163042. lajstromszámú szabadalom • N- fenil-karbamát-származékokat tartalmazó antimikróbás készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
163042 11 12 5. kísérlet: 9 cm átmérőjű cserepekben egy leveles stádiumig termelt bab és uborka növényeket a-alliloxikarborál-izopropil-N-i(3,5-diMór-fenil)-kartbamát-füst hatásának teszünk ki. A hatóanyag füstjét melegítő elgőzölögtetőben 15 órán át vinil-lemezekkel lezárt térben képezzük. A bablevelek felső és alsó felületére Sclerotinia sclerotiorum burgonyapüré agar darabokat helyezünk. Az uborka levelek közepére 2% cukortartalmú burgonyapüré agar táptalajon 20 C°on 4 napon át tenyésztett Botrytis cinereat oltunk. A fertőzés mértékét 5 nap múlva a 2. kísérletnél leírt módon határozzuk meg. Az eredményeket az alábbi táblázatban foglaljuk össze: VI. táblázat Teszt-vegyület Károsodás mér-Konteke cent- Scleroráció tinia Botrytis mg/kg sclero- cinerea tiorum 1. sz. N-fenil-karbamát 50 I = Ri=R2 =CH 3 ; R3 = _,CH 2 —CB=CH 2 Kezeletlen 5,0 5,0 Az (I) általános képletű vegyületek számos fitopatogén mikroorganizmus ellen sokkal erősebb antifungális hatást fejtenek ki, mint kémiailag közelálló ismert vegyületek. így e vegyületek hatásosnak bizonyultak növénybetegségek (pl. Sclerotinia rothadás, Botrytis szürke penész, főzelékfélék és termények Pellicularia és Co-chliobolus betegségei stb.) esetében. Az (I) általános képletű vegyületek a mezőgazdaságban fungicid készítmények hatóanyagaként alkalmazhatók. Szabadalmi igénypontok: 1. Anti-rnikróbás készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—99,9% mennyiségben valamely (I) általános képletű N-fenilkarbamát-származékot (mely képletben Rj és R2 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport és R3 jelentése legfeljebb 4 szénatomos telítetlen alifás csoport) és megfelelő, iners, az ilyen készítményekben használatos, szilárd vagy folyékony hígító- vagy hordozóanyagot tartalmaz. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy hatóanyagként Rí és R2 helyén metil-csoportot és R3 helyén allil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet tartalmaz. 3. Az 1. igénypont szerinti, készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy hatóanyagként Rí és R2 helyén metil-csoportot és R3 helyén l-metil-2-propenil-csoportot tartalmazó (I) 5 általános képletű vegyületet tartalmaz. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy Rí helyén hidrogénatomot, R2 helyén metil-csoportot és R3 helyén 2-metil-2jpropenil-csoportot tartalmazó 10 (I) általános képletű vegyületet tartalmaz. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy hatóanyagként Rj és R2 helyén metil-csoportot és R3 helyén 2-butenil-csoportot tartalmazó (I) általános 15 képletű vegyületet tartalmaz. 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy Ri és R2 helyén metil-csoportot és R3 helyén propargücsoportot tartalmazó (I) általános képletű ve-20 gyületet tartalmaz. 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy hatóanyagként Ri és R2 helyén hidrogénatomot és R3 helyén allil-csoportot tartalmazó (I) általános kép-25 létű vegyületet tartalmaz. 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy Ri helyén metil-csoportot, R2 helyén izobutil-csoportot és R3 helyén allil-csoportot tartalmazó (I) álta-30 lános képletű vegyületet tartalmaz. 9. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy hatóanyagként R( helyén etil-csoportot, R2 helyén propilcsoportot és R;j helyén 2^metil-2-propenil-cso-35 portot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet tartalmaz. 10. Eljárás az 1—9. igénypontok bármelyike szerinti antiimikróbás készítményekben ható-40 anyagként felhasználható (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben Ri, R2 és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott) azzal jellemezve, hogy a) a (II) képletű 3,5-diklór-fenil-izocianátot 45 valamely (III) általános képletű a-hidroxi-karbonsavészterrel reagáltatjuk (mely,képletben Ri, R2 és R3 jelentése a fent megadott); vagy b) a (IV) képletű 3,5-diklór-anilint valamely (V) általános képletű o-^halo-karboniloxi-kar-50 bornsavészterrel reagáltatjuk (mely képletben X jelentése halogénatom és Rj, R2 és R3 jelentése a fent megadott); vagy c) valamely (VI) általános képletű 3,5-diklór-fenil-karbamoilhalogenidet (mely képletben X' 55 jelentése halogénatom) valamely (III) általános képletű a-thidroxi-karbonsavészterrel reagáltatunk (mely képletben R1( R 2 és R3 jelentése a fent megadott). 11. Az 1. igénypont a) módszere szerinti el-60 járás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót katalizátor jelenlétében végezzük el. 12. A 11. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy katalizátor- • 65 ként valamely szerves ón-vegyületet, előnyösen-6
