsavat kapunk. e) 5-Aeetamido-a-( 1 -etil-3-metilur eido)-2,4,6--trijód-m-toluilsav Az 1. példa d) szakasza szerint eljárva, de az 5-amino-a-(3-metilureido)-2,4,6-trijód-m-toluilsavat egyenértékű mennyiségű 5-amino-a-(l-etil-3-metilureido)-2,4,6-trijód-m-toluilsavval helyettesítve 5-acetamido-a-(l-etil-3-metilureido)-2,4,6-trijód-m-toluilsavat kapunk. 4. példa: 5-i(Acetil-N-etilamino)-a-(3-metilureido)-2,4,6--trijód-m-toluilsav a) 5-Etilamino-a-(3-metilureido)-m-toluilsav 10 g 5-amino-a-(3-:metilureido)-m-toluilsav, 4 ml acetaldehid, és 200 ml vízmentes etanol keverékét 12 óra hosszat állni hagyjuk, majd 5 g Raney-nikkel katalizátort hozzáadva szobahőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson hidrogénezzük. A katalizátort kiszűrjük, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítva 5-etilamino-a-(3-metilureido)-m-toluüsavat kapunk. b) 5-Etilamino-a-(3-metilureido)-2,4,6-trijód-m-toluilsav 10 g 5-etilamino-'a-(3nmetilureidO')-m-toluilsavnak 500 ml vízzel készült szuszpenziójához élénk keverés közben lassan hozzáadunk 5,5 ml tömény sósavat. Ehhez a keverékhez 1 óra alatt hozzáadunk 67 ml 2,5 n nátriumjóddiklorid oldatot. A reakciókeveréket szobahőmérsékleten 72 óra hosszat keverjük, majd a jódozószer feleslegét nátriumhidrogénszulfit oldattal eltávolítjuk. A kivált csapadékot szűrőre visszük, vízzel mossuk, és híg vizes nátriumhidroxid oldatban oldjuk. Az oldatot aktívszénnel kezeljük, leszűrjük, és a szűredéket 20%-os sósavval megsavanyítjuk. A kivált csapadékot szűrőre visszük, vízzel mossuk, és 60°-on csökkentett nyomáson megszárítva 5-etilamino-a-(3-metilureido)-2,4,6^trijód-m-toluilsavat kapunk. c) 5-(Acetil-N-etilamino)-<a-(3-metilureido)-2,4,6-trijód-m-toluilsav Az 1. példa d) szakasza szerint eljárva, de az 5-amino-a-f(3-metilureido)-2,4,6-trijód-m~toluilsavat egyenértékű mennyiségű 5-etilamino-0H(3-metilureido)-2,4,6-trijód-m-toluilsavval helyettesítve 5-(acetil-N-etilamino)-a-(3-metálurei- » do)-2,4,6J

trijód-m-toluilsavat kapunk. 5. példa: 5-(3-Metilureido)-a-(acetil-N-etilamino)-2,4,6-^trijód-m-toluilsav a) 5-Nitro-a-(acetil-N-etilamino)-m-toluilsav 10 g 5-nitro-d^etilamino-m-toluilsavat feloldunk egyenértékű mennyiségű n-nátriumhidroxid oldatban, és élénk keverés közben 50°-on hozzácsepegtetünk 5 ml ecetsavanhidridet. A reakciókeveréket még 2 óra hosszat keverjük, majd szűrőre visszük. A csapadékot vízzel mossuk, és megszárítva 5-MÍtro-ta-(aeetil~N-etilamino)-m-toluilsavat kapunk. b) 5-Amino-a-(acetil-N-etilamino)-m-toluilsav Az 1. példa b) szakasza szerint eljárva, de az 5-nitro-a-(3-metilureido)-m-toluilsavat egyenértékű mennyiségű 5-nitro-cH(acetil-N-etilamino)-m-ttoluilsavval helyettesítve 5-amino^a-(acetil-N-etilamino)-m-toluilsavat kapunk. c) 5-Amino-a-(acetil-N-etilamino)-2,4,6-trijód-m-toluilsav Az 1. példa c) szakasza szerint eljárva, de az 5-amino-a-(3-metilureido)-m-toluilsavat egyenértékű mennyiségű 5-amino-«-(acetil-N-etilamino)-m-toluilsavval helyettesítve 5-amino-a-(acetil-N-etilamino)-2,4,6-trijód-m-toluüsavat kapunk. d) 5-(3-Metilureido)-a-(acetil-N-6tilainino)-2,4,6-trijód-m-toluilsav Az 1. példa a) szakasza szerint eljárva, de az 5-nitro-a-amino-m-toluilsavat egyenértékű mennyiségű ö-amino-iaHÍacetil-N^etilaminoJ-^é-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4